杰克丘吉尔中校，人称“疯子杰克（Mad Jack）”杰克丘吉尔生于锡兰，祖父和父亲都是当地殖民政府的官员，出生后举家迁回英国。毕业于桑德赫斯特军校，后在缅甸殖民地服役。期间曾骑摩托车穿越缅甸，退役后在肯尼亚内罗毕一家报纸担任编辑，兼职做男模。因为会长弓和苏格兰风笛，曾参演数部电影。也曾在英国国内风笛比赛获第二名，世界射箭比赛参赛。
二战爆发后恢复服役1940年 在曼切斯特团服役，加入赴法国的英国远征军。随身带着苏格兰阔剑、长弓（据称不是中世纪军队的常见120磅版本，而是便于携带的40磅版）和苏格兰风笛。在法国李奇堡附近伏击了一只德军，他用自己的长弓射杀了一名德国军官，向战友发出了攻击信号。这是已知最后的长弓战场击杀。敦刻尔克后，志愿加入英国特种部队。1941年，“箭术行动”中他带领第三突击队登陆挪威。在登陆时，他的风笛吹响“March of the Cameron Men”一曲，随后他向敌人投掷了一枚手榴弹，跟着拔剑杀入海湾。因为在法国和挪威服役，获得军事十字勋章。
手持阔剑冲向海滩，最右面是捷克
1943年 率第二突击队入侵西西里，先后在卡塔尼亚和萨莱诺登陆，每次都是腰上带着剑，身上背着弓，腋下夹着风笛。在一次突击萨莱诺滩头外莫利纳的德军哨所的行动中，他和一名中士俘获了42名敌人（包括一个迫击炮班）。据称，他的战术就是用从背后偷袭，用剑架住一名哨兵，然后发号施令。从一个哨位走到另一个哨位，屡试不爽。“我不停的这样做，只要我大声清晰的命令他们，德国兵就会对他们‘上级’的指示积极高效的执行。”随后他让俘虏推着满载敌军伤员的马车凯旋。“有点像拿破仑战争时期的场景”，他后来总结道。杰克习惯于让俘虏们拿着原有武器。“这样他们就要带更多重量，我也可以轻省些。”他后来回忆到“我每次都只把枪栓卸下就好了”因为他的表现，获得了杰出服役勋章1944年 进入南斯拉夫协助当地游击队。
他组织了1500游击队员和43名英国特种兵，袭击亚得里亚海上的布拉奇岛。自己吹响风笛发动进攻，但因为德军火力而受挫。第二天再次进攻时，自己和身边的6名突击队员攻上目标，突然一发迫击炮击中他们，杀死除了他之外的其他人，自己也受伤了。德军反击，他打光了左轮手枪的子弹后，用风笛吹奏“Will Ye No Come Back Again?” 德军向他扔出了一枚手雷，他昏迷被俘。
根据他事迹改编的漫画，这里主人公正在骑摩托车穿越缅甸
1944年9月，在萨克森豪森战俘营，他和一名英国空军军官爬过铁丝网，通过废弃下水道越狱，计划逃向波罗的海海岸。在距海边十几公里的地方被抓获。丘吉尔之后被转移到奥地利境内党卫军看守的战俘营。因为怀疑可能会被集体处决，战俘们派出一名代表告知了附近的国防军高级军官。于是国防军派出部队控制了党卫军看守。随战争进展，德军撤退，战俘被抛弃。他步行150公里，沿途“解放”各种蔬菜，翻过阿尔卑斯山，达到意大利的维罗纳。在这里他遇到了北上的美军装甲部队。丘吉尔之后被派驻太平洋战场，在抵达印度时，传来战争结束的消息。他忿忿的说“要不是该死的美国佬，我们还能打10年！”。
杰克在训练士兵
战后，在巴勒斯坦地区的锡福斯高地步兵团服役。一次他们掩护的医疗队受到阿拉伯武装袭击，在自己所乘的巴士爆炸后，丘吉尔和12名士兵抵挡了上百敌人的攻击，掩护了医生们的撤退。其后，他还在澳大利亚出任地空战学校教官。服役晚期，返回英国从事办公室工作。1959年退役。退役后，在通勤火车上，常有人能见到他把公文包扔出车窗。但其实，他是把包扔到了自家的花园里。“这样就不用辛苦拿包回家了。
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