在很多人的心目中，唐伯虎是一位才華卓著、風流倜儻、縱情山水的瀟灑公子哥兒形象。真實的唐伯虎的確才華橫溢，放浪不羈愛自由，然而卻與風流無關，而是一個悲情才子。他仕途受挫，窮困潦倒半生，妻子棄他而去，紅顏知己又先於他香消玉殞，最終他在孤獨與貧困中終老一生。
疑問：唐伯虎點秋香是真是假？
民間傳說的“點秋香”豔事，是牽強附會。當時確有名為秋香的妓女，而不是華府的丫頭，本名林奴兒，字金蘭，琴棋書畫樣樣精通，被譽為“吳中才女”。然而比唐伯虎大近二十歲，怎麼可能與其發生風流瓜葛呢！
正常開局的前二十九年
唐伯虎，名唐寅，字伯虎，一字子畏，號六如居士、桃花庵主等，吳縣（今江蘇蘇州）人。出身商人家庭，父親為唐廣德，母親是邱氏，自幼聰明伶俐，熟讀四書五經，並博覽史籍。16歲參加秀才考試得第一名，轟動了整個蘇州城。20餘歲時家中連遭不幸，他的父母、妻子、妹妹相繼去世，而家境也從此衰敗下去，後來，在好友祝允明的規勸下苦讀詩書，29歲參加應天府公試，得中第一名“解元”，要知道在當時南方文風鼎盛遠超北方，甚至在科舉上為了照顧北方士子，出現了南北卷制度，意思就是南北按比例錄取。唐伯虎能在應天府考中第一，幾乎可以斷定唐伯虎必定中舉，狀元也不是不可能事情。
壞人緣引發的滔天大案
在唐伯虎參加鄉試時，文章寫得非常出眾，當時的主考官梁儲對其十分欣賞。後來，梁儲拿著唐伯虎的文章給禮部侍郎、學士程敏政欣賞。程敏政讀完後也覺得文章寫得十分精彩。而趕巧的是，在朝廷舉行的會試中擔任主考官的官員也正是程敏政。
唐伯虎與江陰富商的公子徐經一同赴京趕考，兩人多次前往程敏政家去拜訪。然而，徐經卻趁此機會收買程敏政府上的家童，考試之前就得到了會試的考卷。然而，巧合的是，那一年會試的題目出得極為冷僻，除了唐伯虎與徐經兩人之外，考生們都難以答出考題。據說，程敏政拿到這兩份出色的答卷時，情不自禁地說了一句：“這必是唐寅與徐經的。”好巧不巧的是，程敏這句話被有心人聽到，程敏平時人緣並不好，於是紛紛彈劾程敏政受賄洩題。皇帝大怒，將程敏政、徐經和唐伯虎打入大牢。徐經入獄後經不起嚴刑拷打，招認買通程敏政的家童洩題一事，並說將竊取試題洩露給了唐伯虎。後刑部、吏部會審，徐經又推翻自己的供詞，說那是屈打成招。皇帝下旨“平反”，將程敏政和唐伯虎釋放出獄。唐伯虎出獄後，被謫往浙江為小吏。然而，唐伯虎感到十分不恥，於是沒有上任。而在此時，本以為可以飛黃騰達成為官太太的妻子一聽說此事，希望落空，與唐伯虎大吵一場，拂袖而去。
歷史真是讓人捉摸不透，這件事在唐伯虎心中留下了長久的印記，他對仕途感到十分絕望，遂決定將自己的後半生寄情山水，遊歷名山大川，決心以作詩文書畫終其一生。大明少了一個按部就班的官吏，多了一個名耀千古的大家；徐經回去後也對科舉心灰意冷，並告誡子孫不可走科舉入仕之路。徐經的孫子徐霞客秉承祖父意志一生志在四方，足跡遍及今21個省、市、自治，成為明代地理學家、旅行家和文學家，40年考察撰成的260多萬字的《徐霞客遊記》。
放浪不羈的中年
由於被親人拋棄，唐伯虎沒有其他謀生之路，最終還是做起了自己的老本行，靠賣字畫為生，整天不是飲酒，就是狎妓。他曾開創作家乞討之先河，與祝枝山扮乞丐沿街唱“蓮花落”乞討，討了錢就逛青樓上酒館。在唐伯虎最困難的時候，沈九娘在精神上慰藉了他。沈九娘雖為官妓但頗有才華，後脫籍，兩人結為夫妻，在蘇州金閶門外桃花塢築屋，取名桃花庵，院裡種滿桃樹，唐伯虎自號“桃花庵主”。這一年他三十八歲，九娘三十三歲。而唐伯虎開銷也大，喝酒、交友，這都要大筆銀子。唐伯虎既不懂開源，也不懂節流，這可苦了九娘。九娘操持家務，精打細算過日子，身體漸漸不支，終於有一天，因勞累過度而病入膏肓。
1512年冬至前，九娘去世時，年僅三十七歲。
唐伯虎真跡
窮困潦倒的晚年
隨後兩年，唐伯虎生活日漸困頓，陷入“三日無煙”的窘境之中。正德九年，唐伯虎差點捲入明宗室寧王朱宸濠謀反暗中，靠裝瘋賣傻才得以逃脫。晚年的唐伯虎孤寂窮愁，以賣字畫為生，常常是三餐無繼，曾一度皈依佛門，認為世間一切皆空，“如夢、幻、泡、影，如露亦如電”，自號“六如居士”。
人生是一出終將散場的大戲，死亡是一場蒼涼悽美的流浪，可笑他一生空有才情，卻仕途坎坷，一生鬱郁不得志，在後人中卻留下了“風流才子”的稱號，“才子”名副其實，“風流”這對他來說真是一個莫大的諷刺。
