该影片讲述的是宅男游戏设计师杭远，从小就暗恋同校才女李若欣，可每次要表白的时候她都已进入了新恋情。李若欣最后一段感情被未婚夫背叛，不再相信男人，转而与闺蜜Sammi越走越近。杭远顿时万念俱灰，于是富二代“好基友”林森森提议他做最后一搏，想方设法接近若欣，大胆追求所爱。阴差阳错下，杭远竟成为了网络红人，一时间风光无限。 但是好景不长，若欣很快识破了他们的“计谋”。
这部电影作为一部喜剧片，运用了许多微博上的梗和段子，的确戳中了许多观众的笑点。但也有网友表示演员表演有些僵硬，故事情节也比较跳脱。男扮女装的影视题材在国内并不多见，《高跟鞋先生》也算是另辟蹊径，有些不足也情有可原。
大部分网友对这部电影持积极态度，它所传递的爱情观戳中了无数少女柔软的内心。影片的男主人公暗恋女主好多年，最后为了女主甘愿穿女装，扮女人，这在开明的今天也是十分震撼的事情。试问，有哪个男人愿意穿着女装陪自己的爱人逛街呢？怕是大多数人都无法接受，毕竟这关系到男性的自尊和面子问题。
更令人感动的是，当杭远男扮女装被女主李若欣发现时，在节目上以公开的方式向女主坦白。影片的最后，勇敢的他收获了圆满的爱情。
人一生要有两次冲动，一次是为了说走就走的旅程，一次是为了奋不顾身的爱情。当今社会，物质至上，面包和爱情不可兼得仿佛变成了全人类的共识。越来越多的人一边期待着甜甜的爱情，一边又抱怨感情廉价不纯粹。嚷嚷着“情已欠费 爱已停机 感情不在服务区”。
但正如电影中所说“一生至少该有一次，为了某个人而忘了自己，不求有结果，不求同行，不求曾经拥有，甚至不求你爱我。只求在我最美的年华里，遇到你。”爱情这种事，总有它奔放热烈的魅力是你不可抵挡的，只有付出后才知道值不值得。而人在一生，总要给自己几次尝试的机会。
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