劉德華飾演的阿華，做事果斷，為人重情義，但他不是那種呼風喚雨，隻手遮天的大哥。他手下沒有幾百號兄弟，也沒有揮灑不盡的百元大鈔，他身後只有一個不成器的小弟叫烏蠅。
電影裡他有最好的兄弟烏蠅，也遇見了自己最好的愛情，可是自從走了江湖這條路，他的感情之路就非常的坎坷。
阿華有兩段感情，表妹阿娥是他第二位女友。他在認識阿娥之前，已經一位交往五年的女友，倆人感情不錯，但是因為阿華對她若即若離，兩個人早已形同陌路，只是阿華自己不知道，其實女友已經被他傷透了心。
由於阿華對女友關心不夠，也沒有時間陪她，女友對他失去了信心；加上他整天打打殺殺，女友也跟著提心吊膽，更加速了女友的離開。阿華做人男友是不稱職的，以至於他女友懷了自己的孩子，他都不知道，不得不說這是一個做父親的悲哀。女友因為他沒有責任心，自己也沒有留下孩子的勇氣，更加因為看不到倆人的未來，所以她選擇了拿掉這個孩子，目的是不希望自己痛苦，更加不希望讓孩子受罪。
阿華是事後才知道這個事情，他心疼自己的孩子就這樣被無情的扼殺了，但他也痛恨自己不成器，無法給女友一個安定幸福的家庭。因為他知道自己走了江湖這條路，無法回頭。
因為失戀，阿華傷心不已。就在這時，他遇見了來九龍看病的表妹，表妹在九龍沒有親人，只好來他家借住幾日。
阿華和阿娥倆人從陌生到熟悉，從有點好感，到互生情愫，這中間也經歷了一系列曲折離奇的故事。
剛開始，阿華並沒有仔細端詳過阿娥這個小表妹，到是阿娥先喜歡上他，只是女生表現得比較矜持，哪怕心裡的小鹿亂撞，她也表現得風平浪靜的樣子。
看好病阿娥離開了阿華的住處，臨走之前，她給阿華留了一個字條。紙條上她告訴阿華：她買了很多杯子送個阿華，她知道表哥發脾氣的時候喜歡摔東西，她擔心阿華摔完了所有杯子沒得用，所以特別藏起來一個，如果那天他找不到這個杯子，可以打電話來問她。
阿娥果然是一個有心計的女孩，她故意藏起來一個杯子，其實是給阿華留下一個找自己的理由。看完這個紙條，阿華淡然一笑，他並沒有放在心上。
有一天下雨，阿華在躲雨的時候，再次偶遇自己的前女友，他發現女友和之前變得不同，端莊賢淑，知書達理，和自己已經完全是兩個世界的人。前女友很認真的告訴他，自己已經嫁人，並且肚子裡已經有了孩子，並說明這個孩子並不是阿華的。
阿華感覺自己被前女友狠狠的傷到了，渾身不自在，他只好尷尬的祝福前女友有一個好的歸宿，但是內心卻在後悔自己無法給女友想要的安定生活。就在這個時候，他發現自己已經放下了這段感情，突然間他想起了表妹阿娥。
於是，他給阿娥打電話，想告訴阿娥自己已經找到那隻杯子，其實這不單純是一隻杯子，而是對阿娥心生眷戀的那份感情。
電話裡阿華沒有找打阿娥，於是去大嶼山找她。他見到了阿娥，她卻不是一個人，身邊多了一個男人。這讓阿華非常懊惱，感覺自己瞬間變成了多餘的那個人。
於是阿華連夜坐車回九龍，在這個時候阿娥追了上來，她告訴阿華：如果他再不來找自己，她將會嫁給那個醫生。這說明阿娥的心早就歸屬與華哥，她等了好久，差點就要放棄這份感情，還好阿華及時趕來。
別看阿娥是一個文靜、賢淑的姑娘，看似她很柔弱，其實她很勇敢，起碼面對愛情，她敢於面對自己，為自己幸福去爭取機會。看似她很矜持，其實她很主動，阿華留她過夜，她沒有答應，當阿華已經上樓，她卻自己選擇留了下來，這個細節可以看出這個女孩心思細膩、敢作敢為。
阿華和阿娥倆人過了一段幸福甜美的日子，頃刻間阿華萌生了退出江湖的想法，可是他不爭氣的小弟烏蠅處處給他惹麻煩，他不得不出面幫其處理。
第一次離開大嶼山時，阿華答應阿娥，他當天會回來。當天他是回來了，可是滿身是血，還帶著一身的傷回來，當時把阿娥都嚇壞了，但是她知道這是阿華選擇的路，她無力改變這個現實，只能默默的給他祈禱。
第二次阿華離開大嶼山，他再也沒有回來，影片對於離別這場戲也做了著重渲染，阿華上了公交車，阿娥痛苦的看著阿華離去，似笑非笑，欲哭無淚，留下的只是空洞的惆悵和無盡的噓唏。
阿娥用傳呼機給阿華的留言，說出了她的擔心。他告訴阿華：跌打酒不買可以，但是要他小心點，早點回家。這其實是暗示阿華此次去凶多吉少，果然阿華去了之後再也沒有回來。
阿華選擇了江湖這條路，註定無法回頭，即使他遇見了最好的愛情，也無福消受，這是《旺角卡門》電影裡最令人悲傷的故事。
擁有愛，請珍惜；認真愛，莫回頭；不要待歲月洗過沙礫，留下的只是傷痛。年輕人大膽放肆去愛吧，不要讓電影裡的悲劇再上演！
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