抗日戰爭爆發後，劉飛被派往江南新四軍工作。1939年5月，劉飛任新四軍三支隊政治部組織科長，繼任三支隊六團政治處主任、江南人民抗日救國軍政治部主任，參與組織黃土塘、滸墅關等戰鬥。9月，部隊西撤途中，劉飛於江陰顧山作戰時負傷。傷愈後，回新四軍江南指揮部，隨譚震林等重返東路前線，歷任團長、旅長、縱隊司令員。
1945年春，劉飛組織指揮三垛河伏擊戰，擊斃日偽軍1800餘人，獲新四軍軍部通令嘉獎。抗戰勝利後，任新四軍一縱隊二旅旅長，圍攻大汶口，南下宿北，回師魯南，揮戈萊蕪，連續參加重大戰役。魯南戰役後，劉飛任華東野戰軍一縱隊二師師長，率部殲滅萊蕪城東守敵，協同友鄰部隊全殲國民黨軍隊李仙洲兵團總部及其七十三軍、整編四十六師，生俘李仙洲。隨後參加孟良崮戰役。1947年7月，向魯南出擊，進軍豫皖蘇，為策應劉鄧大軍在大別山作戰，參加破襲隴海、平漢鐵路。
1948年5月，劉飛任一縱隊副司令員，參加豫東戰役後，協助司令員葉飛在蘭封以東勝利完成阻敵西援任務，又在睢杞地區和兄弟部隊一起夾擊區壽年兵團，活捉區壽年及兵團參謀長以下官兵7000餘人。旋參加濟南戰役，完成津浦線西側打援任務。1948年冬，率部參加淮海戰役，判斷敵情準確，指揮堅決果斷，8個小時即殲敵13000餘人。繼在水口地區阻擊南援之敵，堅守陣地6天，後奪取夏莊、朱小莊等地，協同友鄰部隊全殲杜聿明集團。
1949年1月，劉飛任第三野戰軍二十軍軍長。4月，率部從揚中突破長江防線，攻佔丹陽、陵口、呂城，繼而全力追擊南京突圍之敵，俘2萬餘人。旋參加上海戰役，全殲浦東、龍華機場守敵，並與二十七軍共同對上海市區展開攻堅戰。上海解放後，率部擔任上海第一警備區的警備任務，兼管松江城防。中華人民共和國成立後，調任皖南軍區司令員，組織部隊打擊匪徒盜賊，安定社會秩序。
1952年1月，劉飛任安徽省軍區司令員。1955年，調任南京軍區公安軍司令員。同年，被授予中將軍銜，獲二級八一勳章、一級獨立自由勳章、一級解放勳章。
1956年8月，劉飛當選為中共第八次全國代表大會代表。1957年任上海警備區副司令員。1966年春，調南京軍區工作，後因病休養。 1980年任南京軍區顧問,曾被選為第四、五屆全國政協委員。
1984年10月24日,劉飛同志在南京病逝，享年80歲。
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