中國歷史上很多名人出身寒門，但是憑藉自己的拼搏成為社會上層主流人物，杜月笙就是這樣的草根英雄，杜月笙的一生充滿了傳奇色彩，在黑社會與官場之間遊刃有餘，號稱“三百年青幫會第一人”。
杜月笙, 名鏞，號月笙，原名杜月生，1888年8月22日生於江蘇川沙高橋南杜家宅。他曾是十里鋪的小混混，但憑藉頭腦靈活，辦事精明，與軍閥、法租界關係深厚，又能準確把握住時機，成為上海灘翻雲覆雨的青幫頭子，與黃金榮、張嘯林合稱“上海三大亨”。青幫三大亨中，黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人，他黑白兩道通吃，遊刃於商界、政界、軍界之間。
說杜月笙會做人也就是很會收買人心，不單結交軍政上流社會，對老百姓他也很會樹立形象。比如他持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家按戶免費發放；每逢上海及附近地區發生災害，他會出面組織賑濟；有時裝出維護工人利益的形象，出面調解勞資糾紛，等等。他一改傳統流氓身著短打、手戴戒指、捲袖開懷的打扮，而是四季身著長衫，打扮斯文，給人一種溫文爾雅的形象。
青幫是中國歷史悠久的幫會，雍正四年間由翁巖、錢堅及潘清三人所創。徒眾昔皆以漕運為業，故稱糧船幫。大江南北，入幫者很多。青幫是清初以來流行最廣、影響最深遠的民間秘密結社之一。抗日時期國民政府軍事委員長蔣介石原為清幫二十三代悟字輩,其後也藉助杜月笙之力對日抗戰,並在杜月笙之墓題有"義節津昭"四字可以作證。
辛亥革命後，國民黨人往來於上海，多利用幫會關係來掩護其活動，當時不少國民黨骨幹，本身即是幫會頭目，如陳其美等。但到了20年代初，陳其美遇刺身亡，其他人或身份公開遭軍警追捕，或專注於政治活動，同幫會關係疏遠，國民黨因此深感不便。這時，黃金榮的勢力蒸蒸日上，於是國民黨人便轉而與黃金榮聯繫，以尋求其掩護。
當年蔣介石蟄伏上海，為了生計，及為革命籌集資金。蔣介石不得不放下前革命軍團長的架子，穿上舊西裝，同陳其美的侄子陳果夫一起做投機生意。1920年7月，虞洽卿創辦上海證券交易所，介紹蔣介石到交易所當報行情“劃線”的小職員。交易所裡的商人，不少是流氓出身，慣於以少賴多，軟騙硬搶的事情常常發生。為了在交易所站住腳，蔣介石經人介紹引薦給黃金榮為門生，黃收下紅帖，另擇吉日，舉行儀式，由徐福生當傳道師，正式收納蔣介石為“門生”。後來在蔣介石北伐進入上海時，黃金榮拾趣地把蔣介石的門生貼退回去了。
杜月笙闖蕩上海灘的基本要素是：足智多謀、隱忍薄發、堅韌不屈、蠻橫霸道而不露聲色。不但出入黑白兩道，遊刃於商界、軍界與政界，而且將觸角伸向金融、工業、新聞報業、教育等多領域，可謂前無古人，後無來者。
黑道起家的上海青幫老大杜月笙算是一顆後起之星，他憑藉三鑫公司大肆斂財，然後又到處散財進軍其他事業，廣結社會上各類人物。藉此快速獲提升地位成為青幫中與黃金榮並駕齊驅的人物。然而杜月笙卻不是一個簡單的黑道老大，在當時特殊的歷史時期，他不僅與國民黨關係密切，他與共產黨也有很多密切的接觸。
人們都認為杜月笙是“四一二”事變的劊子手，但從他在抗戰時期前後和共產黨的幾次接觸，不難看出他對共產黨也是有幫助的。20世紀二三十年代，共產黨人還熱衷於工人運動的時候，也必須藉助杜老闆的力量。早期上海總工會的會長汪壽華還拜山入了杜月笙的山堂，只是後來蔣介石搞“四一二”事變，杜月笙作為青幫首領受到各方的壓力與誘惑又出賣了他。這件事，後來成了杜月笙一生悔之不盡的憾事。“四一二事變”後,上海的黑社會勢力雖已投靠了以蔣介石為首的國民黨政府,但杜月笙並沒有完全堵死與中國共產黨的通道。
杜月笙經幫會分子張堯卿等人的介紹,邀請已經暗中加入中國共產黨的楊度為賓客,楊度的諸多活動,恐怕精明過人的杜月笙不會絲毫沒有察覺。因此,杜月笙禮待楊度,很可能是對中國共產黨的一種友善表示。
抗戰爆發後,杜月笙向八路軍提供了很多物質上的幫助,1937年10月，時任上海市各界抗敵後援會主席的杜月笙，應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，向晉北前線的八路軍將士捐贈荷蘭進口的防毒面具1000套，對共產黨表示了合作的態度。並表示決不使部下妨礙中國共產黨的救國活動。他同時要求在上海的全權代表姚惠泉，為中國共產黨募集教育文化經費,並且掩護過周恩來的堂弟。
抗戰勝利後,因為國民黨的打擊,杜月笙的一批物資被海關查扣,無奈之際,請中國共產黨幫忙。中國共產黨地下黨員作了疏通,使他得到了這批物資。他也許曾考慮過留在上海，但沉重的歷史包袱使他難以完全相信共產黨能不究前嫌。同時,他又是一個推崇傳統道德的人,1949年4月10日,蔣介石召見杜月笙,要他去臺灣。1949年5月1日,杜月笙決定脫離政治漩渦，既不留在上海,也不投奔臺灣,而選擇客居香港靜觀時局變化，再決定是否回大陸或者臺灣。1951年初他積憂成疾，患了嚴重的神經衰弱和心臟病，7月中風偏癱，8月6日終不治身亡。原國民政府國防部部長何應欽輓聯寫道：憂國耿孤忠，不僅垂聲遊俠傳；首丘慰遺志，成同酧酒大招篇。
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