蔣介石有很多拜把兄弟，戴季陶是與他相識比較早的一位。他16歲時去日本留學時，與蔣介石是同學，加上都是浙江人，讓比較重視同鄉觀念的蔣介石對他格外親熱。由於志向相同，二人很快成為結拜兄弟。在日本期間，二人同時看上一位日本女子津淵美智子，但這位日本女人看上了戴季陶，戴又不想因為女人疏遠了蔣介石，中間發生過不少喜聞樂見的故事。
他後來加入同盟會，追隨孫中山，成為國民黨的元老。由於博覽群書，造詣很高，作為報紙主筆，文章辛辣灑脫，發表大量反清文章，後來又反袁世凱，多次被捕入獄後他才醒悟：“百萬錦繡文章，終不如一枝毛瑟（槍）。”他早期宣傳馬克思主義，後來表示要效忠孫中山，與共產主義決裂，並一心輔佐蔣介石，成為蔣介石的軍師。
與孫中山合影
儘管盡心盡力，但是難挽國軍敗局，戴季陶為此還患上神經衰弱。當蔣介石要去臺灣時，戴季陶卻不想殘喘臺灣，想守在家鄉又不想當俘虜。心病越來越重，以至於吃大量安眠藥都睡不著。後來孫科給他安排的房子過於簡陋，戴季陶認為被侮辱，更是心神不定。當晚，58歲的戴季陶吃了大量安眠藥自殺。
戴季陶在日本有過一個孩子，生母就是上文提到的津淵美智子。美智子曾經來中國尋找戴季陶，但他此時已經另娶妻生子，不願見美智子母子，讓蔣介石把她娘倆打發走。當年戴在日本革命，美智子變賣首飾幫助他，如今卻如此薄情，讓美智子傷心萬分，丟下兒子就跑了。
蔣介石沒追上美智子，但是孩子又不能沒人養，於是戴季陶這個親生兒子，就跟了蔣介石，起名“蔣緯國”。
蔣介石對他也十分照顧，當做自己的親生兒子看待。後來能官至上將，確實說明蔣家沒把他當外人。蔣緯國與戴季陶的兒子還是好朋友，他也曾說二人的關係“血濃於水”，也印證了他的身世。
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