曹操欣賞關羽，這是沒什麼爭議的。因為人之常情，越是缺少什麼，就越想得到什麼。然而，就像男女之情，越是一味執著，結果卻往往是落花有意而流水無情，到頭來成了鏡花水月、終歸夢幻。
關羽的個人形象是這樣的：
他美鬚髯，說明外在形象至少不差，甚至還有優點能被稱為“美”；他水淹七軍、威震華夏，說明軍事能力突出；他驕士大夫，說明他瞧不起士族名士；他追隨劉備矢志不渝，說明他忠義。
而這些，恰恰是曹操所不具備的。
曹操本人的容貌，想必是不怎麼好看的，否則也不會留下“容貌短小”的描寫，以及床頭捉刀的逸話。因此初識關羽，曹操便青眼看顧，這叫一見鍾情。要是關羽死心塌地跟著曹操，或許今後和他玩兒Cosplay、幫他“雄遠國”的人，就不光是一個崔琰了。
曹操手下倒是不缺將才，但是對關羽這樣勇猛絕倫的“萬人敵”，唯才是舉是曹操不會輕易放過。尤其是當曹操曾經最信賴的、被譽為古之名將也難匹敵的于禁，都在荊州被關羽生擒而去時，曹操對關羽的感情，除了恐懼與遺憾之外，還會平添一份欣賞：這小子，當年我那麼喜歡他，果然沒看走眼。
關羽驕士大夫，這是曹操欣賞他的深層次原因。關羽出身低微，曹操出身“汙濁”，在東漢末年論出身、講家族的社會，都是很被滿口仁義道德的士族門閥所瞧不起的。但曹操作為那個時代的開拓者，他卻悲哀的發現，自己最終只能選擇與這些瞧不起自己的假道學妥協、甚至合作。其實，曹操未必不想“任性”一些，他殺孔融、殺邊讓，本身就是對士族的報復與威懾；他提倡被唯才是舉，是對士族世代把控權力的最大威脅。但在面子上，曹操卻不得不繼續做出一副要和士族相信相愛並肩合作的樣子來，將自己手中的蛋糕不斷分給那些所謂的名士。
“明明嘴上說不要，身體卻很誠實呢。”這種矛盾、這其中的苦悶，只有曹操自己最清楚。
這時候，關羽出現了。在一個人人巴結士族的社會，關羽這樣一個毫無背景的人，竟然對士大夫驕橫異常，反而對那些出身不好的“小人”善待有加。一個“驕”字說明，關羽不但不喜歡名士，而且還瞧不起名士——他根本沒把這些人放在眼裡。這點連曹操都要甘拜下風。曹操發現，看關羽的為人處事簡直太過癮了，他在做自己想做而不能做也不敢做的事情。他不會像張郃那樣去接近士人，更不會像張飛那樣跑到名士家裡要求同床共枕。曹操需要的就是關羽這樣的反名士急先鋒，如果關羽留下，肯定能和曹操並肩作戰，在曹魏同士族門閥的權力分割中佔據重要位置。
但最終關羽還是走了，去投奔曾經承諾同生共死的大哥劉備，踐行了身為人臣的忠義，這讓曹操對他的欣賞達到了巔峰。曹操在《讓縣自明本志令》說的很明白，年輕的時候，自己也是個熱血青年，渴望為大漢盡忠盡力、鞠躬盡瘁，死後墓碑能刻上“漢徵西將軍曹操之墓”就心滿意足了。儘管曹操曾說，只要有才能，不忠不義都無所謂，但他不會忘記，自己創業的初衷，就是為了給朝廷盡忠、挽救大漢於危亡。只可惜，命運讓他都成了無法更改的大漢掘墓人，敵人口中的奸雄與逆賊。
因此，當孫權將關羽的首級送給曹操時，曹操的內心一定是這樣感慨的：關羽，孤羨慕你啊。你縱橫沙場，從一而終，今日身死，卻成就了流芳後世的大義，孤當年何嘗不想與你一樣？若孤有來世，再來彌補今生的遺憾吧……
裴松之說：“曹公知羽不留而心嘉其志,去不遣追以成其義,自非有王霸之度,孰能至於此乎?斯實曹公之休美。”然也。
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