唐伯虎確實是一個很有才華的人，藝術造詣也很高，然而卻並不風流倜儻，甚至也不瀟灑，而是悲情悽苦的過完了一生。由於出身於名門望族，雖然到唐寅這一代時唐家已經落魄了。然而瘦死的駱駝比馬大，靠著祖上留下的家產年少時的唐伯虎生活還是很滋潤的。不過，這一切美好都在他進京趕考的那一年發生了轉折。
唐伯虎的父親雖然只是個賣酒的小生意人，學問也並不高。可是，覺悟卻很高，幾百年前就有了再窮不能窮教育，再苦不能苦孩子的覺悟。雖然家中並不富裕，但是也要花錢培養唐伯虎做一個讀書人，考取功名，光宗耀祖。而唐伯虎自身也是天賦異稟，聰明好學。
16歲的時候，參加了秀才考試，一舉中第。不但靠上了秀才而且考得還不賴，得了個解元。因此小唐也有點飄，自稱唐解元，是逢人自誇，有點找不著北了。但是，也不知道是唐寅太飄了，還是唐家的鴻運盛極而衰，從25歲的時候，唐家開始連遭不幸，父母，妻子，都在一兩年之內相繼去世。巨大的打擊讓唐伯虎一蹶不振。
30歲的時候，唐伯虎進京趕考，不過這次趕考，卻成為了他一生的轉折點。在這之前，他是全國有名的才子，都認為他中第是絕對的事情，而在此之後，直至去世，他的人生都一直跌到了低谷。
因為在這次考試中，他捲入了“場案作弊案”而被抓入大牢，罷黜為小吏。從名滿天下的一代才子，淪落為階下囚，讀書人的臉面可謂是丟盡了。後來經過友人的搭救，唐伯虎總算是死裡逃生，被錦衣衛從牢裡給放了出來，可是回到家鄉以後遭受的全是冷眼和嘲笑，就連妻子最終也離開了他。仕途沒有了，家庭也沒有了，大好的前程也就此斷送。走到哪裡，周圍遭遇的都是冷眼。自此唐伯虎才明白現實有多殘酷，徹底絕望了。
從此他開始出現在了全國的花柳紙巷，開始酗酒。由於他的文采出眾，才華橫溢，很多風塵女子甚是迷戀他。所謂的風流才子的稱呼，也是在這個時候開始出現的。但是人們不知道，在這個稱呼的背後，是唐伯虎說不盡的酸楚。而至於現在大家耳熟能詳的唐伯虎點秋香的故事，完全是戲曲虛構的故事。歷史上真實的秋香要比唐伯虎大十幾歲，而且也不是丫鬟，是當時秦淮河的名妓，最重要的是倆人壓根就沒見過面。
然而這並不是唐伯虎最低谷的時期，後來他遇到了寧王朱宸濠，自此，才開始了人生最黑暗的時刻。因為唐伯虎的名聲很大，朱宸濠就邀請唐伯虎來到自己的身邊。要說雖然當不了官了，但是能給王爺當個師爺也還是不錯的。但是，到了朱宸濠的身邊，唐伯虎慢慢的發現這個師爺的工作，自己還真是幹不了。為什麼，因為寧王是要造反，雖然自己人生失意，出入煙柳之地，但是也犯不上幹這玩命的活啊。但是，想溜也溜不了。知道了這麼多秘密，能放你走嗎？
不走，就是死路一條，走，走不了。沒辦法，裝瘋，唐伯虎可謂是下了大本錢，裸奔，整天不穿衣服在城內裸奔，別人恥笑他的時候，他就高呼"我是寧王的貴客，我是寧王的貴客"。搞的寧王也很是無奈，只好讓人把唐伯虎送走了。
一代才子，前途無量，卻因捲入考場作弊前途盡失。還被拉入造反陣營，逼的裝瘋裸奔。自此以後，唐伯虎的意志可謂是徹底墮落了。夜以繼日的酗酒作樂，縱情聲色，拖垮了他的身體，最後在鬱鬱寡歡之中，悲慘的死去，在唐伯虎死後他的友人們湊錢給他立了一塊碑，碑上刻著唐伯虎一生引以為傲的三個字“唐解元”。
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