蒋介石有很多拜把兄弟，戴季陶是与他相识比较早的一位。他16岁时去日本留学时，与蒋介石是同学，加上都是浙江人，让比较重视同乡观念的蒋介石对他格外亲热。由于志向相同，二人很快成为结拜兄弟。在日本期间，二人同时看上一位日本女子津渊美智子，但这位日本女人看上了戴季陶，戴又不想因为女人疏远了蒋介石，中间发生过不少喜闻乐见的故事。
他后来加入同盟会，追随孙中山，成为国民党的元老。由于博览群书，造诣很高，作为报纸主笔，文章辛辣洒脱，发表大量反清文章，后来又反袁世凯，多次被捕入狱后他才醒悟：“百万锦绣文章，终不如一枝毛瑟（枪）。”他早期宣传马克思主义，后来表示要效忠孙中山，与共产主义决裂，并一心辅佐蒋介石，成为蒋介石的军师。
与孙中山合影
尽管尽心尽力，但是难挽国军败局，戴季陶为此还患上神经衰弱。当蒋介石要去台湾时，戴季陶却不想残喘台湾，想守在家乡又不想当俘虏。心病越来越重，以至于吃大量安眠药都睡不着。后来孙科给他安排的房子过于简陋，戴季陶认为被侮辱，更是心神不定。当晚，58岁的戴季陶吃了大量安眠药自杀。
戴季陶在日本有过一个孩子，生母就是上文提到的津渊美智子。美智子曾经来中国寻找戴季陶，但他此时已经另娶妻生子，不愿见美智子母子，让蒋介石把她娘俩打发走。当年戴在日本革命，美智子变卖首饰帮助他，如今却如此薄情，让美智子伤心万分，丢下儿子就跑了。
蒋介石没追上美智子，但是孩子又不能没人养，于是戴季陶这个亲生儿子，就跟了蒋介石，起名“蒋纬国”。
蒋介石对他也十分照顾，当做自己的亲生儿子看待。后来能官至上将，确实说明蒋家没把他当外人。蒋纬国与戴季陶的儿子还是好朋友，他也曾说二人的关系“血浓于水”，也印证了他的身世。
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