1643年9月，寄託著明帝國最後希望的孫傳庭集團在河南郟縣與李自成起義軍相遇，激烈交戰後明軍開始潰敗。李自成抓住戰機，一日內追擊明軍四百里，孫傳庭集團遭到毀滅性打擊，四萬餘人戰死，武器輜重損失殆盡。
郟縣之戰的直接後果是造成陝西兵的大量失血，以至於天險潼關被李自成一戰而下。到了10月10日，起義軍已經兵臨西安城下。短短一個月裡明軍在兩場大規模戰役中敗於起義軍，士氣低到了極點。
孫傳庭組建的新銳明軍
西安失守，大明西北門戶洞開
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起義軍這時卻士氣如虹，僅用一天就拿下了大明王朝的西北重鎮西安。至此整個大明帝國的西北已經赤裸裸的暴露在李自成面前。李自成將目光瞄向了有天下雄鎮之稱的榆林。一場明末歷史上最為慘烈的城市保衛戰就這樣拉開了序幕。
榆林鎮，古稱上郡，自古以來就盛產精兵良將。在明代更是九邊重鎮。但這時的榆林情況卻並不好。榆林的精兵早就在歷次戰爭中損耗殆盡，剩餘都是老弱病殘。而且榆林地區土地貧瘠，靠近毛烏素沙漠的榆林居民多為軍籍人口。若是沒有內地的糧草供給，榆林沒有持久作戰的能力。
在攻下西安後，李自成意圖用和平手段招撫西北三邊。榆林城總兵王定，早被起義軍的聲勢嚇懵了，帶著幾十名親信棄城而去。這時李自成的招降文書送抵榆林。出乎意料的是，榆林並未投降。當時榆林城中的布政使都任召集副將惠顯、參將劉廷傑等商議，拒絕了李自成的招撫，準備與起義軍決一死戰。
李自成
明代榆林將門
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榆林要想抵禦起義軍，僅靠官軍是遠遠不夠的。這時都任想到了榆林城中隱藏的那支精兵。榆林是明代陝西將門的根據地，明朝各地的總兵出身於榆林的總兵數不勝數。這時在榆林賦閒的就有尤世威、王世欽、王世國、侯世祿、侯拱極、王學書、李昌齡這些賦閒的將領手中都有自己的家丁。而這些家丁在明末就是精兵的代名詞。
都任找到榆林的將門商議戰守。要打仗當然需要能服眾的領導者，榆林將門推選素有勇敢之名的尤世威為主帥負責榆林防守。
確定主帥之後，榆林守軍開始規劃戰略。榆林的將門自然知道榆林不適合長期堅守，所以提出的方案為集中榆林的精兵在防禦戰初期挫敗起義軍的兵鋒，然後與三邊的明軍會合一道擊敗起義軍恢復陝西。為了強化榆林防禦，增加守城勝算，明軍參將劉廷傑還派人去河套向蒙古部落乞求援兵。
戰略制定之後，榆林將門歃血會師，積極備戰，並拿出私財犒賞軍隊。正在明軍積極準備之時，起義軍卻先一步發起攻擊。11月李自成統帥起義軍主力向陝北進發，一路勢如破竹，延安、綏德相繼淪陷，兵鋒直指榆林。
忠烈之城：榆林保衛戰
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11月12日，李自成大軍到達榆林。李自成這時還想通過招降的手段兵不血刃的解決榆林。李自成派出辯士舒君睿攜帶白銀五萬兩去招降榆林守軍，和平的手段後面是武力威懾——李過，劉芳亮率兵七萬在後面跟進。
明步兵
明軍這時尚未做好準備工作，就與起義軍假談判拖延時間。兩方會談一直到11月14日才結束。在談判破裂後，起義軍正式向榆林發起進攻，榆林守軍拼死抵抗，進攻初期起義軍傷亡很大。
起義軍開始改變策略，製造攻城器械「飛樓」來攻擊榆林城垣。飛樓是中國古代傳統的攻城器械，這種器械可以造的與城垣一樣高，攻城一方可以利用飛樓使用投射武器直接攻擊城垣，也可以在飛樓上加裝雲梯直接對城垣進行突擊。就在此時，來自河套蒙古部落的援軍被起義軍擊敗。榆林保衛戰最後的希望也失去了。
明代紅夷大炮
起義軍在飛樓的掩護下向榆林發起猛攻。榆林城上尤世威親自督戰，指揮明軍與起義軍作戰。起義軍雖然有飛樓，但榆林的守軍卻越戰越勇又堅守了七晝夜。眼看飛樓不能發揮作用，起義軍又設置大炮對榆林進行炮擊。
起義軍在與明軍作戰之中繳獲了大量火炮，在戰爭中漸漸學會了使用火炮。在圍攻開封時，起義軍就用大炮對明軍進行長時間的炮擊。
炮擊的同時，起義軍還進行土工作業，破壞榆林城垣。雙管齊下的拼死攻勢下，起義軍總算突破城垣防禦攻入榆林。榆林守軍卻並未放棄抵抗，而是退入城中與起義軍展開巷戰。
榆林軍民同仇敵愾，婦人豎子也在屋頂上用屋瓦攻擊起義軍 ，巷戰中起義軍傷亡慘重、「屍相枕藉」，但榆林守軍只是強弩之末，漸漸不敵開始崩潰，布政使都任首先戰死，繼而侯世祿父子，王學書戰死。其餘將門大都力屈被俘。參將劉延傑因為去河套求援，被起義軍千刀萬剮。負責攻城的李過將這些被俘的將領送到西安，以備李自成招降。
明代軍人
李自成在西安秦王府接見明軍將領，明軍將領都站著不向李自成下跪。李自成勸降諸將領「諸公皆名將，助我平天下，取封侯，可乎？」明軍將領也不客氣罵道「汝驛卒，敢大言侮我！」但李自成也不生氣笑著去給被俘將領鬆綁。
被俘明將毫不客氣，王世欽向李自成吐一口唾沫說「驛卒不要過來，將我這身將軍衣服弄髒了」李自成意識到這些人無法收服，遂將全部明將斬殺。
榆林之戰是李自成進入陝西后最艱苦的一場戰役，前後歷時十二天，以榆林城全城死節的方式結束。至此，曾經顯赫一時的榆林將門，以最悲壯的方式為大明王朝流盡了最後一滴血。
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