據王陽明年譜記載說，他在做官兩年後，有一次奉命去江北公幹，他在遊九華山時遇到一個異人與他論最上乘說：“周濂溪、程明道士儒家兩個好秀才。”此時的王陽明常常出沒於佛寺道觀之中，有時在溪邊岩石上獨坐，有時在空山幽谷之中長嘯，寫的詩裡也常常出現僧、仙、佛寺、丹洞、龍、虎、丹書等等象徵符號。
他返回老家餘姚的一段時間裡，築室於陽明洞隱修，這也是他號陽明子的由來。他認真修習道家的功夫，甚至獲得了“前知”的能力，有一次他在陽明洞中打坐，他有四個朋友來拜訪他，剛一出門，他就讓自己的僕人去迎接他們，並告訴僕人這些朋友走哪條路來，僕人走到半路就遇到這幾個朋友，與他事前說的完全一樣，大家都非常驚異，以為他已經得道。但王陽明自己卻認為這不過是播弄精神，並不是真正的道。
當時的王陽明準備完全脫離俗世，追求道家至善至極的境界，但是他對自己祖母和父親的親情卻阻礙他真正完全去做一個隱修之士。這二者是無法同時兼顧的，通過長久的思想鬥爭，他終於認識到，對父母的感情深深紮根於人的本性之中，割捨這種感情就丟掉了做人的根本。這也是儒家學說最根本的見解之一。他在自己的內心做出了抉擇，承認自己對祖母和父親的感情是人性中不可話出的真實。
一年後他移居風景秀麗的西湖，這期間他參訪了許多佛寺，遇到了不少異人，並和他們進行了認真的交談。有一次，他遇到了一位禪師，這位高僧坐關三年，足不出戶，三年之內，閉目閉口，不發一言，不視一物，同寺的僧人都認為他是有道德高僧。王陽明見到他後，大聲喝道：“這和尚終日口巴巴說什麼，終日眼睜睜看什麼。”這個和尚大驚，睜開眼睛和他說話，王陽明問到他的家庭。和尚說：“母親還在世。”王陽明問：“你曾想念他嗎？”和尚低頭良久答道：“不能不想。”然後王陽明對他講孝親之愛的真義，和尚感動得流下了眼淚，第二天就離開寺廟了。王陽明據此得出了結論，家庭的紐帶是強韌有力的，人對父母的感情深深地紮根於人的本性之內。壓制這種親情不僅不可取，而且不自然。如果違揹人類的基本感情，自我的基礎就會動搖。通過這些經歷和探索，王陽明意識到佛道兩家所存在的缺陷，他的精神發展到了一個新的階段。
在其後王陽明應詔進京，擔任吏部的一個低級屬官。在他去山東主持鄉試之時，壯遊泰山，寫詩歌頌至聖先師孔子。回京後他升任兵部武選清吏司主事，雖然官階不高，但作為一個觀念大膽，才華出眾的人，他在京城已頗有名氣，吸引了不少的追隨者，34歲時，他正式開門收徒。同時與當時的著名學者湛若水盟誓，共同講學。他毫不含糊的告訴他的學生，立志做聖賢是在他門下學習的先決條件。王陽明教導他的弟子說，讀書學習的真正目的不只是獲得外在的東西，如功名利祿之類，而應該是講究“身心之學”。其核心是如何進行自我修養，讓古代聖賢的話深入內心。
王陽明一生最大的一次磨難發生在正德元年（即公元1506年），當時十四歲的武宗皇帝愛好遊樂，寵信太監劉瑾。劉瑾借皇帝的寵信作威作福，把持朝政，許多朝臣忍無可忍，紛紛上奏章請求皇帝驅逐劉瑾。其中戴銑和薄彥徽的奏章導致了大批官員被捕，王陽明此時單獨上了一道奏疏為這兩位官員請命。王陽明正義的抗議行動激怒了那位權勢熏天的閹臣，他為此付出了高昂的代價。被囚禁了兩個月，當著眾多高級官員的面仗責四十，然後流放到萬山從薄、苗寮雜居的蠻荒之地貴州龍場。
在流放的途中，劉瑾派人暗殺他，為了擺脫追蹤他製造了落江身亡的假象，他的年譜中記載了他流放途中發生的兩件近於傳奇的事件：
夜扣一寺求宿，僧故不納。趨野廟，倚香案臥，蓋虎穴也。夜半，虎繞廊大吼，不敢入。黎明，僧意必斃於虎，將收其囊；見先生方熟睡，呼始醒，驚曰 ：“公非常人也！不然，得無恙乎？”邀至寺。
第二件事是在和尚邀請他進入寺裡之後，竟遇到了他二十年前他大婚之日遇到的那個道人：
寺有異人，嘗識於鐵柱宮，約二十年相見海上；至是出詩，有“二十年前曾見君，今來消息我先聞”之句。與論出處，且將遠遁。其人曰 ：“汝有親在，萬一瑾怒逮爾父，誣以北走胡，南走粵，何以應之？”因為蓍，得《明夷 》，遂決策返。先生題詩壁間曰 ：“險夷原不滯胸中，何異浮雲過太空？夜靜海濤三萬裡，月明飛錫下天風 。”因取間道，由武夷而歸。時龍山公官南京吏部尚書，從鄱陽往省。十二月返錢塘，赴龍場驛。
這些記載頗有神秘色彩，老虎當然不會怕他，但他流放途中遭遇困難危險應該是事實，他在被囚期間研讀易經，多次卜卦。當他流放途中前途茫然，為自己算了一卦，來決定未來的行動方案，佔得“明夷”卦。這一卦的斷辭大意是說：“光明消退，黑暗降臨，面對災難，應該堅貞守正，”
在經過長途奔波，歷經千辛萬苦的王陽明終於抵達了龍場，那裡群山環峙，森林茂密，籠罩著瘴癘之氣，到處毒蟲橫行。他沒有現成的房屋可以居住，不得不自己動手搭建一座小茅屋。他為了吃飯不得不去采薇種糧。同時，他的三個僕人生了病，陽明自己砍柴、取水、為病人煮粥，為了讓他們心情舒暢一些，他還為他們唱歌，給他們彈唱他們家鄉的小曲。正是在種極端困苦的環境中，陽明再三問自己：“聖人處此，更有何道？”在這樣的處境下做聖賢的意義是什麼呢？
還有，在這種極端困苦的環境中，一個儒家的聖賢又會怎麼做呢？
陽明再次陷入激烈的思想鬥爭，經過一段時間的自我修煉，他感覺自己達到了一個新的高度。能夠超脫貧富得失的世俗價值，能夠欣然接受自己的命運，但是他還不能完全克服對死亡的恐懼。這給他帶來了巨大的煩惱，最後，他決定孤注一擲，他為自己造了一具石棺，日夜在石棺前靜坐。他甚至發誓說：“吾惟俟命而已。”只有這樣，他才慢慢體驗到內心的平靜。
1508年一個春天的夜晚，王陽明在睡夢中突然驚醒，像著了魔一樣喊叫起來。他的兩個僕從被驚醒時，他已開始自言自語：“是了！是了！聖人之道，從我們自己的心中求取，完全滿足。從前枝枝節節地去推求事物的原理，真是大誤。實際上，‘格’就是‘正’的意思，正其不正，便歸於正。心以外沒有‘物’。淺近而言，人能‘為善去惡’就是‘格物功夫’。‘物格’而後‘知致’，‘知’是心的本體，心自然會‘知’。見父知孝；見兄知弟；見孺子入井，自然知惻隱；這便是‘良知’，不假外求。倘若‘良知’勃發，就沒有了私意障礙，就可以充足他的惻隱之心，惻隱之心充足到極點，就是‘仁’了。在常人，不能夠沒有私意障礙，所以要用‘致知格物’一段功夫去勝私復理，到心的‘良知’沒有障礙，能夠充塞所以要用‘致知格物’一段功夫去勝私復理，到心的‘良知’沒有障礙，能夠充塞流行便是‘致知’。‘致知’就‘意誠’了，把心這樣推上去，可以直到‘治國’‘平天下’。”想到這裡，王陽明感覺到胸中爽快異常，向著靜寂的夜空一聲長嘯。這就是王陽明個性發展史上，甚至也是中國思想史上劃時代的一件大事——“龍場悟道”，歸納為八個字則是：“吾性自足，不假外求”。
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