在上個世紀初期的上海灘，風雲人物輩出，特別是在民國時期，上海呼風喚雨的人物就是隻有三人，黃金榮、杜月笙以及張嘯林。當時社會中給予這三個人的評價就是：貪財好色的黃金榮，嗜血狂徒張嘯林，會做人的杜月笙。這上海三大亨中，杜月笙最為出名，軍政商三界全吃，在一次賭場事件中，雲淡風輕的說：平了他。就一度讓在上海灘稱霸許久的三合會風雲變色。
大上海是“賭”的天下，有人在這裡賭自己的前途，有人在這裡靠著賭博混日子。初到大上海闖蕩的杜月笙，與眾多的年輕人一樣，一窮二白，或許杜月笙比其他人多的就是自己在社會上闖蕩多年的經驗，其餘的都一樣，都是無人可以依靠，而杜月笙就依靠著自己那些許經驗以及聰明才智，終於在大上海打下一片屬於自己的天地。在擁有了自己的江山之後，雖說此時的他說句話，任何人也得掂量掂量，但依舊有一部分勢力是看不上他的，那些稱霸上海的老牌勢力之一三合會。
兩個幫派的碰撞便是由一家賭場開始的，杜月笙與他人合夥經營著一家賭場，憑藉著賭場獨特的地理位置十分不錯，周圍有著外國租界，賭場的前門是公共租界，後門是法國人設立的租界範圍，當時杜月笙在這裡開賭場，主要是看中這裡人流量大，來的人就會比較多點，而且這個地方地處兩個租界的中央，雙方的警察沒什麼特殊情況，一般是不會管的，相反的是還能鎮住一些前來鬧事的人。依靠這個賭場的收益，連兩個租界的警察的口袋都鼓了很多，就別說杜月笙了，這麼肥的一塊肉，不久就被其他人也盯上了，三合會對這個地方也是覬覦已久，按照當時幫派的勢力劃分，這個地方還真的是屬於三合會的地盤，三合會就拿這個跟杜月笙對抗。
三合會自認為佔據這“地盤”的一個理字，即便是面對強大的杜月笙，也是想從中敲詐點油水，本來的情況是，有著杜月笙的威名，雙方直接談判，然後三合會直接狠狠敲一筆杜月笙。但是事實上這個賭場並不僅僅有著杜月笙的股份，當時很多上海灘的有錢有勢的人都參與其中。於是三合會就直接同時向這些持有股份的人進行勒索，包括杜月笙，面對氣勢洶洶的三合會，杜月笙淡定說到：平了他！話音剛落，誰知三合會居然直接往賭場裡扔手雷，這下徹底將杜月笙激怒。
第二天三合會的三位堂主被殺，從此氣焰囂張的三合會碰見杜月笙都是繞道走。
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