吳國從吳王壽夢開始壯大，一直糾結在到底是建設雄邦還是禮邦這一問題上。季札在魯襄公二十九年的中原之行，是吳國的一次華麗轉身——從此，中原列國清晰的知道，東南的吳國並非蠻夷，而是周之大房、禮樂之邦。但是，吳王夫差名沒有珍惜先輩的努力。前488年，也就是季札救陳的兩三年前，吳王夫差忽然派出使者跑到魯國徵集「百牢」。《左傳》記為：「吳來徵百牢」。
「牢」在這裡是一個數量詞，專指用來接待禮儀的豬、牛、羊牲畜的頭數，「吳來徵百牢」就是指吳國人要求用豬、牛、羊各一百頭的級別來接待他們的君王夫差。可是周禮典章上對諸侯等級有嚴格詳盡的規定：公爵九牢，侯爵、伯爵七牢，子爵、男爵五牢。吳王夫差只是子爵級，按照禮制，他只能享受到「五牢」的待遇。
但是吳王夫差的使者卻非常蠻橫地闖入周公之後的魯國，命令道：「你們必須以一百牢的規格來接待我們的大王。」結果，魯國只得聽從。
夫差以為，他可以憑藉強大的軍事實力挑戰中原文化。魯國派出孔子的得意門生子貢來責問。夫差卻故意用野蠻人的口吻回答說：「你們中原人不是一直說我們吳人是蠻夷嗎？那就不要跟我說禮教。」
我們清晰的記得，吳王壽夢繼位之初，也曾自稱「蠻夷」，但這是自謙之辭，隨後，他就暗自培養了季札。但吳王夫差的狂言卻使壽夢以來吳國建立禮邦的理想付諸東流，也把吳國推到全體中原人的對立面上。
子貢面對這樣一個蠻橫的君王，自然無話可說，但在數年之後，他就在一次外交事件中，運用他縱橫捭闔的口才，將吳國推上了風口浪尖。後人論為：「子貢一出，存魯，亂齊，破吳，強晉而霸越。子貢一使，使勢相破，十年之中，五國各有變。」
整個事件的起因是齊國大夫田常想要在齊國叛亂，卻害怕高昭子，國惠子，鮑牧，晏圉的勢力，所以想轉移他們的軍隊去攻打魯國。孔子聽說這件事，對門下弟子們說：「魯國，是祖宗墳墓所在的地方，是我們出生的國家，我們的祖國危險到這種地步，諸位為什麼不挺身而出呢？」子路請求前去，孔子不同意。子張、子石請求前去救魯，孔子也不答應。子貢請求前去救魯，孔子才答應他。
子貢就出發了，來到齊國，遊說田常說：「您攻打魯國是錯誤的。魯國，是難攻打的國家，它的城牆單薄而矮小，它的護城河狹窄而水淺，它的國君愚昧而不仁慈，大臣們虛偽而中用，它的士兵百姓又厭惡打仗的事，這樣的國家不可以和它交戰。您不如去攻打吳國。吳國，它的城牆高大而厚實，護城河寬闊而水深，鎧甲堅固而嶄新，士卒經過挑選而精神飽滿，可貴的人才、精銳的部隊都在那裡，又派英明的大臣守衛著它，這樣的國家是容易攻打的。」田常頓時忿怒了，臉色一變說：「你認為難，人家認為容易；你認為容易的，人家認為是難的。用這些話來指教我，是什麼用心？」子貢說：「我聽說，憂患在國內的，要去攻打強大的國家；憂患在國外的，要去攻打弱小的國家。如今，您的憂患在國內。我聽說您多次被授予封號而多次未能封成，是因為朝中大臣的有反對你的呀。現在，你要攻佔魯國來擴充齊國的疆域，若是打勝了，你的國君就更驕縱，佔領了魯國土地，你國的大臣就會更尊貴，而您的攻勞都不在其中，這樣，您和國君的關係會一天天地疏遠。這是您對上使國君產生驕縱的心理，對下使大臣們放縱無羈，想要因此成就大業，太困難啦。國君驕縱就要無所顧忌，大臣驕縱就要爭權奪利，這樣，對上您與國君感情上產生裂痕，對下您和大臣們相互爭奪。象這樣，那您在齊國的處境就危險了。所以說不如攻打吳國。假如攻打吳國不能取得勝利，百姓死在國外，大臣率兵作戰朝廷勢力空虛，這樣，在上沒有強臣對抗，在下沒有百姓的非難，孤立國君專制齊國的只有您了。」田常說：「好。雖然如此，可是我的軍隊已經開赴魯國了，現在從魯國撤軍轉而進兵吳國。大臣們懷疑我，怎麼辦？」子貢說：「您按兵不動，不要進攻，請讓我為您出使去見吳王，讓他出兵援助魯國而攻打齊國，您就趁機出兵迎擊它。」田常採納了子貢的意見，就派他南下去見吳王。
子貢遊說吳王說：「我聽說，施行王道的不能讓諸侯屬國滅絕，施行霸道的不能讓另外的強敵出現，在千鈞重的物體上，再加上一銖一兩的分量也可能產生移位。如今，擁有萬輛戰車的齊國再獨自佔有千輛戰車的魯國，和吳國來爭高低，我私下替大王感到危險。況且去援救魯國，是顯揚名聲的事情；攻打齊國，是能獲大利的事情。安撫泗水以北的各國諸侯，討伐強暴的齊國，用來鎮服強大的晉國，沒有比這樣做獲利更大的了。名上保存危亡的魯國，實際上阻阨了強齊的擴張，這道理，聰明人是不會疑的。」吳王說：「好。雖然如此，可是我曾經和越國作戰，越王退守在會稽山上棲身，越王自我刻苦，優待士兵，有報復我的決心。您等我攻打越國後再按您的話做罷。」子貢說：「越國的力量超不過魯國，吳國的強大超不過齊國，大王把齊國擱置在一邊，去攻打越國，那麼，齊國早已平定魯國了，況且大王正藉著‘使滅亡之國復存，使斷絕之嗣得續’的名義，卻攻打弱小的越國而害怕強大的齊國，這不是勇敢的表現。勇敢的人不迴避艱難，仁慈的人不讓別人陷入困境。聰明的人失掉時機，施行王道的人不會讓一個國家滅絕，憑藉這些來樹立你們的道義。現在，保存越國向各國諸侯顯示您的仁德，援助魯國攻打齊國，施加晉國以威力，各國諸侯一定會競相來吳國朝見，稱霸天下的大業就成功了。大王果真畏忌越國，我請求東去會見越王，讓他派出軍隊追隨您，這實際上使越國空虛，名義上追隨諸侯討伐齊國。」吳王特別高興，於是派子貢到越國去。
越王聽說子貢到來，就下令清掃道路，到郊外迎接子貢，親自駕馭著車子到子貢下榻的館舍致問說：「這是個偏遠落後的國家，大夫怎麼屈辱自己莊重的身份光臨到這裡來了！」子貢回答說：「現在我已勸說吳王援救魯國攻打齊國，他心裡想要這麼做卻害怕越國，說：‘等我攻下越國才可以’。像這樣，攻破越國是必然的了。況且要沒有報復人的心志而使人懷疑他，太拙劣了；要有報復人的心志又讓人知道他，就不安全了；事情還沒有發動先叫人知道，就太危險了。這三種情況是辦事的最大禍患。」勾踐聽罷叩頭到地再拜說：「我曾不自量力，才和吳國交戰，被圍困在會稽，恨入骨髓，日夜唇焦舌燥，只打算和吳王一塊兒拼死，這就是我的願望。」於是問子貢怎麼辦。子貢說：「吳王為人兇猛殘暴，大臣們難以忍受；國家多次打仗，弄得疲憊衰敗，士兵不能忍耐；百姓怨恨國君，大臣內部發生變亂；伍子胥因諫諍被殺死，太宰嚭執政當權，順應著國君的過失，用來保全自己的私利：這是殘害國家的政治表現啊。現在大王果真能出兵輔佐吳王，以投合他的心志，用重金寶物來獲取他的歡心，用謙卑的言辭尊他，以表示對他的禮敬，他一定會攻打齊國。如果那場戰爭不能取勝，就是大王您的福氣了。如果打勝了，他一定會帶兵逼近晉國，請讓我北上會見晉國國君，讓他共同攻打它，一定會削弱吳國的勢力。等他們的精銳部隊全部消耗在齊國，重兵又被晉國牽制住，而大王趁它疲憊不堪的時候攻打它，這樣一定能滅掉吳國。」越王非常高興，答應照計行動。送給子貢黃金百鎰，寶劍一把，良矛二支。子貢沒有接受，就走了。
子貢回報吳王說：「我鄭重地把大王的話告訴了越王，越王非常惶恐，說：‘我很不走運，從小就失去了父親，又不自量力，觸犯吳國而獲罪，軍隊被打敗，自身受屈辱，棲居在會稽山上，國家成了荒涼的廢墟，仰賴大王的恩賜，使我能夠捧著祭品而祭祀祖宗，我至死也不敢忘懷，怎麼另有其他的打算！’」過了五天，越國派大夫文種以頭叩地對吳王說：「東海役使之臣勾踐謹派使者文種，來修好您的屬下近臣，託他們向大王問候。如今我私下聽說大王將要發動正義之師，討伐強暴，扶持弱小，困扼殘暴的齊國而安撫周朝王室，請求出動越國境內全部軍隊三千人，勾踐請求親自披掛鎧甲、拿著銳利的武器，甘願在前面去冒箭石的危險。因此派越國卑賤的臣子文種進獻祖先珍藏的寶器，鎧甲十二件，斧頭、屈盧矛、步光劍、用來作貴軍吏的賀禮。」吳王聽了非常高興，把文種的話告訴子貢說：「越王想親自跟隨我攻打齊國，可以嗎？」子貢回答說：「不可以。使人家國內空虛，調動人家所有的人馬，還要人家的國君跟著出征，這是不道義的。你可接受他的禮物，允許他派出軍隊，辭卻他的國君隨行。」吳王同意了，就辭謝越王。於是吳王就是調動了九個郡的兵力去攻打齊國。
子貢因而離開吳國前往晉國，對晉國國君說：「我聽說，不事先謀劃好計策，就不能應付突然來的變化，不事先治理好軍隊，就不能戰勝敵人。現在齊國和吳國即將開戰，如果那場戰爭吳國不能取得勝利，越國必定會趁機擾亂它；和齊國一戰取得了勝利，吳王一定會帶他的軍隊逼近晉國。」晉非常恐慌，說：「那該怎麼辦呢？」子貢說：「整治好武器，休養士卒，等著吳軍的到來。」晉君依照他的話做了。
子貢離開晉國前往魯國。吳王果然和齊國人在艾陵打了一仗，把齊軍打得大敗，俘虜了七個將軍的士兵而不肯班師回國，果然帶兵逼近晉國，和晉國人在黃池相遇。吳晉兩國爭雄，晉國人攻擊吳國，大敗吳軍。越王聽到吳軍慘敗的消息，就渡過江去襲擊吳國，直打到離吳國都城七里的路程才安營紮寨。吳王聽到這個消息，離開晉國返回吳國，和越國軍隊在五湖一帶作戰。多次戰鬥都失敗了，連城門都守不住了，於是越軍包圍了王宮，殺死了吳王夫差和他的國相。滅掉吳國三年後，越國稱霸。
所以，子貢這一出行，保全了魯國，擾亂了齊國，滅掉了吳國，使晉國強大而使越國稱霸。子貢一次出使，使各國形勢發生了相應變化，十年當中，齊、魯、吳、晉、越五國的形勢各自有了變化。
針對子貢的這段作為，歷來讚譽多於批評。但在又有人藉此說：你看，孔子對季札不怎麼尊敬吧。吳國是季札的故國，孔子卻讓他的弟子講吳國搞得亡國了。我想，要回答這個問題，可以先看看孔子是怎麼評價子貢的這段作為的，事載《孔子家語》：
孔子曰：夫亂齊，存魯，吾之始願，若能強晉以弊吳，使吳亡而越霸者，賜之說也，美言傷信，慎言哉。
看來孔子最初的意圖只是希望擾亂齊國以保存魯國，沒想到子貢一時興起，周遊於吳越晉三國之間，憑藉動聽的說辭造成了晉國強大、吳國削弱直至滅亡，而越國稱霸的結果。搞得天下形式大變，這不是孔子的本意，而只是子貢干擾的結果。最後孔子作了如下評價：動聽的說辭有傷信譽，要謹慎言語啊！
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