杜月笙大家都知道，提起了19世紀的上海灘也就提到了杜月笙。除了他是青幫的老大這個令人聞風喪膽的身份之外，他的感情也是後人津津樂道的事情。杜月笙一生一共娶了五個老婆，今天我們講的就是他的最後一任老婆，孟小冬。
孟小冬是何許人呢？她是當時上海灘有名的京劇名伶，曾經拜師於京劇著名老生餘叔巖。她的戲路走的十分順暢，但是情路卻十分的坎坷。她和當時更著名的京劇演員梅蘭芳在一起了，梅蘭芳和她是因戲生情，在梨園被傳為一段佳話。但是此時梅豔芳已經有了兩房太太了。其中二太太福芝芳十分的強勢，不肯讓她進門。梅蘭芳後來因為專心唱戲冷落了孟小冬，兩個人的感情就此告吹了，後來孤傲的孟小冬用了八個字來形容這一段來也匆匆去也匆匆的感情，“年歲幼稚，事故不熟。”
杜月笙喜愛聽戲，他的第四房姨太太就是唱戲的，所以對孟小冬早就垂涎已久了。孟小冬因為和梅蘭芳在一起之後已經很久沒有唱戲了，沒了生活來源，面對杜月笙的示好就只有坦然接受了。當時的上海灘伶人的地位還是非常低下的，杜月笙勢力龐大正好可以保護她。兩個人在一起的時候杜月笙已經65歲了，而孟小冬也已經42歲了。杜月笙有哮喘病，娶她的時候已經是病入膏肓快死了，那孟小冬又是怎麼甘心嫁給一個將死之人的呢？
杜月笙是江湖中人，最講究的就是情義了，1950年，杜月笙覺得自己快熬不下去了，決定帶著家人們去法國住一段時間，讓孟小冬跟著一起去。孟小冬卻跟他鬧起來了脾氣，“我跟著去算什麼？女朋友還是你的貼身丫頭啊？”這話讓杜月笙上了心，決定還是給她一個名分，不然自己死了她無依無靠一定會被趕走的。在生命的最後盡頭，兩個人宴請賓客舉辦了簡單的婚禮。
總結：孟小冬自己說過，生命就是這樣，無論榮辱，對錯，那都是自己。沒什麼好後悔，好羞恥的，如果覺得後悔，羞恥，那隻能說還沒有從過去的陰影裡面走出來。
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