在去年夏天，在米德尔顿与雄鹿因续约一事展开博弈后，球迷都在暗中讥讽米德尔顿的不知足。雄鹿坚持5年1.4亿美元，而米德尔顿要5年1.9亿美元，双方各不退让以至于到最后差点撕破脸皮。好在经过一番协调，米德尔顿与雄鹿签下了一份5年1.78亿美元的合同，使得雄鹿成功为字母哥留下了这位二把手。但即使是双方各退一步，这份合同也是相当之高了。
人们为什么会说米德尔顿漫天要价？上赛季米德尔顿场均18.3分6篮板4.3助攻，两项命中率分别是44.1%和37.8%，发挥是不错，但绝对不至于要一份总价值接近两亿的合同。况且作为一名锋线球员他防守一般，三分球命中率也没达到顶级水准。
米德尔顿曾经在17-18年的季后赛中发挥抢眼，以场均24.7分5.1篮板3助攻，外加59.8%的投篮命中率和61%的恐怖三分球命中率。赛后数据的投篮区域表内一片红色海洋，他也因此被球迷戏称“辣个男人回来了”。
可人家米德尔顿还真就拿了大合同就干大合同的事，本赛季米德尔顿多项数据都创职业生涯新高。本赛季，他场均21.1分6.2篮板4.1助攻，三分球命中率为41.1%，将自己的名字牢牢写在“180俱乐部”的名单里。雄鹿高居联盟第一，如果说字母哥居功至伟的话，那么米德尔顿就应该记二等功。
本赛季米德尔顿手握3060万美元薪水，位列全队第一，比字母哥还高。那么这份合同到底值不值呢？如果只从球员表现来看，这份合同可能是略带水分，但雄鹿主要是想在字母哥尚在队中的情况下顺带为密尔沃基冲下一个冠军，留住米德尔顿就是为了给字母哥留一个最强的帮手。两年后字母哥就会成为完全自由球员，虽现在来看他出走的意愿不大但球队也不敢完全保准。不过得顺带夸赞一下雄鹿的运作，在字母哥刚刚打出成绩来那会就先下手为强以较低廉的价格续约，未来还能吃到这位联盟前二球员的合同红利，如此一举两得，让人惊叹不已。
当然，米德尔顿并非就没有短板了，他在面对强队的紧逼防守时总是失准，关键场次中容易成为球队的一个累赘。就比如3月7日面对湖人，他19投5中，三分线外10投2中，全场仅得12分5篮板，完全低于其平均水准。倘若米德尔顿能够静下心来，找到面对强硬防守时的突破后并做到以牙还牙，那么在NBA复赛后，他就能为雄鹿冲冠之路上一个牢牢的保险。
