真實的歷史上，唐伯虎的父親在姑蘇城經營著一家酒館，所以家境還算殷實，不過那個時候做生意畢竟是被人瞧不起的，所以他的父親也常希望他這個兒子以後能好好讀書，參加科舉，光宗耀祖。
而唐伯虎也不負他父親的期望，打小就表現的天賦異稟，在他們那片還被稱為“神童”，也就是在這樣特別出名的情況下，結識了後來的文徵明，祝枝山等人，一次，在文徵明父親的引薦下，年少時的唐伯虎就跟繪畫名家沈周開始了學習，在經過幾年的潛心學習後，他的繪畫境界就有了一定的功力了。
後來到了年紀後，就打算去參加科考，不過要想參加科考，須得通過鄉試，鄉試之後，唐伯虎便拿了第一，而鄉試的第一又被稱為“解元”，所以我們經常能看到，唐伯虎又被稱為唐解元，事後，唐伯虎一下火遍了江南之地，所有的讀書人都知道了這位江南大才子。而此時年少出名的唐伯虎就有點驕傲了，開始出入青樓等地，於是又有了風流才子的稱號。在這個意氣風發的時候，他的人生卻悄然發生了轉折，接下來的幾年內，他的父母，妻子，孩子，甚至妹妹都離他而去，並沉痛的打擊著他的內心，而這還沒有結束，更悲慘的事還在他身上出演。
二十來歲，全家人基本上都已離他而去，這一年，唐伯虎也決定了進京參加科舉，由於名聲在外，一路上結識了很多有識之士，其中有個叫徐經的，雖然也是進京趕考，可他的學問卻不怎麼樣，不過他的後人卻很有名，那就是後來的徐霞客，而這個徐經雖說學問一般，可家境卻很好，家裡也算大戶人家了，在他得知唐伯虎的才華後，就一直想與他結為好友。
在當時的科舉考場，風氣並不是很好，很多進京趕考的考生們都會去拜訪一些在京的大學士，其中，徐經因為家境富裕，就領著唐伯虎到處去遊走，訪遍了各種官員。而沒想到的是，其中一個官員就是考場的主考官，在考完試後，人們都紛紛去看中榜名單，唐伯虎果不其然是狀元，這人們都不懷疑，可是再看第二名，卻是那學問不怎麼樣的徐經，由於兩人之前頻繁出入於京城各個官員的大門，這使得這些考生又不得不懷疑。於是考生就聚在一起，寫了聯名書，把他倆給告了。
這考生的聯名書很快就得到了重視，於是朝廷就開始下令調查，在經過一番審問後，徐經就供了出來，原來，徐經把主考官家書童給買通了，讓他把主考官扔掉的廢紙拿給了他，要知道這廢紙上寫的可是考生們的考題，徐經在拿到這些廢紙後，就尋找著上面可能出現的考題，拿著這些考題就去問唐伯虎，在經過唐伯虎一番開導後，徐經就有了眉目，所以才在考試中獲得了榜眼。
而唐伯虎事先是並不知道的，就算徐經想告訴他，可這殺頭的罪行，唐伯虎未必敢做，而且徐經之時通過旁敲側聽了解答案就獲得了第二名，那唐伯虎的學問可想而知有多高了，所以他完全沒有作弊的必要。只不過那時候科考制度非常嚴格，不管是不是做過弊，只有與相關人等有過瓜葛，就定一樣的罪名，以至於，他的狀元名不僅被取消，還令他終生不許再參加科舉考試。
在古代一個讀書人，要是不能參加科考，那就等於廢了他的將來，從此以後，唐伯虎也整日渾渾噩噩，只能在青樓之地買醉度日，而他身邊的親人也早已離他而去，早就沒了依靠。不過狀元的實力始終還是有的，而且作畫也是出了名的，於是，生活費就從給別人寫字賣畫中而來，再看看今天所流傳的唐伯虎真跡，很多都是春宮圖，放蕩的唐伯虎後來為了躲避寧王的騷擾，進而裝瘋賣傻，就這樣，人生幾經打擊，唐伯虎也染上了惡疾，最終一病不起。
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