越王勾踐即位三年之後，就想要進攻吳國。他一意孤行，沒有聽從范蠡的勸誡，執意興兵最終慘遭失敗。
從好的方面來看，越王勾踐在這段時期，倒是願意對范蠡言聽計從了。范蠡開始先要越王“卑辭尊禮”，除了用重器賄賂吳王夫差之外，還要越王勾踐屈身為奴，范蠡為之規劃出一系列行為和政策的方向。
范蠡認為自己有當機立斷的能力，他早期就常常處在對付敵國外患的環境下，因此他有信心，也願意和越王勾踐入仕於吳國。至於國內的政事，則交給治理內政方面能力比較強的大夫文種。這樣的做法，也充分展現出范蠡知人善任的特點。
而面對已經是奴隸的主子勾踐，范蠡仍然竭誠地表示願意輔佐危主，保存亡國，並不以遭受屈辱、困厄之難為恥，一心以助越王勾踐返國復仇為念。就算是吳王想要藉機拉攏，范蠡也不為所動。
《東周列國·春秋篇》越王勾踐劇照
吳王竟然當著勾踐的面招降范蠡，他說：“貞潔烈女不嫁破敗的人家，仁賢之人不在滅亡之後的國家當官，如今越王勾踐無道，越國即將滅亡，社稷就要崩潰，他死後斷子絕孫，將要被天下人恥笑。如今你和主人一起來我吳國做奴隸，難道不覺得卑賤嗎？我有意赦免你的罪，何不就此歸順呢？”
沒想到范蠡義正言辭地說：“我聽說亡國之臣不敢談論政事，敗軍之將不敢談論勇敢。我在越國因為不忠不信，使得越王沒有遵從大王之命而用兵與您對峙，以致犯下罪孽。如今我們君臣一起投降，幸蒙大王鴻恩，使我們得以保存性命。我願意為大王清掃門庭，受您奴役驅使，這是我最大的心願。”
此番話聽得越王勾踐痛哭流涕，以為自己從此會失去范蠡。
其實，范蠡的忠心耿耿從未改變過，他與越王勾踐一起被關入石室中，做著卑微的工作，卻仍舊保持著君臣之禮。
機會終於來了——吳王久病不愈，勾踐親嘗其糞便而贏得吳王的信任，終於得以回國。越王勾踐生聚教訓，立下誓言滅掉吳國，而范蠡忠貞護主之心，天地可鑑。
《東周列國·春秋篇》越王勾踐劇照
於是此時范蠡再次提出了“等待時機”的主張，他認為萬物生長皆有一定的時機，人類必須耐心等待才能享受它的好處。時機不到，則不可強求，凡事都應該順其自然——時機到來自然能扭轉不利的局面。
他勸越王勾踐要親身參與男耕女織的勞動，解除危害百姓的法令，避開上天可能降下來的災害，應該採取一系列的措施，使府庫充實、民眾富裕，並且避免人民沒事做，因為人民浪費光陰，就有可能成為禍亂之源。
天時是循環的，人事也是有機可乘的，吳國必有招致滅亡的時機，越國必須耐心等待。只有掌握天地的必然規律，才能享受有利的成果。
越王勾踐認為自己當初心性不定，沒有好好治理百姓，以致招來災禍，如今已受到教訓，一番勵精圖治之後，應該可以報仇了吧！
但是范蠡還是那些老話，他勸越王勾踐切勿過早圖謀，他認為上天絕對不會玩弄機遇和巧合，不會隨便幫助人的。勉強索取的成功是不吉祥的，可能還會反受災禍，結果不是流亡逃走就是身死國滅。
上天對人類有不同的態度，有給予有不給，也有給了又收回的。所以吳國對越國來說，終還是囊中之物，但如果過早圖謀，最後能否成功可就不一定了。
《東周列國·春秋篇》吳王夫差劇照
一年後，越王勾踐見到吳王夫差沉醉於酒色之中，不顧百姓死活，又聽信讒言，造成吳國群臣都曲意奉承，全國上下一片苟且偷安的風氣。越王勾踐認為此時應該是攻伐的好機會。但是范蠡卻認為，上天的感應尚且不夠，要越王再等等。
又等了一年，越王勾踐見伍子胥被殺，應該是可以出兵的時候了，范蠡仍舊認為此時吳國滅亡的徵兆尚不明顯，此刻進攻不但不能成功，反而會受到懲罰。
再過一年，越王勾踐以吳國發生天災為由，再次想要舉兵。范蠡仍以時機尚未成熟，還要越王勾踐再等等。
這一等再等三等，等得勾踐生氣了。然而，范蠡仍舊堅持自己的看法，並且成功再次說服了君王。
《東周列國·春秋篇》吳王夫差劇照
范蠡以為“人事”必須要與“天時”、“地利”相配合才會成功。吳國雖然發生了天災，哪怕吳國民心惶恐，但君臣上下必然會努力撐過這段危機的，所以這並不是出兵的好時候。只有等吳王與大夫們驕縱沉迷酒色、不務國事，百姓們怨氣沖天的時候，吳國再遭受天譴，那才是出兵的好時機。
終於，等到了九月，越國起兵伐吳，並且在范蠡的策略下，困住吳國三年，最終使吳軍不戰自敗。吳王夫差派人求和時，越王勾踐竟然還心生不忍想要和解！幸虧因為范蠡重提當年“會稽之恥”後，越王勾踐才作罷。隨後，范蠡便不向越王報告，一舉進攻到姑蘇宮，於魯哀公二十二年滅掉了吳國。
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