如果問劉備最恨哪幾個人，糜芳肯定榜上有名，糜芳是劉備的小舅子，在劉備落難的時候與哥哥麋竺一起全力扶持劉備，甚至拒絕了曹操高官厚祿的誘惑，喪盡家財跟隨劉備一起逃難，還把妹妹嫁給劉備，因此劉備對糜芳兄弟非常感激，取得益州後，劉備拜麋竺為安漢將軍，地位比諸葛亮還高，為當時劉備手下官職最高的大臣。
關羽見大哥劉備在漢中打敗了曹操，於是也從荊州出兵北伐曹魏，配合劉備兩面出擊，以期一舉收復中原。關羽出兵前，因為南郡太守糜芳和江陵太守士仁工作上的失誤，令關羽氣憤，放出狠話說，等打勝仗回來再收拾他們兩個，這讓糜芳和士仁十分恐慌，因為關羽是荊州的老大，南郡、江陵都是屬於關羽管轄。
當關羽水淹七軍，擒于禁、斬龐德，威震華夏之時，東吳孫權卻開始偷偷的部署兵力，然後突然大軍兵臨江陵城下，江陵太守士仁猝不及防，東吳統帥呂蒙又派出使者勸降士仁，士仁權衡利弊後決定開城投降，因為，一是怕自己不能長期堅守城池，二是懼怕關羽回來處罰自己。
江陵得手後，呂蒙繼續進攻南郡，又故技重施派人勸降糜芳，沒想到，糜芳也很快就決定開城投降了，他的理由與士仁差不多，能夠這麼快就獲得江陵與南郡兩個重鎮，並且兵不血刃，這讓呂蒙也深感意外。當然，更意外的是關羽，剛剛兵敗的關羽得知，因為糜芳和士仁投降，導致荊州失陷，起初關羽是萬萬不信的，因為糜芳是劉備的小舅子，蜀漢的皇親國戚，又是創建蜀漢的元老，怎麼能輕易就投降敵國呢？正常人那會幹出這樣的事？雖然自己對糜芳不友好，但也是因為公事，再說了，劉備畢竟是你的妹夫啊！孫權是你什麼人？你記恨我關羽也不能拿你妹夫千辛萬苦獲得的地盤去送給孫權吧？
荊州的失陷讓關羽沒有了退路，最終被東吳所殺，而蜀漢也因為荊州的丟失只能蝸居於川蜀之地，失去了進攻曹魏的戰略要地，劉備稱帝后，之所以要攻伐東吳，最主要的原因並非是為關羽報仇，而是想再次奪回荊州，因為只有荊州在自己手上，才有可能光復大漢，夷陵大敗後，劉備知道，自己一生的夢想被這個愚蠢又可恨的小舅子擊碎，再也無法一統天下了。
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