20世纪上海滩老大杜月笙大家都应该知道，他出生在一富贵人家，家中从商，但他出生没多久家里就破产了，父母双亡，后来被亲戚收养，十几岁出头，就要因为生计问题加入了黑帮。因此他有很多黑帮不好的习性，一个是赌，还有一个是好女色。
杜月笙一生有很多女人，明媒正娶的就有五位太太，他们是大夫人沈月英、二夫人陈帼英、三夫人孙佩豪、四夫人姚玉兰、五夫人孟小冬。一代枭雄杜月笙最后于1951年8月16日在香港家中因哮喘病逝，时年63岁。那么杜月笙的五位太太最终都各自去了哪里呢？结局又是如何呢？
大太太沈月英，是原配夫人，和三太太一样都是苏州人，沈月英年轻时美丽动人，特有的江南美人气质令年轻时的杜月笙神魂颠倒。最后，在师傅黄金荣的撮合帮衬下，终于娶到了沈月英。沈月英虽没生育能力，但领养了一儿子杜维藩。自领养后杜月笙做什么都很顺，所以这儿子虽然不是亲生，但杜月笙对他视如己出。
但杜月笙后面一连娶了几房太太，冷落了沈月英，两人直接也是吵架不断，沈月英也因此迷上了鸦片，后来竟然与青梅竹马的表哥旧情复燃，纸还是包不住火，被杜月笙知道后，表哥备受折磨下落不明，沈月英最后也被幽禁。最后于1946年病逝于上海，时年57岁。
二太太陈帼英，上海人，舞女出身，在学生时期就结实了杜月笙，因陪舞生情，嫁给杜月笙后生了三个儿子。在香港的时候就因为和杜月笙发生了点口角赌气直接领着两个儿子离开香港去了上海。过惯了养尊处优的日子，带着两个孩子生活无依无靠的，不难想象陈帼英后面的日子有多艰难，最后她在大陆上海病逝。
三太太孙佩豪，苏州人，年轻时也是一枝花啊，想着和杜月笙在一起这辈子也不用愁了，嫁给杜月笙生了两个儿子，好日子没过够，杜月笙就没了。因为和四太太关系很僵，杜月笙去世后，就领着儿子迁居去了英国，90年代病逝美国。
四太太姚玉兰，北京人，著名京剧演员，和五太太孟小冬也是师姐妹的关系，父亲也是著名的演员。在上海演出时姚玉兰被杜月笙一眼就看上，结婚后生了二男二女。杜月笙死了以后，她迁居到了台湾，80年代病逝于台湾。
五太太孟小冬，也是著名的京剧演员，也是五位太太里最有名气的一位了，她梨园世家出生，中国京剧史上首席女老生，人称“冬皇”。曾和京剧大师梅兰芳相恋过。一生坎坷，没有生育，有一养女。杜月笙死后，孟小冬独自生活在香港，专心教授弟子。1967年，孟小冬因为亲人好友都在台湾，就从香港移居到台北定居，终其余年。1977年5月27日因肺气肿和心脏病并发症病逝，享年70岁。
杜月笙这五个太太，各个都貌美如花，但他最爱的还是孟小冬了，不仅是因为她面容姣好，气质出众，也是因为她年纪比较小，整整比杜月笙小了19岁，而且她是著名京剧演员，很有知名度，有很多男人爱慕她。
杜月笙的一生是传奇的，还是个多情汉子。他做人仗义，在病逝前，将过去别人的欠条全部销毁，并告诫家人后代，不要去追讨余债。有一句话这样说，“做人要做杜月笙，嫁人要嫁杜月笙”。
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