杜十娘怒沉百寶箱的悲劇其實是完全可以避免的。
杜十娘在風月場合多年，一心想找一個真心喜歡自己的人從良，可是她見慣了那些男人的朝三暮四，以致她的疑心病很重，都已經贖身跟了李甲，還非要矯情地考驗考驗李甲的真心。
李甲出身官宦之家，從小嬌生慣養、衣食無憂。他與杜十娘相識於風月場所，人家本來就是來玩的，人不風流枉少年。
那時候的妓女身份低下，詩酒風流可以，尋歡作樂也罷，但絕少有人會動將青樓女子娶回家的念頭。
何況李甲的父親家教森嚴，如果知道此事打斷他的腿都有可能，是絕不會允許他娶一妓女為妻的，所以他即使喜歡杜十孃的美貌風流，也不曾動過娶她回家的念頭。
而杜十娘也不過是看中李甲相貌英俊，又肯為她一擲千金，以為李甲對自己有情，於是動了要從良跟著李甲的念頭。
實際上在這兩人的感情上，杜十娘一直是主導者，在李甲為她花光身上所有銀錢被鴇母趕出青樓後，她對李甲表現出了不離不棄，這讓李甲為之感動，這時杜十娘又拿出自己的銀錢給李甲，這才成功地引發了李甲為她贖身的念頭。
李甲生性懦弱又是個少年人，此時一切全靠家裡供給，自己根本沒有謀生的手段，他一時衝動為杜十娘贖了身，壓根兒沒有想過此事的後果。等他清醒過來肯定會後怕，尤其是想到自己父親的威嚴，萬一惹怒了父親被趕出家門，他還帶著個女人以後該怎麼生活，想想都發愁。
如果此時杜十娘能夠把自己的家底坦然相告，那所有的問題都會迎刃而解，有這麼深厚的家底李甲還會怕嘛？與家庭鬧翻又何妨，他們有的是銀子，隨便找個地方買個院子，再買他幾十個僕從，衣食無憂小日子不知道有多快活，他李甲還不得把杜十娘當祖宗供著。
明知道李甲的心智沒有那麼堅定，可是杜十娘還是不甘心想考驗李甲，又自導自演了貧賤不移這出戏。她高估了自己，也高估了他們之間的感情，李甲沒有如她想像的那麼愛她。
人心本來就經不起考驗，何況這一切都是杜十娘在主導，他們的感情基礎本就不牢。他們本可以過上幸福的生活，杜十娘卻想要求更多，失望之餘才有了怒沉百寶箱的悲劇。
這也就是在古代，女人心裡總想著要找個男人來依靠，才會做出這樣的傻事。要是放到現代這算什麼事，誰離了誰不能活呢，姐姐有的是錢，還怕找不到帥哥，離開一棵樹，卻擁有了整個森林，指不定多逍遙呢。
最後說一句，那麼多的金銀珠寶沉到水裡多浪費，散給窮人做做慈善多好。
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