承接上文，繼續聊梁山好漢。鬱保四在梁山好漢中立功不算很多，甚至比不上排在他後面的時遷、段景住、白勝。但他的崗位卻非常重要。
在古代打仗，並不像現在這麼先進，為了統一指揮，軍事將領大都使用金鼓、旗幟、號炮、號角、傳令兵等指揮軍隊。其中，古代軍旗大致分為大旆、號旗、將領之認軍旗、供辨識的旗幟以及其他。帥字旗往往由作戰一方的身份高貴的全軍統帥才會擁有。統帥作戰時往往和帥字旗待在一起。鬱保四的崗位就是抗帥字旗。
為什麼說這個崗位重要呢？因為古代打仗往往會根據有沒有帥字旗而判斷對方的主帥是否在陣中，而且帥字旗往往是敵軍集中進攻的目標，全軍將士都關注帥字旗在哪裡，帥字旗是否存在甚至會影響戰鬥的勝負。所以即使任何人倒下，帥字旗堅決不能倒。
鬱保四是青州人，早年的時候在青州地面上做土匪，靠打劫過往路人維持生計。鬱保四身長一丈，腰闊數圍，在青州上聚集了二百多個人，算是一方強頭，號稱險道神。
為什麼叫險道神呢？話說險道神是傳說中死者的開路神，一名阡陌將軍。其神身長丈餘，頭廣三尺，發赤面藍，相貌兇惡。舊時喪禮，以紙札製成巨大的險道神形象，在靈柩前開路，被認為是《周禮·夏官》中方相氏的遺制。身材高大是險道神的突出特點，故元明歇後語中有“踩小板凳糊險道神——還差著一帽頭子”的說法。
由此可見鬱保四有兩個特點，一個是面向兇惡，一個是身材高大。據書上記載，鬱保四身高一丈，按照漢尺計算，此人也在兩米二以上，和姚明的身材應該差不多了。
鬱保四的出場也很霸道。書中記載鬱保四第一次出場是梁山軍曾經運送過戰馬從鬱保四地面路過，鬱保四不懼梁山的勢力，愣是帶著自己兩百來號人將梁山的戰馬給搶了，隨後又投奔了曾頭市。
梁山前任寨主晁蓋此前征討曾頭市，被曾頭市教師史文恭用毒箭射死。宋江繼任寨主後，尚未給晁蓋報仇，又聽聞曾頭市的人劫奪戰馬，便親自率大軍攻打曾頭市。
在梁山的猛烈攻擊下，曾頭市不敵梁山軍，遣使求和。宋江假意應允，要求曾頭市發還所奪馬匹，並索要鬱保四，後又派時遷等人到曾頭市為質。曾長官只得將鬱保四交出。
這下不得不說宋江看人的手段確實高明。雖然和鬱保四未曾見過，但對於鬱保四的把握還是比較準的。當天晚上，宋江親自勸降鬱保四，不僅好言安慰，還折箭為誓，表示既往不咎。一通說道徹底感動了鬱保四。
鬱保四奉命連夜回曾頭市臥底，自稱是私自逃回，並稱宋江無心講和，還提供了一些虛假情報。曾長官對此深信不疑，讓史文恭率人前去劫寨。宋江則趁曾頭市空虛，在鬱保四、時遷等人的裡應外合下，攻破曾頭市。最終，曾長官自縊而死，史文恭等人全部被殺。
在曾頭市一戰中，鬱保四算是立了一功。後來，梁山排座次時，鬱保四排第一百零五位，星號地健星，擔任掌管監造諸事頭領，負責把捧帥字旗。 兩贏童貫時，鬱保四在九宮八卦陣中居於中軍，負責把守“替天行道”杏黃旗。
梁山受招安後，鬱保四隨宋江南征北戰，征討田虎時，宋江被喬道清以妖術困於昭德城外，麾下僅剩林沖、徐寧、索超、張清、湯隆、李雲、鬱保四七位頭領，始終衝殺不出。在如此窘迫慌亂的情況下，鬱保四雖身中兩箭，仍牢牢捧著帥字旗，緊隨宋江左右。北軍見帥旗未倒，也不敢胡亂上前。最終，后土之神顯聖，宋江等人方才脫困。
在戰爭中，鬱保四盡忠職守護好軍旗，幾次救宋江與危難之中，報答宋江的知遇之恩。最終在與方臘起義軍作戰的過程中，被敵人有飛刀射死，死的極其慘烈，為世人所敬重。後人有詩評曰：不好資財唯好義，虎威凜凜立天地。潑灑肝膽昭日月，生死奉護杏黃旗。
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