武德四年，李世民在虎牢關之戰中，大敗夏王竇建德。在內無糧草，外無援兵的情況下，洛陽軍閥王世充被迫率眾向大唐投降。在舉行了受降儀式後，李世民饒了王世充一命，然而卻下達了一個出人意料的命令——殺死單雄信。
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為了留住單雄信一命，李世績，也就是我們熟悉的徐茂公趕緊向李世民求情。但是令人感到怪異的是，同為瓦崗軍的戰友，秦瓊、程咬金、牛進達、羅士信等人卻一言不發，坐視單雄信身首異處。那麼，秦瓊、程咬金、羅士信，為何不幫著單雄信說話呢？
在小說《隋唐演義》中，單雄信是綠林領袖，為人俠義，扶危救弱，乃是義氣的代表。但在真實的歷史中，單雄信可並沒有那麼高大全。
單雄信是山東曹州人，自幼練習武藝，力大無窮，有萬夫不當之勇。據《酉陽雜俎》記載，單雄信曾砍掉一顆棗樹製作馬槊的槍桿，同時還鑄造了70斤的槍頭，號為“寒骨白”。從武力上來說，單雄信可能是隋末眾將中最強的一個。
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由於隋煬帝亂政，天下大亂，翟讓在山東起兵。聽聞此消息後，單雄信立即帶著自己的部曲前來投靠。而一同前來的，還有同郡盜賊徐懋功。由於是同鄉，且共事最早，單雄信與徐懋功結成了死黨的關係。
在戰鬥中，單雄信勇悍絕倫，名冠諸軍，軍中號曰“飛將”；而徐懋功以智謀見長，算無遺策。在兩人的幫助下，翟讓的瓦崗軍發展很快。不久後，曾隨楊玄感一起反對隋煬帝的李密加盟了瓦崗軍，並逐漸取代翟讓，成為瓦崗軍的新領袖。
李密自稱魏公，封翟讓為司徒，單雄信為左武候大將軍，徐懋功為右武候大將軍。在李密的指揮下，瓦崗軍大破隋軍，擊殺敵方名將張須陀。張須陀敗死後，他手下的猛將——秦瓊、程咬金、羅士信、裴行儼紛紛加盟了瓦崗軍。
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一時間，瓦崗軍猛將如雲，在戰場上所向披靡。他們首先攻克了興洛倉，並開倉放糧，賑濟饑民，引得貧苦百姓爭相投靠瓦崗寨。很快，瓦崗軍的數量便突破了百萬。
正所謂“其興也勃焉，其亡也速焉”。瓦崗軍的發展壯大，卻激化了李密和翟讓的矛盾。翟讓的部將王儒信鼓動翟讓擔任大冢宰官職，統領百官，奪取李密的大權。但是出於兄弟義氣，翟讓並沒有同意。但當這事傳到李密的耳朵裡，李密卻決定除掉翟讓。
因此，李密設了一場鴻門宴，招待了翟讓、單雄信和徐懋功。宴會上，只聽李密一聲令下，埋伏好的刀斧手便殺死了翟讓，並砍傷了徐懋功。在死亡的威脅下，單雄信不得不向李密叩頭求饒。李密的謀士房彥藻認為，單雄信輕易屈就自己，乃是不可信之人，理應殺掉。但是李密愛惜單雄信的才能，執意不許，仍保留了他的官職。
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李密背信棄義殺死翟讓，對瓦崗軍的凝聚力產生了致命打擊。瓦崗寨本來就是憑藉兄弟義氣，將不同出身、不同籍貫的人才聚集在一起。而李密卻背叛了兄弟情義，為瓦崗軍最後的分裂埋下了伏筆。同時，也在單雄信心中埋下了背叛的種子。
殺死翟讓後，瓦崗軍仍是隋末群雄中最強的一個。因此他們才有資本兩線作戰，南與宇文化及交戰，東與洛陽王世充爭鋒。在戰場上，瓦崗軍屢次摧破宇文化及和王世充，而不斷的勝利也讓李密產生了自滿情緒。
在邙山之戰中，李密率領瓦崗軍，與自己曾經的手下敗將王世充展開了決戰。正所謂驕兵必敗，強大的瓦崗軍竟然被王世充打得潰不成軍。就在李密的中軍即將崩潰之時，他緊急向側翼的單雄信求助。然而單雄信記恨當年李密帶給自己的恥辱，竟按兵不動，導致瓦崗軍徹底失敗。
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隨著李密的失敗，秦瓊、程咬金、裴行儼、羅士信等人均被王世充俘虜。而單雄信呢？在未經任何抵抗的情況下，得意洋洋地向王世充投降，還做了他的大將軍。打從一開始，出身綠林的單雄信和出身隋朝軍官的秦瓊等人就不是一路人。而邙山之戰，單雄信的按兵不動，也加深了他與秦瓊等人的矛盾。
聽聞李密敗逃唐朝後，駐守黎陽的徐懋功並沒有像老友們一樣投降王世充，而選擇了投靠大唐。因此，徐懋功被賜姓為李，從此以李世績的名號橫行天下。與此同時，秦瓊、程咬金、羅士信等人看不起王世充的為人，於是在陣前倒戈，投降了唐朝。在舊瓦崗軍將領中，僅剩單雄信還為王世充效力。
從公元620年開始，唐朝和王世充的戰爭爆發。在戰場上，單雄信是唐朝最危險的敵人，他經常單騎衝擊唐軍陣營。甚至有一次，差點衝到李世民面前。若非李世績在旁邊喊了一嗓子：“休傷吾主”。李世民的項上人頭或許已經被單雄信取下了。
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到了公元621年，單雄信隨王世充向李世民投降。戰後，李世民決定將單雄信處死。在評書中，單雄信與李家有殺兄之仇。但在歷史上，單雄信與李家其實並沒有什麼瓜葛，是單純的對手關係。
發現李世民要殺單雄信後，李世績趕緊以自己性命為擔保，想保住自己好兄弟的性命。但是令人嘆息的是，為單雄信求情的舊瓦崗軍將領，竟只有李世績一人。秦瓊、程咬金等人均裝聾作啞，權當沒看見。很顯然，單雄信在邙山的背信棄義，已經傷了他們的心。
最終，李世民沒有聽從李世績的求情，仍將單雄信處死。在臨刑前，也唯有李世績為單雄信送行。在秦瓊等人心中，單雄信或許早就死了。
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