师先生没有固定的搭档，是多方面原因造成的。首先师先生长期生活在相声土壤相对贫瘠的黑龙江，好搭档不好找。其次，师先生是侯宝林大师的关门弟子，年龄比同门师兄弟小太多，没有合适做搭档的师兄弟。最后，师先生相当长一段时间北京黑龙江两头跑，搭档不可能也像他一样这么跑。
正是以上原因，导致师先生在几十年的艺术生涯里，都没有一个固定的搭档，直到晚年与石富宽先生合作，才算稳定下来。师先生的搭档很多，但是时间都不长，但即使是这样，师先生和每一个搭档合作时期，都还是有不少好的作品出现 。
师先生与于世德先生搭档期间，表演了《学评戏》《叔叔你在哪里》《爱树》《爱优点》《姓氏研究》等经典相声作品，后来由于于世德先生年事已高身体不好，师胜杰先生不得不换搭档 。
于世德先生之后，师先生开始与冯永志先生合作，而这一时期，可以说是师胜杰先生艺术的巅峰时期，代表作有《恋爱历险记》《爱的选择》《肝胆相照》《莫入歧途》《双婚记》《爱优点》《姑娘小伙儿别这样》《青松岭新传》等等，与冯永志合作期间，师胜杰还当选了全国十大笑星之一。
1984年12月，侯宝林率团赴美国演出，师胜杰和冯永志随团出访。回国时，冯永志把他攒下的酒店免费给的一些牙刷牙膏浴帽拖鞋全都塞进了行李箱。这件事偏巧让侯宝林知道了，他让师胜杰跟冯永志跟散伙。回国后不久，他俩真就散伙了。是不是这个原因，我可就说不好了。
冯永志先生之后，师先生开始与于浮生先生搭档，这一时期也是师胜杰先生的艺术黄金时期，著名的段子《小鞋匠的奇遇》《洞房絮语》《传家宝》（也叫《秤的风波》）《窗口》（也叫《拾项链》）等等，就在这一时期表演的。
在这之后，也就是师先生北京黑龙江两地跑的时候，师先生就开始了走马灯似的换搭档，先后与常宝华先生、白英杰先生、于世猷先生 ，靳佩良先生，李立山先生，以及赵宝乐，孙晨合作。期间虽然也有不少好作品出现，但是影响力已经大不如前了。
这种情况一直持续到侯耀文先生去世后，师先生与落了单的石富宽先生，组成“石师”组合才稳定下来。如今的师先生在相声表演上，已经趋向于表演传统相声，比如与石富宽先生合作的《杂学唱》《山东二簧》《学越剧》等等
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