蘇小小出身於錢塘一戶殷實人家，她家先世曾在東晉朝廷為官，晉亡後舉家流落到錢塘。蘇家利用隨身攜帶的金銀珠寶為本錢，在錢塘作買賣。到了蘇小小父母這一代，已成為當地的富商。蘇小小是父母的獨生女兒，所以自小被視為掌上明珠，因長得玲瓏嬌小，就取名小小。蘇家雖是商賈之家，但沿襲了祖上香書遺風，聰明靈慧的蘇小小深受薰染，自小能書善詩，文才橫溢。
可惜好景不長，蘇小小十五歲時，父母就相繼謝世，蘇小小失去了依靠，仍住在城中舊院裡，睹物思人，易引起傷感的情緒，於是變賣了在城中的家產，帶著乳母賈姨移居到城西的西冷橋畔。
在那時，錢塘市由於交通便利，市區已相當繁榮，而城西錢塘湖一帶卻是一大片荒涼的沼澤地，這裡青山環繞，碧水盈盈，雖然未經開發，風景卻十分宜人。蘇小小與賈姨在湖山深處的松柏林中築下一雅緻的小樓，開始接待名人墨客。
因她玲瓏秀美，氣韻非常，在她的車後總有許多風流倜儻的少年跟隨。沒有父母的管束，蘇小小也樂得和文人雅士們來往，常在她的小樓裡以詩會友，她的門前總是車來車往，蘇小小成了錢塘一帶有名的詩妓。
蘇小小慢慢更是出落得美麗動人，詩詞歌賦、琴棋書畫無一不通。很多人聽說她的名字之後，紛紛登門拜訪，很多達官貴人都希望可以贖小小為妾，可是蘇小小卻不為所動。此時的她也正是做夢的時間，她希望自己可能找到一位情投意合的公子，可以相伴共度一生。
緣分就這樣悄悄來臨，在一個陽春三月、草長鶯飛的時節，蘇小小乘著一輛青油車外出踏青。身名門的少年公子阮鬱也正好在西湖遊玩。小小對阮鬱一見鍾情，她不想讓自己錯過這段緣分，情急之下，脫口唸出了一首古樂府:妾乘油壁車，郎乘青驄馬。何處結同心，西陵松柏下。
阮鬱看到貌美的小小，早就已經萬分傾心，明白小小的歌中的意思後，簡直是欣喜若狂，馬上就來求見蘇小小。剛一進門，他就發現院中已站著一個人，仔細一看，原來是蘇小小，她洗盡了鉛華，披一身素衣，站在那裡仰頭望著天上皎潔的滿月，兩顆晶瑩的淚珠掛在她長長的睫毛上。阮鬱一見，心中痛愛至切，悄悄上前，伸出兩臂，擁住了蘇小小小巧的身軀。阮鬱抱起蘇小小走入臥房，度過了溫馨纏綿的下半夜。阮鬱驚異地發現，這個名滿錢塘的詩妓，竟然還是一個噗玉未雕的處女呢！
自此後二人每日詩情畫意，遊山玩水，好不快活。
好景不長，很快阮鬱的家人知道了阮鬱與蘇小小交往的事情，阮父大怒，在信中責令兒子馬上回去。在那些封建衛道士的眼裡，蘇小小隻是一個煙花女子，怎麼能高攀世家子弟呢? 所以阮鬱接到信之後，聰明的蘇小小就已經預見到以後會發生的事情，她萬分傷心，可是卻無能為力。在送別了阮鬱後，蘇小小大病了一場。
幸好她還不是愛鑽牛角尖的人，一些可心的文雅公子進屋來，陪蘇小小聊天，她漸漸恢復了車馬盈門的往日生活。有了與阮郎的那一段幽情，蘇小小再也無心傾情與誰了。她與客人仍然僅限於品茗清談，偶爾置酒待客，或獻上一曲清歌，絕不留宿客人。好在能在這裡登堂入室的客人也都是文雅之士，並不會有過分的要求。
在一個晴朗的秋天，在湖濱她見到一位模樣酷似阮鬱的人，卻衣著儉樸，神情沮喪，聞訊後才知此人叫鮑仁，因盤纏不夠而無法趕考。她覺得此人器宇不凡，必能高中，於是主動提出為提供錢物上的幫助。
鮑仁自然是感動不已。蘇小小變賣了一些貴重首飾，給鮑仁打點了行裝，送他上路，鮑仁頻頻叩謝，感激地說：“千秋高義，反在閨幃，芳卿之情，銘記在心！待我有成之日，必來叩謝恩人。”
觀察使孟浪，因公事來到錢塘，聽人說起蘇小小的豔名，自己礙於身份不便親往西冷橋畔拜訪，就在湖濱酒樓備下酒席，差人前往蘇家請蘇小小來見。結果蘇小小卻不去，孟浪生氣，讓人把蘇小小拿來問罪，想羞辱蘇小小，結果蘇小小說，梅花雖傲骨，怎敢敵春寒？若更分紅白，還須青眼看！
一首詩讓孟浪折服，不但沒有問罪還為之讚佩不已。
就在次年春上，蘇小小受了些風寒，因調治不及，加之心境憂鬱，年僅二十四歲的她竟就這樣香消玉殞，魂飄九霄了。 這時鮑仁已在京城金榜題名，奉命出任滑州刺史，赴任時順道經過錢塘，專門趕到西冷橋畔答謝蘇小小，誰料卻正趕上她的葬禮。鮑仁白衣白冠撫棺大哭，繼而遵照蘇小小對賈姨的囑託，把她安葬在離西冷橋不遠的山水極佳處，墓前立碑，上刻“錢塘蘇小小之墓。”
後來，諸多到錢塘的文人騷客都自願到蘇小小墓前憑弔，於是當地人在她的墓前修建了一個“慕才亭”，為來弔唁的人遮蔽風雨，亭上題著一副楹聯：千載芳名留古蹟，六朝韻事著西冷。
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