梁山的人員整體結構較為複雜，道士、炮手、獸醫、工匠、小偷三教九流無所不包，可以說在大排名之前，除了有專屬人馬與武藝之外，凡是有特長的，都可以前來入夥。大排名後，斷了賢路，比如認識蝌蚪文的何玄通，就是因為名次已經定下了，所以梁山上沒有了他的位置。在梁山上，有這麼一個人卻最特別，因為他寫得一手好書法，當時所流行的蘇黃米蔡的書法，他都可以模仿到以假亂真的地步，他對自我的認識是：“小生只會作文與書丹，別無甚用！”，這裡的丹，是指丹青，也就是繪畫。比起梁山動輒灑家，撮鳥、文面小吏的稱呼，小生二字算得上是一股清流，所以餘象鬥在評水滸傳時說：“一首見蕭讓有儒家氣象。”但是餘象斗的這個評價也稍微有些片面，因為在蕭讓身上，有的只是儒家的皮毛。有很多人都可以寫得一手好字，畫一手好畫，但是不能因為字好、畫好就稱之為儒家，這種評價有些片面。馬是白的，但是白的不全是馬。
蕭讓上梁山，是因為梁山軍事吳用的推薦，當時宋江在江州落難，戴宗去京都報信，需要假造印信，梁山上都是舞刀弄槍的粗魯漢子，對於這個，實在是不擅長。有胸中藏戰將，腹內隱雄兵的吳用，但是吳用此人，工於心計，不會可以修煉字體這種外在的技巧。所以，吳用想到了蕭讓，吳用對蕭讓的評價是：“如今天下盛行四家字體，是蘇黃米蔡，小生曾和濟州城裡一個秀才認識，那人姓蕭名讓，因他會諸家字體，人都喚他作聖手書生；又會使槍弄棒，舞劍掄刀。”
吳用和這個人在文化程度上比起來還有所差距，因為吳用只是一個鄉村的私塾老師，古時落第的秀才，大多都是被鄉間財主請去開設私學，賺幾個束脩。宋江的落難：宋江醉酒後，一時詩興大發，在潯陽樓所題的詩詞被人抄錄，送給了黃文炳，黃文炳一看，其中有一句“敢笑黃巢不丈夫”一句。好你個宋江，敢用反賊黃巢自比。聯想到宋江在江湖上的威望，所以，黃文炳將這首滿腹牢騷的詩當了真。於是，派人在抓了宋江，宋江被黃文炳派人抓了過來，期間效仿孫臏的做法，佯裝發瘋，胡言瘋語，見了黃文炳並不下跪，反而大罵到：“你是什麼鳥人，敢來問我，我是玉皇大帝的女婿，丈人教我領十萬天兵，來殺你江州人。”可惜宋江的演技實在是不行，至少黃文炳沒入戲。五十殺威棒下去，直打的宋江皮開肉綻，宋江沒瘋，還知道疼，只能認招：“自不合一時酒後，誤寫反詩，別無主意。”宋江自己也承認了他在潯陽樓所寫的是反詩，這便是坐實了他的罪名。於是，黃文炳授意，將宋江押下大牢，靜候發落。這件事，也成了宋江日後殺黃文炳的由頭。在《水滸傳》中，宋江只殺過三個人，分別是閻婆惜、劉知寨的婦人、黃文炳。這三個人，都有過傷害宋江的行為，其中，閻婆惜上的是心，劉高妻上
的是情，黃文炳傷的是身體。黃文炳授意蔡九邀功，派戴宗去京師向蔡京稟明此事，並讓蔡京決定宋江生死。戴宗拿著書信，綁上甲馬就要走，不想在路過樑山時，一時口渴，尋水喝，被朱貴下了藥。戴宗身上的文書被朱貴看了，才知道書信的內容。大家都是想救宋江，不打不相識，戴宗和朱貴一塊兒到了梁山。於是，吳用想出了假傳書信的方法，從而帶出了蕭讓，派人逼蕭讓金大堅上山，教蕭讓寫了一篇假的文書去蔡京那裡，希望能救得宋江的性命。後來在書寫中因為忘了避諱，所以行動失敗。但是聖手書生蕭讓從此留在了梁山，蕭讓是梁山少有的文化人，描述其打鬥的場面不多，比如在梁山前去拉攏上山時，蕭讓反抗，與金大堅結成不上山同盟，兩人與矮腳虎王英過了三五個回合，不分上下。杜遷宋萬一出場，二人直接被拖著走了。由此也可以看出來蕭讓的武藝實在是不行，但是蕭讓有一項長處卻是梁山上眾人比不了的，那便是文采和氣質。在賺李應上山時，蕭讓曾偽裝成知府模樣，未曾被李應識破，梁山上也大概只有這一人可以偽裝成文官模樣。後來在排名時，蕭讓排名46，上應地文星，專管行文走檄與調兵遣將，也算是發揮了蕭讓的特長。當然，這個大排名的石碣也是蕭讓負責抄錄的。
在梁山集體受了招安後，蕭讓最出彩的一次便是在徵王慶時，擺了一出空城計。當時林沖、花榮、呂方、郭勝被外派出氣，帶走了城裡最精銳的四萬人馬。這時城外季三思帶了三萬人馬前來攻城，城裡只有一萬老弱病殘，以及一眾文將，武將只有宣贊和郝思文兩個。面對危難時刻，蕭讓道：安撫大人不必憂慮，蕭某有一計。於是命人將旗幡掩到，在城樓上唱戲飲酒。當時敵人眼中看到的是這樣的一幅場景：“望見城樓上，三個官員，一個秀才，於城樓上花堆錦簇，大吹大擂的在那裡飲酒。”於是敵人躊躇不敢上前，為大部隊爭取了寶貴的時間。蕭讓的此番做法頗有諸葛亮空城計談笑卻強敵的風采。徵方臘前，蔡京見蕭讓刀筆嫻熟，寫的一手好字，蔡京也是一個極其愛書法的人，此時見了蕭讓這等人才，自是不肯放人，於是，蕭讓在蔡京手裡做了門館先生。門館先生：（門客，食客。）有時也兼著教人書法。蕭讓留在了蔡京門下，頗有一種背叛梁山兄弟結義之情的作風，但是，也算是發揮了自己的長處，因為他本就不屬於梁山未來大藍圖中的一份子。
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