三國時期，蜀漢佔據了荊州、益州，後來關羽“大意失荊州”，自己也被擒住被孫權所殺。其實有一個人，他是劉備的小舅子，卻在呂蒙襲取荊州的時候開城投降了，直接導致了關羽的身死。這個人就是糜芳。
糜芳的家族先輩是世代經商的，家中的僕役能夠達到上萬，財力雄厚。最初的時候，糜芳和兄長糜竺一起追隨徐州牧陶謙。後來陶謙病逝了，在興平二年的時候，糜芳歲兄長又追隨了劉備。
追隨劉備之後，糜芳將自己的妹妹嫁給了劉備。至此，糜家和劉備的關係就已經很深了，無論如何站在劉備一方都是順理成章的事，所以糜芳後來的背叛才令人意外。
關於糜芳的投降，還有一點在於之前有一次他可以離開劉備，但是他沒有離開。那就是在建興元年，劉備被呂布擊敗於是去投靠曹操。那個時候曹操上表推薦糜芳為彭城相，但是糜芳沒有接受，反而是繼續跟隨著寄人籬下的劉備。
在那樣的情況下，劉備的處境並沒有好到哪裡去，糜芳寧願拒絕曹操推薦的彭城相，也要跟隨劉備。但是恰恰在呂蒙襲取荊州的時候，糜芳卻那麼輕易背叛蜀漢投降東吳，這是為什麼呢？
糜芳之所以投降東吳的原因之一，那就是他和那些士大夫本來和關羽的關係就不好。而且關羽是一個高傲的人，向來是“善養士族而驕於士大夫”的。也就是說關羽對底層官兵比較關心，但是不喜歡和名門大族交往。這就使得關羽得罪了很多人。
關羽鎮守荊州的時候，糜芳擔任的是南郡太守。在平時，關羽也是對他們稍有不滿，就嚴厲訓斥的，所以糜芳等士大夫心裡不舒服是肯定的。建安二十四年，關羽發動了襄樊之戰，命令糜芳和傅士仁供應軍資，但是兩人沒有完成任務。於是關羽就放話說：“等到回來再收拾你們！”
兩個人非常恐懼，也就是這個時候東吳的大將呂蒙開始襲取荊州城。剛開始糜芳是想要堅守的，但是傅士仁立刻就開城投降了。那一刻，不知道糜芳的心裡有過怎樣的考慮，或許是害怕關羽回來報復，或許是覺得傅士仁都投降了自己也守不住。
而且傅士仁還給他寫信，說是在關羽手底下沒有活路，投降才是唯一的出路。當時糜芳的部下都逃散了，也沒有援兵，再加上有人勸降，於是他就也開城投降了。然而糜芳的這一舉動，直接導致關羽兵敗被殺，他的兄長糜竺也因為非常羞愧所以病死了。
糜芳投降之後，身處在東吳他的行為也遭到吳國人的逼視。有一次他乘船出行的時候，遇到了虞翻的傳。糜芳船上的人想要虞翻讓開一點，於是朝著對方喊：“迴避一下我們將軍的船！”結果虞翻直接厲聲諷刺他：“失去忠心的人，憑什麼侍奉君主？”
糜芳聽了這話之後，非常慚愧。於是令隨從關上船上的窗子讓虞翻先過去。結果後來虞翻有一次路過糜芳的營地，官吏沒有開門。結果虞翻就再次嘲諷道：“應該打開的卻關閉，應該關閉的卻打開，哪裡有這樣做事情的？”
糜芳聽到後更加惱羞，但是沒有辦法。在《三國演義》中，糜芳在劉備伐吳的時候，和傅士仁一起殺掉馬忠再次投向蜀國。可是劉備沒有原諒他們，而是怒令關興把兩人的衣服剝掉，然後讓他親自用刀剮殺兩個人來祭奠關羽的在天之靈。
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