成為“自由工作者"的另一種常見的方式是一個人從“僱員”變成“自由工作者”。
在目前這個公司規模急劇縮小的時代，許多人離開他們所在的大公司，開創自己的企業。這是所謂的“家庭企業”的繁榮時期。很多人決定“開創他們自己的企業”，“做他們自己的事情”和“做他們自己的老闆”。
他們的職業路徑如下：
在所有的生活路徑中，我認為這種路徑適合大多數人，“自由工作者”的回報雖最高，但風險也最大，它是最困難的象限，失敗率很高。如果你停留在這個象限中，成功甚至比失敗還糟。這是因為如果你是一位成功的“自由工作者”，你將要比你在其他任何一個象限中都更努力地工作……只要你是成功的。這種努力換來的地將是長期的無休止的工作。
“自由工作者”工作的最努力的原因是他們是典型的“大廚師兼洗碗工”。
他們必須做所有的工作或者負責所有的工作，而這些工作在較大的公司中將由許多經理和僱員完成。剛工作的“自由工作者”通常要回電話，付賬單，打推銷電話，盡力做低價廣告，接待顧客，招聘職員，解僱職員， 當職員不在時填補空缺，與稅務人員交涉，面對政府檢察官等等。
羅伯特·清崎坦言，就個人而言，每當他聽到某人說，他們將開辦自己的企業時，他就感到畏縮。羅伯特希望他們一切都順利，但是他還是非常替他們擔心。
羅伯特說，他見過許多用其一生的積蓄或者向朋友或家人借錢，開辦他們自己的企業。經過三年左右的掙扎和艱苦工作，企業擴大了，但沒有終生儲蓄，只有債務需要償還。
就全國範圍來講，這種類型的企業在五年內每10家中會有9家以失敗告終。對於生存下來的那一家企業，在下一個五年內，又以 每10家中有9家的比例告終。也就是說，100家小企業中有99家將在10年內最終消失。
長時期的努力工作最終毀了這個人，很多常感到精疲力竭。這也是為什麼很多受過高等教育的專業人員或者更換公司，或者試著開始某種新事業，或者會過勞死的原因。也許，這也是醫生和律師的平均壽命預期值低於大多數人的原因。他們的平均壽命是58歲，其他人的壽命則是70多歲。
對於最終生存下來的那些人來說，他們似乎已經習慣早起，上班和努力工作，這似乎是他們所知道的全部事情。
一位朋友的父母告訴羅伯特·清崎這樣一件事。45年來，他們花了很多時間經營他們位於街角的酒店。當附近犯罪活動增加時，他們不得不在門窗上安裝上鋼柵欄。現在，錢要從一個狹縫中遞入遞岀，就像銀行裡那樣。羅伯特偶爾順路拜訪他們，他們是那種很親切而友好的人，但是看到他們像囚犯一樣從上午10點到凌晨2點一直呆在自己的店 裡，躲在鋼柵欄後工作，他的心裡就覺得很難過。
很多聰明的“自由工作者”在他們精疲力竭之前，即高峰時期，會將他們的企業賣給某個有精力和資金的人。他們休息一段時間後，會開始新的事業。他們一直在做自己的事情，並且熱愛這種生活。但是，他們必須清楚何時應該退出。
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