該影片講述的是宅男遊戲設計師杭遠，從小就暗戀同校才女李若欣，可每次要表白的時候她都已進入了新戀情。李若欣最後一段感情被未婚夫背叛，不再相信男人，轉而與閨蜜Sammi越走越近。杭遠頓時萬念俱灰，於是富二代“好基友”林森森提議他做最後一搏，想方設法接近若欣，大膽追求所愛。陰差陽錯下，杭遠竟成為了網絡紅人，一時間風光無限。 但是好景不長，若欣很快識破了他們的“計謀”。
這部電影作為一部喜劇片，運用了許多微博上的梗和段子，的確戳中了許多觀眾的笑點。但也有網友表示演員表演有些僵硬，故事情節也比較跳脫。男扮女裝的影視題材在國內並不多見，《高跟鞋先生》也算是另闢蹊徑，有些不足也情有可原。
大部分網友對這部電影持積極態度，它所傳遞的愛情觀戳中了無數少女柔軟的內心。影片的男主人公暗戀女主好多年，最後為了女主甘願穿女裝，扮女人，這在開明的今天也是十分震撼的事情。試問，有哪個男人願意穿著女裝陪自己的愛人逛街呢？怕是大多數人都無法接受，畢竟這關係到男性的自尊和麵子問題。
更令人感動的是，當杭遠男扮女裝被女主李若欣發現時，在節目上以公開的方式向女主坦白。影片的最後，勇敢的他收穫了圓滿的愛情。
人一生要有兩次衝動，一次是為了說走就走的旅程，一次是為了奮不顧身的愛情。當今社會，物質至上，麵包和愛情不可兼得彷彿變成了全人類的共識。越來越多的人一邊期待著甜甜的愛情，一邊又抱怨感情廉價不純粹。嚷嚷著“情已欠費 愛已停機 感情不在服務區”。
但正如電影中所說“一生至少該有一次，為了某個人而忘了自己，不求有結果，不求同行，不求曾經擁有，甚至不求你愛我。只求在我最美的年華里，遇到你。”愛情這種事，總有它奔放熱烈的魅力是你不可抵擋的，只有付出後才知道值不值得。而人在一生，總要給自己幾次嘗試的機會。
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