征討方臘期間，梁山好漢在進攻哪一座城池中傷亡最為慘重？答案並不複雜，這座城池便是杭州。在方臘的整體部署中，杭州城的重要性僅次於老巢清溪。方臘不僅在該城駐紮了十萬大軍，有四位元帥、二十四位猛將共計二十八將在此鎮守，且派出了自己的兒子擔任杭州守將，足見對杭州城的重視。本文要介紹的，便是方臘的兒子、杭州守將方天定。
梁山大軍連戰連捷，很快逼近杭州城。方天定立即做出戰術部署，除了留下寶光如來鄧元覺和自己一起守城之外，將石寶、厲天閏和司行方等三位元帥派往杭州附近的各個要塞駐紮，形成相互策應之勢。這個部署可謂未雨綢繆，無論是厲天閏還是司行方都分別斬殺了多位梁山好漢。
經過一番激戰，梁山大軍終於進至杭州城下。對此，方天定早有預料，進一步加強了杭州的防禦力量。梁山進攻杭州的首戰中，便遭遇了重大傷亡，金槍手徐寧身中毒箭，不治而亡。井木犴郝思文而在此戰中被俘，最終遭凌遲處死。兩位好漢的陣亡，令宋江痛不欲生。
在接下來進行的戰鬥中，方天定的防禦部署再度發揮作用。浪裡白跳張順在對湧金門進行偵查時，被守城將士發現，亂箭齊發，張順當即斃命。單單從這個戰例中，就可以看出杭州城的防禦有多麼的嚴密。
就在杭州之戰打響的同時，杭州周邊的獨松關和德清縣的戰鬥也同時開打，梁山兵馬傷亡慘重。在獨松關一役中，雙槍將董平、沒羽箭張清、小霸王周通喪命；而在德清縣的戰鬥中，插翅虎雷橫死於司行方之手，花項虎龔旺也死於亂軍之中。從這兩地的交鋒也可以看出，當初方天定分兵駐紮各個戰略要點之舉是多麼的高明。
就在張順陣亡不久，宋江再度對杭州發動猛攻，結果又遭到了方天定的頑強抵抗。在此戰中，石寶大顯神威，先後斬殺急先鋒索超、火眼狻猊鄧飛和喪門神鮑旭，梁山元老、赤發鬼劉唐也死於亂軍之中。
不僅如此，為了尋找船隻進攻杭州，通臂猿侯健和金毛犬段景住也在海鹽一帶溺水而亡。這也就意味著在梁山攻破杭州城之前，已有十四位好漢因此而陣亡。這樣的傷亡數字，梁山受招安後的所有城池攻防戰當中可謂是絕無僅有，這也證明當初方天定防禦部署之高明。
梁山為何在杭州城下損兵折將呢？原因有兩條，一條是方天定部署非常高明，第二是梁山在戰前的情報有誤。在攻打杭州城前，宋江曾經向降將段愷瞭解過杭州的防禦力量。段愷給了宋江兩個重要數字，一是杭州城內有包括鄧元覺、石寶在內的四大元帥和二十四位將領。這個數字沒有錯，問題出在第二個數字上。段愷告訴宋江，杭州城有七萬守軍。但從杭州之戰開打前方天定的部署來看，石寶、厲天閏和司行方出城時分別帶走了三萬兵馬，而鎮守杭州也需要兵馬。因此，杭州兵力的總數超過十萬之眾。
這個錯誤的兵力數字對梁山造成的在重大影響在於，在商議進攻杭州的戰術部署時，宋江採取了與盧俊義分兵的策略，宋江主攻杭州城，盧俊義進兵獨松關。如此一來，嚴重分散了兵力，也就造成了梁山兵馬的重大傷亡。因此，方天定才能在面對梁山多次猛攻中以兵力的優勢守住城池。
不過，儘管方天定在杭州之戰中措施得當，瓦解了梁山的多次攻勢，但最終還是以城破身亡而告終。究其原因也是兩條原因。首先是在取得多次勝利後放鬆了警惕，導致梁山好漢混入城中並裡應外合；其次，方天定疏於防範，沒有想到梁山以火炮這種熱兵器攻城的方法。最終，梁山兵馬攻破杭州，方天定在逃跑途中被船火兒張橫所殺。
參考書籍：《水滸傳》
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