公元817年东欧最强大的两大帝国拜占庭和保加利亚在长期的战争后议和，此后两国维持了八十年的和平——这八十年时间可谓是两国关系的蜜月期：在这段时期保加利亚帮助拜占廷镇压内部起义，与此同时在拜占廷的影响下保加利亚皈依成为上帝的子民。然而在这个世界上从来没有永恒的朋友，也没有永久的敌人，只有永远的利益。即使在两国关系的蜜月时期矛盾也在悄然日积月累：拜占庭帝国的首都君士坦丁堡是欧洲著名的大都市、贸易中心，各地商旅云集于此，财富如潮水般源源不断涌入这座城市。而在同各国的贸易往来中保加利亚则是当时拜占庭最为重要的贸易对象——保加利亚供给拜占廷蜂蜜、麻和布匹用以换取丝绸和叙利亚的布料。拜占廷的投机商趁机垄断了同保加利亚的贸易，保加利亚人很快发现：拜占庭人刻意压低保加利亚货物的价格，而当保加利亚人购买拜占庭商品时则必须支付高价。终于在894年拜占庭和保加利亚因贸易纠纷而重燃战火。
保加利亚首领在皈依基督教后逐渐放弃了游牧民族传统的可汗称号，而改称具有欧洲意味的大公称号。当894年两国战火重燃时统治保加利亚的是大公鲍里斯一世。他曾接连向邻近的塞尔维亚、克罗地亚和马其顿等地发动战争并在864年前后几乎合并马其顿和塞尔维亚的全部疆土，但最终为日耳曼人和塞尔维亚人击败。在军事上接连失败后鲍里斯运用外交与内政手腕联络并采取亲拜占庭帝国的路线以抗衡来自西北面的法兰克帝国、北方大摩拉维亚公国和东北面马扎尔人的压力。对由拜占庭传入的希腊正教文化鲍里斯采取了虚心学习的态度，但在围绕毁坏圣像运动等问题导致的东西教会分裂过程中他一度摇摆于罗马与君士坦丁堡之间。直到864年他接受了东正教会的洗礼并将东正教定为保加利亚的国教。885年当著名的传教士西里耳兄弟的门徒克列门特和纳乌马等人在摩拉维亚遭到迫害时他毅然将他们请到保加利亚避难和进行传教活动。
鲍里斯皈依东正教的行为引起了保加利亚国内拥护旧制的贵族的不满并由此引发了几次打着恢复旧有信仰旗号的叛乱，然而这丝毫没影响到鲍里斯推行希腊正教的决心，所有叛乱都被他坚决果断地予以镇压。受到他庇护的西里尔兄弟则投桃报李为保加利亚创立了一套字母——史称“西里尔字母”。这是保加利亚人乃至斯拉夫人首次拥有自己的文字，许多西方重要典籍都被译成这种文字，对后来保加利亚文化的发展产生了决定性的影响。在鲍里斯的努力之下当时有不少西方宗教界和文化界知名人士纷纷来到保加利亚，在向当地人民传播希腊正教的同时也使保加利亚成为了斯拉夫文字和民族文化的传播中心。889年鲍里斯将大公之位让给了长子弗拉基米尔，然而就在和拜占庭的战争重新爆发的前一年（893年）身为保加利亚太上皇的鲍里斯以弗拉基米尔不能胜任大公之职为由将其废黜，改立三子西美昂。鲍里斯自己则独身隐居于修道院，直至907年5月2日去世。后被保加利亚人奉为圣人之一。
成为保加利亚新任统治者的西美昂（不同的典籍将其翻译为西美昂一世、西美昂大帝、西蒙一世、西蒙大帝）出生时正值保加利亚在同拜占庭的战争中被严重削弱的时期，以致于他在很小的时候就被送到君士坦丁堡做人质。祸兮福所倚福兮祸所伏——正是在君士坦丁堡的人质生涯使西美昂得以近距离接触到当时欧洲的先进文化，在他身上兼具游牧民族的血性和先进文明的熏陶。当他目睹君士坦丁堡的繁华富庶时心里暗自发誓：总有一天寡人的国家也会是这个样子。深受拜占庭文化影响的西美昂继位后要求保加利亚的王公贵族们一律按拜占廷的礼仪穿丝绸衣物。他自己更是以身作则——带头使用拜占廷礼节，服饰也全是拜占廷式的：金线长袍、金项链、紫色御带、肩披珍珠宝器、斜佩黄金宝剑。
穿者打扮这样的生活习惯的改变其实并不会推动国家的富强，真正要实现富民强国必须从国家体制入手，而在各种国家体制改革中教育改革可谓是重中之重。在西美昂的父皇鲍里斯在位时期保加利亚的教育事业是和宗教事业直接挂钩的——保加利亚的文字由教会发明创造就是一大证明。西美昂延续了父亲的既定政策——在保加利亚国内大力推行东正教，同时使教会担负起向国民普及知识的任务。这一时期保加利亚还成立了文学研究院，通过翻译拜占庭的典籍提高国民的文化素质。鲍里斯时代保加利亚人拥有了自己的文字，而在西美昂时代保加利亚人用自己的文字写的书籍终于诞生了。
兼具游牧民族的血性和先进文明熏陶的西美昂在文治方面取得成绩后就开始谋求在武功上彻底战胜老对手拜占庭：他率军杀入色雷斯。拜占庭在迫使保加利亚同自己议和八十年后两国战火重燃，这次保加利亚战胜了拜占庭。不甘失败的拜占庭皇帝利奥六世同保加利亚北面的马扎尔人结盟，以期实现自己南北夹击保加利亚的战略目的。于是拜占廷舰队在大将尼基弗鲁斯指挥下闯入保加利亚南部；马扎尔人则通过拜占廷的运兵船直插巴尔干北部，杀进保加利亚腹地。马扎尔人和保加利亚人一样是一支来自亚洲的游牧民族，不过此时的保加利亚已被欧洲文明同化，面对马扎尔人的游击战法保加利亚人表现出极大的不适应性。在这样的局面下西美昂匆忙和利奥六世进行和谈——然而这不过是表面文章，事实上此时西美昂已暗中派人同中亚的突厥游牧部落佩切聂格人联络。佩切聂格人在手下西美昂的好处后随即同保加利亚人一道夹击马扎尔人，最终马扎尔人在保加利亚人和佩切聂格人的东西夹击下从第聂伯河流域出发，越过喀尔巴阡山，进入潘诺尼亚平原，成为今天匈牙利人的祖先。
既然马扎尔人被赶走了，于是西美昂开始集中精力专心对付拜占庭：896年浩浩荡荡的保加利亚军队再度涌入拜占廷境内，没费吹灰之力就杀入色雷斯东部，直逼君士坦丁堡。惊慌失措的利奥六世答应释放战俘，可西美昂的目的并不在此，于是保加利亚军队继续前进，一直推进至保加罗菲格城下。仓惶迎战的拜占廷军队在主力未及时赶到的情况下被杀得七零八落，保加利亚的这次决定性胜利极大打击了利奥六世的自信心。897年双方签订了合约：利奥六世又是割地，又是进贡纳金，颜面无存。然而对西美昂而言：土地、贡金、贸易权不过是开胃点心，他真正想要的是将整个拜占庭纳入保加利亚的统治之下。
对此时的拜占庭而言真可谓是福无双至祸不单行——在阿拉伯人的进攻下拜占廷丧失了意大利的最后一个要塞，爱琴海的岛屿也纷纷易主。拜占廷商业重镇帖撒罗尼迦(希腊第二大城市)被盘踞克利特岛的阿拉伯人攻陷，他们烧杀十天后离开时带着两万两千多奴隶和大量战利品。在面对东方的阿拉伯和北方的保加利亚两大外患的同时内忧也日益浮出水面：利奥六世结了三次婚，然而他自己制定的《巴西尔法》却明文禁止第三次婚姻。这种事要是发生在中国，那么老百姓会认为：一国之君多纳几个妃子算什么；然而欧洲人的法制意识就有这么强—— 在他们看来：即使利奥六世贵为一国之君也绝没逾越法律之外的特权。况且在欧洲还存在能与皇权分庭抗礼的教权——教会对利奥六世公然违法的行为进行了干预，却没想到利奥六世居然敢于顶风作案——在第三任妻子去世后又娶了第四任，这下拜占庭国内议论纷纷，教会则作出裁决：皇帝执意迎娶第四任妻子也行，但如果执意要让她的儿子继承大统，那么皇帝夫妇必须分居。
利奥六世对教会的干预不以为然——他公开册立自己的第四任妻子为皇后，这下引起了拜占庭国内的汹涌民意。君士坦丁堡大主教尼古拉斯则宣布禁止利奥六世进教堂作弥撒。恼羞成怒的利奥六世心想：掌握神权的又不是只有你尼古拉斯，西边不是还有罗马教皇嘛？话是这么说不假，可拜占庭帝国和希腊东正教派一直是一种政教合作的统治模式，而罗马的天主教会则和西欧日耳曼族国家走得比较近。907年利奥六世在和君士坦丁堡东正教会闹翻后开始了拜占庭帝国和罗马教皇的首次合作——这次合作的直接后果就是罗马教皇公然以东、西方教会的共主身份宣布拜占庭东正教会隶属于自己的管辖并将不听命于自己的大主教尼古拉斯换下。911年6月新皇后的儿子被顺利加冕为共治皇帝——这就是当时只有六岁的君士坦丁七世。在国内和教会斗法取胜后的利奥六世又马不停蹄出征萨摩斯岛(位于爱琴海东部)——这次军事行动一共动用了102艘帆船、75只划桨艇，34000名划手、7000拜占廷水兵，另外还有700名罗斯士兵和5000名马尔达伊特士兵。结果却是被阿拉伯人好好教育了一回如何做人。
912年5月利奥六世去世，这时的拜占庭面临的是主少国疑的危机状态：此时已晋升为皇太后的利奥六世的第四任妻子并没什么政治才能，很快在小叔子亚历山大的逼迫下被迫将皇位拱手相送。亚历山大上台后取消了对保加利亚的年贡——以征服整个拜占庭为己任的西美昂正愁找不到开战的理由，亚历山大就主动送了上来，于是西美昂在给自己加上“罗马人的皇帝”这一头衔后率领保加利亚军对攻占了整个阿尔巴尼亚。次年西美昂的大军进一步逼近距离君士坦丁堡仅20公里处。就在此时亚历山大突然病逝，七岁的君士坦丁七世重新登基，于是觊觎皇位者再次蠢蠢欲动，拜占庭不得不将主要精力用于安内。913年8月保加利亚军队杀到了君士坦丁堡城下，这已是第四位造访这里的保加利亚君主。然而很快西美昂就发现：和自己的三任前辈一样的是自己仍然在君士坦丁堡城下一筹莫展，于是他转而同拜占庭议和。这时拜占庭的实际摄政者是被重新起用的君士坦丁堡大主教尼古拉斯——他承认了西美昂的皇帝头衔并约定：让拜占庭小皇帝迎娶西美昂的女儿。西美昂的如意算盘是：拜占庭皇帝还小，一旦两国联姻实现，自己就提出要以拜占庭皇帝岳父的身份摄政，如此可兵不血刃拿下拜占庭。
表面上看：一桩婚约终止了一场战争，然而拜占庭国内的强硬派对尼古拉斯的做法极为不满，于是他们发动政变推举皇太后主持国政。就这样两国联姻的计划作废，取而代之的是重开战火：西美昂迅速率军横扫马其顿、帖撒利和阿尔巴尼亚等地。拜占廷政府赶紧给佩切聂格人送去重金。佩切聂格人对拜占庭和保加利亚的战争从来是本着谁出价高就帮谁的原则——上次收了保加利亚的好处，所以帮着保加利亚人对付马扎尔人；这次收了拜占庭的好处自然就该对付保加利亚了。在两线作战的压力下西美昂同意以后不再提结亲的事，但是要求拜占廷承认他是“罗马人的皇帝”，然而这同样被拜占庭国内的强硬派拒绝，这样一来就逼得西美昂不得不同拜占庭作战。当然为避免长期两线作战他必须尽快先消除来自拜占庭的威胁。
917年8月20日安塞雅鲁斯战役打响：拜占廷军队在兵力上占有优势——不仅陆、海军协同作战，还有从多瑙河上游赶来协战的佩切聂格人。拜占廷军队几个冲锋下来将处于劣势的保加利亚人打得步步后退。就在拜占庭方面形式一片大好之际戏剧性的一幕发生了：拜占廷陆军统帅列奥•弗卡斯和海军总司令罗曼努斯•利卡潘努斯发生冲突，一气之下两人各自为战。佩切聂格人见拜占庭内部闹成这样索性撤军离开——毕竟对他们而言：好处已然到手，至于拜占庭和保加利亚谁胜谁负关自己啥事呢？西美昂当机立断组织军队反攻，最终拜占庭大军在保加利亚人的反攻之下几乎全军覆没。此时在保加利亚的西边还有一个不安定因素——塞尔维亚君主彼得在收到拜占庭的好处后一直态度暧昧：他既没出兵支持拜占庭，也没明确表态站在西美昂一边，很显然他是想要坐山观虎斗。西美昂利用塞尔维亚朝廷内部的矛盾支持彼得的反对者发动政变杀死了彼得，塞尔维亚的新君主承认了西美昂的宗主权，至此几乎整个巴尔干半岛都处在西美昂的统治之下。
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