唐寅與文徵明的友誼最深，來往很密，在畫的作風上，卻完全兩路。首先他們兩人的個性不同，文是拘謹刻板，規行矩步；而唐是奔放豪邁，才氣橫溢，所表現在畫派上的也正是這樣。唐與李唐的畫派，加以融會貫通，他用一種細長的線條來寫山，是他的新創。山勢是方折的，這種細長的線條，是用尖峰所形成，很流動而有風姿，烘染的墨彩，特別明潔而滋潤。但他也有用粗筆的，筆勢沉著而飛動，接近郭熙的一路，此處還有純粹出於李唐的“大斧劈”，接近馬遠與夏圭。這一種所採用的筆勢，則特別剛勁，更富於清挺雄健的意味。
唐寅《臨流試琴圖》50×27cm 成交價1138.5萬元
論他的風格，沒有沈、文的那些弱點，特別富於一種風情，特別被人們所欣賞，特別能引起人們的愉快，如清代的王翬、惲壽平，經常採取他清秀的的畫格的。
唐寅《抱膝吟楓》79×35.5cm 成交價3507.5萬元
在當時有一位老畫師周臣，純出於李唐畫派，據歷來的敘說，他曾經教過唐寅，唐的畫派是出於周臣的。但從唐的早年畫筆看來，似乎不是從周的畫筆開始的，然而有一些唐的畫，題字是唐而畫卻出於周，這就是說周替唐代筆的。既然周可以代唐，說明它們的面貌，有時不免有相同之處。真是弟子不必不如師了。事實上，周與唐寅，是顯屬有別的，只是同一個路子罷了。
唐寅《小庭良夜圖》91×46cm 成交價192.5萬元
明、清以來，歷久不衰被人所樂道的是唐寅的“美人”。由於歷來一些流通在民間的傳說，使他更神化了。事實上，他並沒有超出南宋的藩籬，而是明眸粉頰南宋院體的後身。
但是，他這種清麗的風格，自己是獨立了起來的。衣褶的描繪，一般的都是粗放而又抑揚頓挫的筆勢，而從這裡所流衍的新風貌，又產生了一種小眉、小眼、尖削下巴，刻意在描繪弱不禁風的情態。這種形態的表達，顯示了風格的弱小與庸俗，在明代以前，是絕無先例的。
唐寅《紅樹秋山》164×71cm 成交價2446.58萬元
是不是當時的社會風尚如此呢？在仇英的工麗畫筆之中，也同樣描繪過這種形態。唐與仇，是當時畫壇的泰斗，後學的典範。這一種風貌，一直導引了後幾百年的畫派向這方面發展。
