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以三國演義為前提來說，夏侯惇和關羽根本就不是一個檔次的，關羽是一流武將，夏侯惇只能算二流武將，兩個的武藝差距還是蠻大的。
比如說關羽溫酒斬華雄、千軍萬馬中單騎斬顏良、三個回合敗誅文丑，光是關羽所殺的這三個人，夏侯惇一個也打不過，夏侯惇的戰績中，最好戰績算是四五十回合擊敗了河北四庭柱排名第四的高順，可是趙雲刺死高順只用了一個回合，而關羽和趙雲是武藝較為接近的。
夏侯惇 另外，夏侯惇還與張遼數個回合戰成平手，張遼又敗在文丑手下，文丑又被關羽所斬，所以算了一圈下來，夏侯惇仍然不是關羽的對手。
其實算起來，夏侯惇與關羽在三國演義中，有過三次交手：
第一次交手：下邳之戰
當時關羽守下邳城，夏侯惇為曹操的先鋒大將率領五千士兵前來攻打，關羽率領三千士兵出城迎戰夏侯惇，兩人只戰了10個回合，夏侯惇就開始施展誘敵之計逃走了，算起來應該是敗逃，關羽追了20里路後，才意識上當了，但為時已晚，被團團包圍。
關羽 包圍關羽的有許褚、徐晃、夏侯惇以及手持硬弩的數百名弩手，關羽雖強，無奈敵人太多，雙拳難敵四手，向前衝被許褚和徐晃圍攻，關羽能殺退他們，向後退被夏侯惇率軍抵擋，然後兩邊還有數百張弓弩手等著關羽。
兩人的第一次交手，雖然是夏侯惇誘敵，但是明擺著夏侯惇不是關羽對手，如果兩個差不多的水平，能被用來誘敵深入嗎？況且關羽被對方圍攻，雖然能以一人之力獨自殺退徐晃與許褚的聯手，但怎麼也衝不出包圍圈，也佔不到便宜。
關羽 第二次交戰：土山之戰
當關羽被包圍在土山下時，為了衝出包圍圈，左衝右突，仍然無法衝出，衝到夏侯惇處時，關羽與夏侯惇戰了數個回合，不知勝利如何，情況應該是關羽擊敗了夏侯惇，但是無法衝破弓弩手的封鎖，也無法衝出包圍圈，這是一次不對等的交戰，所以沒有結果，看不出來誰勝誰負。
第三次交戰：關羽過五關斬六將之後
關羽在斬顏良、誅文丑之後，報答了曹操的不殺之恩，因此就準備離開曹操前去尋找劉備，因為之前關羽曾經說過一旦得知劉備消息就會離開，因此曹操沒有辦法阻攔關羽的離去，關羽離開後，因為沒有過關文書的原因，守將不讓過，關羽還斬殺了六位守將，最終關羽斬將的事情被夏侯惇知道了，於是來找關羽報仇。
夏侯惇左眼中箭 兩人交戰了十個回合，還沒有分出勝負，就被張遼到來阻止了，因此第三次是兩人打了十個回合不分勝負而已，回合數太少，看不出來誰的武藝高，另外兩人交手不斷地被人阻止，先是曹操的信使阻止，後來又是張遼前來阻止。
如果關羽與夏侯惇單挑，死戰不退的那種，關羽可以在多少個回合斬殺夏侯惇？
個人預計在30回合之內，關羽必斬夏侯惇。
原因一：夏侯惇只有一隻眼。夏侯惇早年被呂布手下的八健將之一的曹性用箭射瞎了一隻眼睛，夏侯惇一手拔箭，居然把自己的眼珠從眼眶中拔了出來，然後更加讓人驚懼的是：夏侯惇把自己的眼睛生吃了下去。
這可是相當恐怖的一幕，說夏侯惇勇猛就是從這裡的，一個敢在戰場上吃掉自己受傷的眼睛，並且還殺了對方的人，的確稱得上猛將，夏侯惇就是如此， 雖然他的戰績不高，但好歹膽量過人。
關羽 但是眼睛瞎了一隻，就失去了一半的視野，如果夏侯惇跟關羽交戰的話，左眼的左邊一大塊地方是夏侯惇的盲區，因為他看不見，關羽原本就是個聰明人，只要攻擊夏侯惇的面部左邊，夏侯惇必敗無疑，這是缺陷，而夏侯惇無法解決這個問題，因此在戰場上就落了下風，這基本是肯定的。
原因二：夏侯惇的武藝差關羽太多。關羽在三國演義中的武藝可以排名前三，前兩個是呂布和趙雲，但是夏侯惇的武藝在三國只能排到20位前後。
夏侯惇的武藝在三國中差不多與張遼是接近的，張遼的武藝不如徐晃，徐晃被顏良20回合擊敗，顏良又被 關羽一個回合給砍了，你說誰厲害，關羽算是食物鏈最頂端的武將了。
原因三：夏侯惇的戰績太差了。戰績與武藝息息相關，還與戰場形勢與自身能力、勇氣、臨場發揮都有關係，夏侯惇數個回合殺了董卓手下大將徐榮，徐榮在三國演義中是一員平庸的將領，夏侯惇3個回合斬殺了袁術的大將橋蕤(qiáo ruí)，四五十回合擊敗高順，一個回合殺死曹性。
夏侯惇這差不多就是夏侯惇在三國演義中的戰績，總有人說夏侯惇厲害，但你得看戰績啊，夏侯惇殺的都是不入流的將領，跟關羽的戰績比起來，那是完全沒法比，關羽殺的顏良、文丑、華雄等將領都能擊敗夏侯惇。
夏侯惇的作戰特點是：魯莽和勇猛。關羽的作戰特點是：爆發力超強和速度特快。如果關羽發揮得好，並且沒有後期之憂的話，三個回合就能斬夏侯惇於馬下，如果按照一般的水平發揮的話，關羽得30個回合斬殺夏侯惇，但不管怎麼樣，關羽肯定能斬殺夏侯惇，只是回合數的多少而已。
一國之君歷史研究
這個問題比較有趣，題主拿關雲長和夏侯惇這兩個人來比較，掌心覺得還是比較有檔次的，因為無論是在正史，還是在演義裡關羽和夏侯惇都分別是曹，劉兩個陣營裡的重量級人物。
關羽，大家都很熟悉，劉備蜀漢集團二號人物，軍事上的一哥。劉備攻打益州時，將荊州大本營交關羽駐守其地位可見一斑，要知道在當時，荊州可是劉備的全部家當。
所以夷陵之戰前，曹魏召開軍事形勢參謀會議時，有朝臣就直言：
“蜀，小國耳，名將唯羽。羽死軍破，國內憂懼，無緣復出。”意思很明確，關羽是劉備手下的最得力干將，關羽一死，蜀國元氣大傷，根本就沒有能力伐吳。
這一點，郭嘉、程昱、陳壽均評價關羽為“萬人之敵”，說明關羽在三國時代，武力值絕對是數一數二的。
而夏侯惇曾官至大將軍，是曹魏陣營的軍事上的一號人物。他這個地位，雖然是自己與曹操是本家兄弟有關，但也是實打實拼出來的，相當於曹魏陣營的軍魂級人物。
論武功雖然比不過許禇，典韋，但也是勇猛之人，否則在那個戰爭年代，他不可能坐上那麼高位子。
而且更有意思的是，關雲長曾刮骨療傷，夏侯惇是拔矢啖睛，都是狠角色。
那麼正如題主所言，關雲長和夏侯惇這倆狠角色，真的幹起來，到底誰能笑到最後呢?
掌心的答案是：如果以正史看，倆人旗鼓相當，誰勝誰都正常，理由只有一個，他倆作統帥級人物，在戰場上，不要能赤膊上陣，面對面幹起來。
但如果要以小說演義的角度來看，夏侯惇還真不是關雲長的對手。
下面，我們就以《三國演義》的角度分析這個問題。
一、先對比分析一下夏侯惇在《三國演義》中的出戰武力值。
在《三國演義》中，夏侯惇是曹魏陣營勇猛過人的力量型戰將，以敢衝敢殺著稱，沒怕過誰，下面先分析一下夏侯惇的幾場硬仗。
《三國演義》第六回：夏侯惇挺槍躍馬，直取呂布。戰不數合，李傕引一軍，從左邊殺來，操急令夏侯淵迎敵。右邊喊聲又起，郭汜引軍殺到，操急令曹仁迎敵。三路軍馬，勢不可當。夏侯惇抵敵呂布不住，飛馬回陣。這一仗是夏侯惇、夏侯淵、曹仁對呂布、李傕、郭汜，夏侯惇第一順位單挑董卓的一號悍將，三國第一人呂布，打不過呂布，也屬正常發揮。
與呂布交戰，夏侯惇能保全性命，說明其武力還是相當相當了得，而且武力是高於夏侯淵、曹仁的。
《三國演義》第六回：曹操被董卓軍追殺，夏侯惇救主，幾個回合就刺死徐榮，救曹操於危難之間。徐榮雖然只是三流戰將，但也是強悍的西涼軍統領，說明夏侯惇武力排在二流以上絕對沒問題。、
《三國演義》第十一回：曹操攻呂布，一場亂戰，樂進對臧霸，夏侯惇對張遼，看到臧霸、張遼沒有勝機，出來攪局。此戰說明，夏侯惇是強於樂進，臧霸，和張遼不相上下。
《三國演義》第十二回：夏侯惇與呂布難得的一次正面交鋒，大戰幾十回合，竟然不分勝負，顯然此時的夏侯惇正處於武力狀態最好的時候。
《三國演義》第十二回：曹操派出許褚、典韋、夏侯惇、夏侯淵，李典、樂進，呂布六大將，圍攻呂布，呂布全身而退。小說在證明呂布超一流存在的同時，我們按曹軍的出場順序，大略可知許褚、典韋、夏侯惇、李典、夏侯淵、樂進這樣的武力排名。
到了《三國演義》第十七回：夏侯惇大戰高順四五十合，高順抵敵不住，敗下陣來。夏侯惇即使在眼睛受重傷，也能一槍便取了三流戰將曹性之命。
這一仗是夏侯惇的高光時刻，此一戰，說明夏侯惇真是力戰型選手，武力值絕對高於高順這樣的二流戰將。
我們知道在呂布陣營，高順是排在張遼前面的，間接證明夏侯惇武力高於張遼。
從以上六場硬戰可看來，夏侯惇有一流戰將的實力，武力在呂布、許褚、典韋之下，但高於高順、張遼、樂進、臧霸、夏侯淵、曹仁。
二、對比《三國演義》中關雲長和夏侯惇兩次交鋒，可知高下。
《三國演義》第二十五回：下邳之戰，夏侯惇是用計詐敗，明顯是讓著關羽，但關雲長在中計的情況下，以一敵二，殺退徐晃、許褚兩員虎將，顯然說明關雲長的武力是明顯高於許褚、徐晃的。
《三國演義》第二十八回：關雲長最拉風的過五關斬六戰，古城遇到夏侯惇追殺，兩人大戰十個回合，不分勝負，這也算正常。 但我們分析當時情形，關雲長明顯是留了一手，因為此時，夏侯惇人多，自己人少，且又帶著兩位皇嫂，走為上計。
況且關雲長在曹營呆過一段時間，知道夏侯惇比較不惜命地好戰，他又是曹操最為倚重的將領，所以關羽並沒有真打。
從以上兩次戰鬥中，可以分析出，關雲長的武力是明顯高於是高於許褚、徐晃的，而我們知道許褚的打鬥能力是高於夏侯惇的，所以關雲長打夏侯惇是不在話下的。
三、從三國其他主要武將間打鬥情況分析，也可證明關雲長比夏侯惇厲害。
一是從張飛和夏侯惇戰呂布情況分析。
上面例子中，我們看到夏侯惇一次是直接不敵呂布，再一次是戰了幾十回合，竟然不分勝負。而張飛曾大戰呂布五十餘回合，不分勝負。
我們知道關羽的武力是高於張飛的，這樣一對比說，關羽顯然強於夏侯惇。
二是幾個關鍵場景分析。
十八路諸侯討伐董卓時，關羽溫酒斬華雄，白馬之戰，關羽斬顏良、誅文丑，連砍袁紹手下兩員大將。要知道文丑曾與趙雲大戰五十回合不分勝負，顏良十幾回就戰敗徐晃。
由此可知關雲長，超一流的實力。 而面對強敵，平時喜歡逞威的夏侯惇也在場，卻沒有出戰，足以說明關雲長無論從氣勢還是實力上，都是勝夏侯惇一籌的。
三是從兩人交戰時身體狀況分析。
夏侯惇在下邳和古城與關雲長兩次正面交鋒時，眼睛已被呂布流矢射傷，人稱為"盲夏侯“，視力殘疾，必然影響武力發揮。
而此時的關雲長，剛斬顏良、誅文丑不久，處於自己武力最勝的時候。所以兩人真有開打，拼個你死我活，夏侯惇估計難逃一死。
所以綜合以上分析，單從《三國演義》來看，夏侯惇的武值雖然可以擠身三國一流武將之列，但與關雲長這樣的超一流武將相比，顯然是打不過關雲長。
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夏侯惇和關羽的武藝差多了，真打起來最多也就能堅持五十個回合而已。
在《三國演義》中夏侯惇曾經兩次和關羽交手。一次是曹操擊敗劉備以後，為了收服據守下邳的關羽，命夏侯惇前去誘敵。關羽出城和夏侯惇戰了十幾合以後，夏侯惇詐敗而走，且戰且走將關羽引入包圍圈。
第二次則是關羽千里走單騎在黃河渡口殺死夏侯惇部將秦琪以後。因為秦琪是老將蔡陽的外甥，曾經託付給夏侯惇。夏侯惇為了給蔡陽一個交代，親自率三百人馬前來報仇。結果此次兩人戰不十合曹操派出的信使和張遼先後趕到，將兩人勸停。
所以這兩次交手兩人打的時間都不長，並沒有正式分出勝負。不過第二次交手時，兩人在戰了十合被信使叫停以後，夏侯惇因為曹操不知道關羽沿途斬將一時不願意罷手，打算再次和關羽交手時，命手下三百軍馬一起圍了上來，顯然是單打獨鬥不敵關羽。
這一點也可以從夏侯惇和呂布交手、張遼的交手結果得到驗證。
滎陽之戰時，夏侯惇和呂布戰了數合以後李傕、郭汜從兩翼殺來，曹操剛命夏侯淵、曹仁上去迎敵，夏侯惇已經敗下陣來。這樣算起來夏侯惇對呂布最多也就是打了十合左右就已經不是對手了，武藝和呂布差距很大。
而在濮陽之戰時，夏侯惇遇到張遼則是戰成平手，所以綜合看，夏侯惇也就是一流水平，距離超一流武將還有不少的差距。
在演義中一流武將對戰超一流武將一般都只能打二三十合的樣子，因此夏侯惇如果和關羽決生死的話最多也就是能堅持五十個回合。
