杜月笙，一個從小混混開始打拼，而後一躍成為上海灘最有權勢的人，一手創辦“恆社”，軍界政界商界三界的大佬，這當中的艱難困苦可想而知。能夠做到如此，也和他小時候的經歷有關，杜月笙四歲就沒有了親人，後面獨自一個人來到上海灘打拼，歷經心酸，所以杜月笙為人處世很靈活。再來，都知道，杜月笙是混幫派的，講的就是江湖義氣，懂得看時勢，當時在“四一二政變”的時候，為了個人的權利地位，杜月笙迫害共產黨員，殘殺愛國人士，所以後來上海迴歸後，杜月笙逃亡香港，不敢再回上海，最終也死在香港。
當然，不是一味的打拼就能混到如此，杜月笙在上海能夠混到如此地位，除了自身的努力，還得到了一個人的幫助，那就是黃金榮，瞭解過杜月笙的人應該知道，黃金榮不僅幫助了杜月笙，而且還是杜月笙的媒人，杜月笙的第一任妻子——沈月英，就是黃金榮一手促成，其實，沈月英也是一位美人，結婚之後和杜月笙也是恩愛，漸漸的，杜月笙才算是真正意義上有了一個家，然後逐步在上海打拼嶄露頭角。
後來想必各位也知道了，杜月笙成為與黃金榮、張嘯林並列的上海三大巨頭之一。雖然，杜月笙與沈月英結婚後也是恩愛，可惜的是，沈月英一直沒能替他養育個一男半女，有了如此的權勢，怎麼能沒有傳世子孫呢，以至於後來，杜月笙為了能給他們老杜家傳宗接代，娶了一個在歌舞廳上班的小姑娘——陳幗英，只有十五歲，一個單純羞澀不懂事的小姑娘。
陳幗英也不負所望，婚後為杜月笙生了三個兒子。但是，大太太沈月英因為出軌，被杜月笙禁足十年，再加上陳幗英懷孕，杜月笙因為個人需要，又娶了一個年輕美貌的十六歲女子，她的第三任太太孫佩豪，，估計這個時候的杜月笙喜歡學生妹吧。
到了後來杜月笙得眼光也變得越來越高了，她的四太太和五太太，都是當時上海灘名盛一時的戲曲家，四太太姚玉蘭才貌雙全，是一名著名的京劇演員，在上海參與演出的時候被杜月笙看上，硬逼著娶回家，甚至於連姚玉蘭的妹妹姚玉英，也被杜月笙看上了，打算姐妹通吃一起娶回家，可惜不久妹妹姚玉英病逝，杜月笙只娶到姐姐姚玉蘭。
要說杜月笙那麼多女人當中，最出名的就數孟小冬，杜月笙最愛的小老婆，人稱“東皇”的京劇演員，孟小冬最出名的地方，就是孟小冬戲曲大家梅蘭芳談過戀愛，雖然後來還是分開了，和杜月笙就結婚的時候，孟小冬才40歲，可是杜月笙已經六十歲歲了，但是，杜月笙在所有老婆中，對孟小冬是最好的，在杜月笙快要死的時候，要求自己的兒子們照顧好孟小冬，不要讓她受到委屈。
杜月笙死了以後，孟小冬過著深居簡出的生活，過得也確實不錯，她也一直是一個人，報答杜月笙對她的感情。
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