傑克丘吉爾中校，人稱“瘋子傑克（Mad Jack）”傑克丘吉爾生於錫蘭，祖父和父親都是當地殖民政府的官員，出生後舉家遷回英國。畢業於桑德赫斯特軍校，後在緬甸殖民地服役。期間曾騎摩托車穿越緬甸，退役後在肯尼亞內羅畢一家報紙擔任編輯，兼職做男模。因為會長弓和蘇格蘭風笛，曾參演數部電影。也曾在英國國內風笛比賽獲第二名，世界射箭比賽參賽。
二戰爆發後恢復服役1940年 在曼切斯特團服役，加入赴法國的英國遠征軍。隨身帶著蘇格蘭闊劍、長弓（據稱不是中世紀軍隊的常見120磅版本，而是便於攜帶的40磅版）和蘇格蘭風笛。在法國李奇堡附近伏擊了一隻德軍，他用自己的長弓射殺了一名德國軍官，向戰友發出了攻擊信號。這是已知最後的長弓戰場擊殺。敦刻爾克後，志願加入英國特種部隊。1941年，“箭術行動”中他帶領第三突擊隊登陸挪威。在登陸時，他的風笛吹響“March of the Cameron Men”一曲，隨後他向敵人投擲了一枚手榴彈，跟著拔劍殺入海灣。因為在法國和挪威服役，獲得軍事十字勳章。
手持闊劍衝向海灘，最右面是捷克
1943年 率第二突擊隊入侵西西里，先後在卡塔尼亞和薩萊諾登陸，每次都是腰上帶著劍，身上揹著弓，腋下夾著風笛。在一次突擊薩萊諾灘頭外莫利納的德軍哨所的行動中，他和一名中士俘獲了42名敵人（包括一個迫擊炮班）。據稱，他的戰術就是用從背後偷襲，用劍架住一名哨兵，然後發號施令。從一個哨位走到另一個哨位，屢試不爽。“我不停的這樣做，只要我大聲清晰的命令他們，德國兵就會對他們‘上級’的指示積極高效的執行。”隨後他讓俘虜推著滿載敵軍傷員的馬車凱旋。“有點像拿破崙戰爭時期的場景”，他後來總結道。傑克習慣於讓俘虜們拿著原有武器。“這樣他們就要帶更多重量，我也可以輕省些。”他後來回憶到“我每次都只把槍栓卸下就好了”因為他的表現，獲得了傑出服役勳章1944年 進入南斯拉夫協助當地游擊隊。
他組織了1500游擊隊員和43名英國特種兵，襲擊亞得里亞海上的布拉奇島。自己吹響風笛發動進攻，但因為德軍火力而受挫。第二天再次進攻時，自己和身邊的6名突擊隊員攻上目標，突然一發迫擊炮擊中他們，殺死除了他之外的其他人，自己也受傷了。德軍反擊，他打光了左輪手槍的子彈後，用風笛吹奏“Will Ye No Come Back Again?” 德軍向他扔出了一枚手雷，他昏迷被俘。
根據他事蹟改編的漫畫，這裡主人公正在騎摩托車穿越緬甸
1944年9月，在薩克森豪森戰俘營，他和一名英國空軍軍官爬過鐵絲網，通過廢棄下水道越獄，計劃逃向波羅的海海岸。在距海邊十幾公里的地方被抓獲。丘吉爾之後被轉移到奧地利境內黨衛軍看守的戰俘營。因為懷疑可能會被集體處決，戰俘們派出一名代表告知了附近的國防軍高級軍官。於是國防軍派出部隊控制了黨衛軍看守。隨戰爭進展，德軍撤退，戰俘被拋棄。他步行150公里，沿途“解放”各種蔬菜，翻過阿爾卑斯山，達到意大利的維羅納。在這裡他遇到了北上的美軍裝甲部隊。丘吉爾之後被派駐太平洋戰場，在抵達印度時，傳來戰爭結束的消息。他忿忿的說“要不是該死的美國佬，我們還能打10年！”。
傑克在訓練士兵
戰後，在巴勒斯坦地區的錫福斯高地步兵團服役。一次他們掩護的醫療隊受到阿拉伯武裝襲擊，在自己所乘的巴士爆炸後，丘吉爾和12名士兵抵擋了上百敵人的攻擊，掩護了醫生們的撤退。其後，他還在澳大利亞出任地空戰學校教官。服役晚期，返回英國從事辦公室工作。1959年退役。退役後，在通勤火車上，常有人能見到他把公文包扔出車窗。但其實，他是把包扔到了自家的花園裡。“這樣就不用辛苦拿包回家了。
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