中国历史上很多名人出身寒门，但是凭借自己的拼搏成为社会上层主流人物，杜月笙就是这样的草根英雄，杜月笙的一生充满了传奇色彩，在黑社会与官场之间游刃有余，号称“三百年青帮会第一人”。
杜月笙, 名镛，号月笙，原名杜月生，1888年8月22日生于江苏川沙高桥南杜家宅。他曾是十里铺的小混混，但凭借头脑灵活，办事精明，与军阀、法租界关系深厚，又能准确把握住时机，成为上海滩翻云覆雨的青帮头子，与黄金荣、张啸林合称“上海三大亨”。青帮三大亨中，黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人，他黑白两道通吃，游刃于商界、政界、军界之间。
说杜月笙会做人也就是很会收买人心，不单结交军政上流社会，对老百姓他也很会树立形象。比如他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放；每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济；有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷，等等。他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。
青帮是中国历史悠久的帮会，雍正四年间由翁岩、钱坚及潘清三人所创。徒众昔皆以漕运为业，故称粮船帮。大江南北，入帮者很多。青帮是清初以来流行最广、影响最深远的民间秘密结社之一。抗日时期国民政府军事委员长蒋介石原为清帮二十三代悟字辈,其后也借助杜月笙之力对日抗战,并在杜月笙之墓题有"义节津昭"四字可以作证。
辛亥革命后，国民党人往来于上海，多利用帮会关系来掩护其活动，当时不少国民党骨干，本身即是帮会头目，如陈其美等。但到了20年代初，陈其美遇刺身亡，其他人或身份公开遭军警追捕，或专注于政治活动，同帮会关系疏远，国民党因此深感不便。这时，黄金荣的势力蒸蒸日上，于是国民党人便转而与黄金荣联系，以寻求其掩护。
当年蒋介石蛰伏上海，为了生计，及为革命筹集资金。蒋介石不得不放下前革命军团长的架子，穿上旧西装，同陈其美的侄子陈果夫一起做投机生意。1920年7月，虞洽卿创办上海证券交易所，介绍蒋介石到交易所当报行情“划线”的小职员。交易所里的商人，不少是流氓出身，惯于以少赖多，软骗硬抢的事情常常发生。为了在交易所站住脚，蒋介石经人介绍引荐给黄金荣为门生，黄收下红帖，另择吉日，举行仪式，由徐福生当传道师，正式收纳蒋介石为“门生”。后来在蒋介石北伐进入上海时，黄金荣拾趣地把蒋介石的门生贴退回去了。
杜月笙闯荡上海滩的基本要素是：足智多谋、隐忍薄发、坚韧不屈、蛮横霸道而不露声色。不但出入黑白两道，游刃于商界、军界与政界，而且将触角伸向金融、工业、新闻报业、教育等多领域，可谓前无古人，后无来者。
黑道起家的上海青帮老大杜月笙算是一颗后起之星，他凭借三鑫公司大肆敛财，然后又到处散财进军其他事业，广结社会上各类人物。借此快速获提升地位成为青帮中与黄金荣并驾齐驱的人物。然而杜月笙却不是一个简单的黑道老大，在当时特殊的历史时期，他不仅与国民党关系密切，他与共产党也有很多密切的接触。
人们都认为杜月笙是“四一二”事变的刽子手，但从他在抗战时期前后和共产党的几次接触，不难看出他对共产党也是有帮助的。20世纪二三十年代，共产党人还热衷于工人运动的时候，也必须借助杜老板的力量。早期上海总工会的会长汪寿华还拜山入了杜月笙的山堂，只是后来蒋介石搞“四一二”事变，杜月笙作为青帮首领受到各方的压力与诱惑又出卖了他。这件事，后来成了杜月笙一生悔之不尽的憾事。“四一二事变”后,上海的黑社会势力虽已投靠了以蒋介石为首的国民党政府,但杜月笙并没有完全堵死与中国共产党的通道。
杜月笙经帮会分子张尧卿等人的介绍,邀请已经暗中加入中国共产党的杨度为宾客,杨度的诸多活动,恐怕精明过人的杜月笙不会丝毫没有察觉。因此,杜月笙礼待杨度,很可能是对中国共产党的一种友善表示。
抗战爆发后,杜月笙向八路军提供了很多物质上的帮助,1937年10月，时任上海市各界抗敌后援会主席的杜月笙，应八路军驻沪代表潘汉年的要求，向晋北前线的八路军将士捐赠荷兰进口的防毒面具1000套，对共产党表示了合作的态度。并表示决不使部下妨碍中国共产党的救国活动。他同时要求在上海的全权代表姚惠泉，为中国共产党募集教育文化经费,并且掩护过周恩来的堂弟。
抗战胜利后,因为国民党的打击,杜月笙的一批物资被海关查扣,无奈之际,请中国共产党帮忙。中国共产党地下党员作了疏通,使他得到了这批物资。他也许曾考虑过留在上海，但沉重的历史包袱使他难以完全相信共产党能不究前嫌。同时,他又是一个推崇传统道德的人,1949年4月10日,蒋介石召见杜月笙,要他去台湾。1949年5月1日,杜月笙决定脱离政治漩涡，既不留在上海,也不投奔台湾,而选择客居香港静观时局变化，再决定是否回大陆或者台湾。1951年初他积忧成疾，患了严重的神经衰弱和心脏病，7月中风偏瘫，8月6日终不治身亡。原国民政府国防部部长何应钦挽联写道：忧国耿孤忠，不仅垂声游侠传；首丘慰遗志，成同酧酒大招篇。
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