曹操戎馬一生，征戰天下，多次遭遇險境：刺殺董卓，被呂布捅了老窩，官渡之戰以少打多，赤壁之戰大敗險些喪命等等，不過最後都挺了過來。然而曹操一生中遇到過四個人，對他們十分忌憚。其中，一人嚇得他差點遷都，一人差點令他死無葬身之地，另外兩個都讓他動了殺心。
關羽：
三國演義三分真七分假，將關羽和曹操之間敘述了許多令後人稱讚的佳話，諸如土山約三事，降漢不降曹、過五關斬六將、關雲長義釋曹操。其實歷史上關羽與曹操的交集，只是劉備徐州敗走的時候，他被曹操生擒，併為曹操效力了一段時間。而他令曹操忌憚的時後來他趁著曹操的勢力內有割據勢力叛亂的時候，發動了襄樊之戰，使曹仁遭到圍困，于禁投降，龐德被斬，令曹操十分頭疼，甚至提出了遷都暫避鋒芒的想法。
馬超：
西涼馬超在其父馬騰被曹操殺害後，起兵抵抗曹氏，憑藉西涼兵馬實力不容小覷。在與曹氏展開戰鬥中，多次讓曹操頭疼不已，在自身實力上，可與曹操手下猛將許諸戰的不相上下，曹操曾說他不在呂布之下。在帶兵方面更是讓曹操頭疼不已，發出了“馬兒不死，吾無葬身之地”的感嘆，由此可見曹操對他能力的忌憚。而他敗於潼關之後，迅速重新組織兵馬，收降隴右諸郡，並拿下冀城，大敗夏侯淵等戰績，也讓曹操頭疼不已。
周不疑：
周不疑，荊州人氏，幼時十分聰慧，長大後更是才名遠揚。曹操聽說之後，想拉攏他為自己效力，於是要將自己的女兒嫁給他，他卻選擇了婉拒。不過這並不代表不願為曹操效力。柳城之戰時，曹軍久攻不克，他為曹操獻計使曹操順利拿下了柳城。之後又與曹操的小兒子曹衝關係很好。可後來曹衝早夭，周不疑不想在為曹家效力，曹操忌憚他的才華，派刺客將他暗殺。曹丕得知後前來求情，曹操卻說：“此人非汝所能駕御也”。連狡猾的司馬懿曹操都敢讓其輔佐曹丕，卻不敢留下週不疑，可見他對周不疑的忌憚之深。
左慈：
左慈，出現在《三國演義》中，世人對其是否真的會道術還是沒有依據的，不過，書中有一段“左慈戲曹操”的典故相當有趣。書中道：左慈曾出席曹操的宴會，在宴席間曹操說山珍海味大致齊備只差蜀地的生薑和吳地的魚。左慈稱容易弄到，使用神通弄到後，令人驚訝不已。還有一次曹操外出遊玩，左慈就送來一瓶酒，一片乾肉，親手傾倒酒瓶，向每個官員敬酒，官員們沒有不吃飽喝醉的。曹操覺得奇怪，派人追查其中的緣故。走訪了賣酒的店鋪，原來他們的酒和乾肉昨天全部丟失了。曹操大怒，暗中打算殺掉左慈。只不過他最終憑自己的能力，躲過了一劫——曹軍在大街上追捕他，他便將大街上所有人，都變成了自己的模樣；曹軍在山間追捕他，他便衝入羊群，變成了羊的模樣，並便所有羊都保持後腳站立的姿勢，對曹操作揖。面對這種無解的情況，曹操只能放棄殺害他的決定。
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