越王勾践即位三年之后，就想要进攻吴国。他一意孤行，没有听从范蠡的劝诫，执意兴兵最终惨遭失败。
从好的方面来看，越王勾践在这段时期，倒是愿意对范蠡言听计从了。范蠡开始先要越王“卑辞尊礼”，除了用重器贿赂吴王夫差之外，还要越王勾践屈身为奴，范蠡为之规划出一系列行为和政策的方向。
范蠡认为自己有当机立断的能力，他早期就常常处在对付敌国外患的环境下，因此他有信心，也愿意和越王勾践入仕于吴国。至于国内的政事，则交给治理内政方面能力比较强的大夫文种。这样的做法，也充分展现出范蠡知人善任的特点。
而面对已经是奴隶的主子勾践，范蠡仍然竭诚地表示愿意辅佐危主，保存亡国，并不以遭受屈辱、困厄之难为耻，一心以助越王勾践返国复仇为念。就算是吴王想要借机拉拢，范蠡也不为所动。
《东周列国·春秋篇》越王勾践剧照
吴王竟然当着勾践的面招降范蠡，他说：“贞洁烈女不嫁破败的人家，仁贤之人不在灭亡之后的国家当官，如今越王勾践无道，越国即将灭亡，社稷就要崩溃，他死后断子绝孙，将要被天下人耻笑。如今你和主人一起来我吴国做奴隶，难道不觉得卑贱吗？我有意赦免你的罪，何不就此归顺呢？”
没想到范蠡义正言辞地说：“我听说亡国之臣不敢谈论政事，败军之将不敢谈论勇敢。我在越国因为不忠不信，使得越王没有遵从大王之命而用兵与您对峙，以致犯下罪孽。如今我们君臣一起投降，幸蒙大王鸿恩，使我们得以保存性命。我愿意为大王清扫门庭，受您奴役驱使，这是我最大的心愿。”
此番话听得越王勾践痛哭流涕，以为自己从此会失去范蠡。
其实，范蠡的忠心耿耿从未改变过，他与越王勾践一起被关入石室中，做着卑微的工作，却仍旧保持着君臣之礼。
机会终于来了——吴王久病不愈，勾践亲尝其粪便而赢得吴王的信任，终于得以回国。越王勾践生聚教训，立下誓言灭掉吴国，而范蠡忠贞护主之心，天地可鉴。
《东周列国·春秋篇》越王勾践剧照
于是此时范蠡再次提出了“等待时机”的主张，他认为万物生长皆有一定的时机，人类必须耐心等待才能享受它的好处。时机不到，则不可强求，凡事都应该顺其自然——时机到来自然能扭转不利的局面。
他劝越王勾践要亲身参与男耕女织的劳动，解除危害百姓的法令，避开上天可能降下来的灾害，应该采取一系列的措施，使府库充实、民众富裕，并且避免人民没事做，因为人民浪费光阴，就有可能成为祸乱之源。
天时是循环的，人事也是有机可乘的，吴国必有招致灭亡的时机，越国必须耐心等待。只有掌握天地的必然规律，才能享受有利的成果。
越王勾践认为自己当初心性不定，没有好好治理百姓，以致招来灾祸，如今已受到教训，一番励精图治之后，应该可以报仇了吧！
但是范蠡还是那些老话，他劝越王勾践切勿过早图谋，他认为上天绝对不会玩弄机遇和巧合，不会随便帮助人的。勉强索取的成功是不吉祥的，可能还会反受灾祸，结果不是流亡逃走就是身死国灭。
上天对人类有不同的态度，有给予有不给，也有给了又收回的。所以吴国对越国来说，终还是囊中之物，但如果过早图谋，最后能否成功可就不一定了。
《东周列国·春秋篇》吴王夫差剧照
一年后，越王勾践见到吴王夫差沉醉于酒色之中，不顾百姓死活，又听信谗言，造成吴国群臣都曲意奉承，全国上下一片苟且偷安的风气。越王勾践认为此时应该是攻伐的好机会。但是范蠡却认为，上天的感应尚且不够，要越王再等等。
又等了一年，越王勾践见伍子胥被杀，应该是可以出兵的时候了，范蠡仍旧认为此时吴国灭亡的征兆尚不明显，此刻进攻不但不能成功，反而会受到惩罚。
再过一年，越王勾践以吴国发生天灾为由，再次想要举兵。范蠡仍以时机尚未成熟，还要越王勾践再等等。
这一等再等三等，等得勾践生气了。然而，范蠡仍旧坚持自己的看法，并且成功再次说服了君王。
《东周列国·春秋篇》吴王夫差剧照
范蠡以为“人事”必须要与“天时”、“地利”相配合才会成功。吴国虽然发生了天灾，哪怕吴国民心惶恐，但君臣上下必然会努力撑过这段危机的，所以这并不是出兵的好时候。只有等吴王与大夫们骄纵沉迷酒色、不务国事，百姓们怨气冲天的时候，吴国再遭受天谴，那才是出兵的好时机。
终于，等到了九月，越国起兵伐吴，并且在范蠡的策略下，困住吴国三年，最终使吴军不战自败。吴王夫差派人求和时，越王勾践竟然还心生不忍想要和解！幸亏因为范蠡重提当年“会稽之耻”后，越王勾践才作罢。随后，范蠡便不向越王报告，一举进攻到姑苏宫，于鲁哀公二十二年灭掉了吴国。
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