杜月笙是民國上海灘的風雲人物，和很多大人物結交，自己也民族立場，和日本，俗話說美女配英雄，，他一生中一共娶了5位太太，一個比一個漂亮，而他事業的成功也和這五個女人密閉可分。
大太太沈月英
沈月英是杜月笙的原配夫人，她的母親是黃金榮夫人林桂生的梳頭丫鬟，當時杜月笙在黃金榮手下做事，為了拉攏他，就由黃金榮做主把沈月英許配給了杜月笙。由於這樁婚姻是利益的結合，所以兩個人並沒有什麼真感情。後來杜月笙事業發展不錯，成天花天酒地，還娶了幾個姨太太，沈月英和從小就喜歡的表哥開始了私通，最終被杜月笙發現，並軟禁了起來，這一關就是10年。照片中是她剛結婚不久，端莊大氣，即使放到今天也是不可多得的大美女。
二太太陳幗英
原本是一名舞女，在歡樂場上和杜月笙結識。當時的杜月笙剛剛開始有點地位，加上陳幗英刻意討好，不久之後就把她娶回家中做了二太太。因為她的出身不好，經常和其他太太鬧矛盾，所以解放後離開了身在香港的杜月笙，帶著兩個孩子回了上海。關於她的資料不多，只能找到一張比較模糊的照片，但不妨礙我們看出她的風情萬種。
三太太孫佩豪
孫佩豪出身名門望族，是曲藝大家筱桂蓀的外甥女，也是從小學戲，很小的時候就聞名上海灘，16歲的時候嫁給了杜月笙。但因為和老四關係不好，杜月笙去世後去了英國。從照片中我們可以看出，孫佩豪年輕的時候十分清秀，頗有幾分鄰家女孩的感覺。
四太太姚玉蘭
據傳杜月笙和姚玉蘭的結合並不那麼光彩，是仗著自己的地位強迫對方嫁給自己的。但姚玉蘭卻十分有手段，藉著杜月笙的關係認了孔祥熙的夫人宋靄齡為乾媽，和宋慶齡的關係也非常好。為了提高自己在杜家的地位，把和自己鬧彆扭的老三陳佩豪鬧擠兌去了英國，還幫著杜月笙納了第五房太太。照片上就能看出，有一股成熟的韻味，屬於女強人的類型。
五太太孟小冬
這位五太太可了不得，論名氣絲毫不比杜月笙差。首先當時的她已經在戲劇節有了很大的名氣，被戲迷成為“冬皇”，其次她還曾經是梅蘭芳的妻子。後來因為兩個人發生了婚變，在姚玉蘭的撮合下跟了杜月笙。一開始孟小冬在杜家總顯得格格不入，就像個冰山美人，但在杜月笙死前一年，終於接受了杜月笙對自己的感情，兩人成婚，孟小冬也成了杜月笙的最後一位夫人。從照片來看嗎，孟小冬一股巾幗女子的英氣，
杜月笙的這五位夫人出身都不高，但各有特色，完全是不同風格的五種類型，任何一人放到今天屬於回頭率超高的美女，真是不得不感慨杜月笙的眼光和福氣啊。
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