初平元年，董卓在都城的胡作非為終於引起了激烈反抗，各地手握兵權的封疆大吏開始對其結盟討伐。在這支討伐聯軍中，袁紹被推舉為盟主，曹操為奮武將軍。所謂“奮武將軍”，就是總監各軍的意思。
董卓進京前，曹操為典軍校尉，後董卓上表封其為驍騎校尉，想以此拉攏曹操。但曹操心知董卓不得人心，日後必敗，所以婉拒後喬裝打扮出逃。至此，曹操成為董卓的通緝捉拿對象。後曹操逃至陳留，散家財招兵買馬，又得陳留孝廉衛玆援助，這才聚起五千人馬。
其他軍閥有後將軍袁術、冀州牧韓馥、豫州刺史孔伷、兗州刺史劉岱、河內太守王匡、渤海太守袁紹、陳留太守張邈、東郡太守橋瑁、山陽太守袁遺、濟北相鮑信，各自領兵數萬會盟。可能有人會奇怪，各路軍閥中，數曹操兵力最少，為何能總監各軍？因為曹操是那個出頭鳥，討伐董卓他最積極。
董卓探知討伐軍西進，生怕有閃失，於是將洛陽皇城一把火燒了，將天子送往長安，自己領兵屯洛陽。此時各路討伐軍分別在河內、酸棗、南陽、潁川、鄴城等地駐軍觀望。曹操率麾下五千人馬以及張邈部將衛玆一部孤軍西進。
第一戰遇董卓部將徐榮，徐榮兵強馬壯，曹操敵不過，兵馬死傷無數，他自己也中箭受傷，逃回酸棗，徐榮未敢緊追。
在酸棗，駐有張邈、劉岱、橋瑁、袁遺四路軍，總兵力十多萬，卻整天飲酒作樂，不思進取，曹操大發感慨並向各路軍閥陳述分析戰爭形勢，張邈等人依然按兵不動。
曹操無計可施，空有“奮武將軍”之名，各軍不聽其節制，自己兵馬太少，沒辦法，攜夏侯惇南下揚州募兵。
揚州刺史陳溫、丹楊太守周昕撥了四千兵馬給他，曹操、夏侯惇二人率軍往回趕。夜晚行至龍亢，駐軍紮營。揚州兵深知此去凶多吉少，聯軍幾十萬都不敢上前，區區四千人還不是羊入虎口？
至半夜，揚州兵反叛，趁夜色縱火燒曹操帳篷，曹操驚醒，持佩劍斬殺十多人，其他人見曹操勇武，不敢強攻，紛紛逃竄。騷亂平息後，四千人只剩五百餘人還在營中。後面的回程路上，又有一千餘人歸隊。
至此，曹操借兵四千，最終所得不過半數，回去之後憑一己之力也難維持，其他各路軍依然畏縮不前，整個討伐軍銳氣盡挫，為後來的內亂埋下伏筆。
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