由于安全形势日渐恶化，进入15世纪，医院骑士团更加注重修建、加固罗德岛的城防系统。其实早在拜占庭统治时期，罗德港的要塞工事便已初具规模。在此基础上，第一个大规模对罗德港进行改建的大团长为埃利翁·德·维尔纳夫，他将城市北部的拜占庭内城整饰一新，并重建了城墙（迄今这部分城墙上还镌刻着他的纹章）。而迪厄多内·德·冈佐则重修了罗德市码头以及防御它的海墙，稍后胡安·费尔南德斯·埃雷迪亚进一步加固了它。15世纪初，菲利贝尔·德·奈拉克斥重金在城市西北角修建了一座雄伟的塔楼（被称作奈拉克塔），以它为起点，骑士团架设了一条与君士坦丁堡金角湾类似的“海链”，当面临外敌入侵时，硕大的铁链从水面升起，从而阻断敌人舰队的通路。虽然这座塔楼在19世纪的地震中已经倒塌，但海链的遗迹至今尚存。从此，罗德港的海上防御便大大增强了。
罗德市城墙外的护城河遗址
罗德港奈拉克塔遗址（仅剩基座），右侧为将它与城墙连接的石桥
安东尼奥·弗拉维安·德·里维埃任内发生了塞浦路斯危机，科洛西城堡的灾难令骑士团上下颇受触动。与菲利贝尔重视海防相比，安东尼奥更倾向于加强罗德市陆上的工事。三座对罗德市城防至关重要的塔楼——圣阿萨纳西奥斯塔、圣约翰塔及圣乔治塔均由他主持兴建，并且，罗德市的双层陆墙也大致在这一时期完工，其内墙高于外墙，并辅以高耸的城楼，显然，安东尼奥借鉴了君士坦丁堡伟大的狄奥多西城墙的构造。由于他的出身，这一时期的罗德岛城防建设也开始具有了某种阿拉贡-葡萄牙风格。而最有代表性的是在主城墙以外修筑的若干独立塔楼，中间以狭窄的石桥与城墙连接——即使它们不幸陷入敌手，守军也能很快切断其与城墙的联系，使防线没有全面崩溃之虞。此外，随着火炮的兴起，骑士团在要塞体系中也开始做出相应的改良，在安东尼奥主持下，他们逐渐以圆形塔楼取代了传统的方形塔楼，并在城墙上预留出火炮射击口（最早于1421-1437年间出现在圣乔治塔及周边工事）。让·德·拉斯蒂克（Jean de Lastic，1437-1454年在位）即位后则首先将注意力投向大团长宫区域。为了巩固这一要冲之地的防御，他在北部城墙修建了棱堡，安放大炮，并完成了圣安东尼门。随后，他又着手加强了罗德市德语区、英语区和奥弗涅语区的城防，1442年，在马穆鲁克人大举入侵的前夕，圣母玛利亚塔也宣告完工。经过数十年不懈的扩建和改良，罗德岛的城防已自成体系，并足以经受严酷的考验。 [4]
圣阿萨纳西奥斯门
圣乔治棱堡外墙，上面的射击孔清晰可见
大团长宫附近城墙上安放的大炮
但医院骑士团毕竟无法像马穆鲁克苏丹期望的那样，完全放弃自己的“海盗”营生。由于马穆鲁克王朝十分依赖黑海-地中海贸易，位于要冲之地的罗德岛不禁让苏丹如鲠在喉。奥斯曼帝国开始再度崛起，马穆鲁克人对此同样忧心忡忡，他们心底里或许也在谋划，要建立一座遏制奥斯曼人的桥头堡，罗德岛看上去似乎正是不二之选。虽然罗德岛骑士团长期在两大穆斯林强敌间游走，并以巧妙的外交手腕挑拨离间，尽力使之彼此敌对，无暇他顾。然而由于奥斯曼人与马穆鲁克人共同采取了扩张政策，他们开始面临越来越大的压力。此时骑士团原本亟需欧洲分部的输血，可英法百年战争的肆虐令它在法国的分团日益衰颓，而东欧的分团则备受胡斯战争（Hussite Wars，1420-1434年）的困扰……
欧洲分团力不从心，医院骑士团不得不转向各基督教君主求援，唯一给予积极响应的是勃艮第公爵“好人”腓力三世（Philip the Good，1396-1467）,其父约翰当年曾在尼科波利斯战役中与医院骑士团并肩战斗，并被奥斯曼人俘虏而身陷囹圄。除了国仇家恨，腓力三世本人也具备古老的十字军精神，渴望在东方建功立业。1438年他组建了一支十字军舰队，初衷是支援葡萄牙人进攻丹吉尔以及保卫君士坦丁堡，但在1440年，由于罗德岛吃紧，它被派出以增援医院骑士团。
勃艮第公爵“好人”腓力肖像画，尼德兰画家罗希尔·范·德·韦登（Rogier van der Weyden，1399-1464）绘制
这一年，马穆鲁克苏丹贾科马克(Jaqmaq)命令一支由18艘加莱战舰组成的埃及舰队启程驶向罗德岛，最终他们在桑迪角（Sandy Point）附近海域抛锚。医院骑士团海军（含7—8艘加莱战舰，10艘小型战舰）在罗德岛外进行了截击，经过苦战，骑士团成功将埃及人逐出了罗德岛海域，但无力阻止他们转而袭击科斯岛。埃及人最终满载从科斯岛劫掠的俘虏和战利品返航。此役双方都遭到了不小的损失，但考虑到埃及人原本在实力上占优，而罗德岛安然无恙，医院骑士团应该算是最后的胜利者。不过，大团长让·德·拉斯蒂克并未盲目乐观，他在当年11月写给西班牙分团长约翰·德·比利亚拉古特（John de Villaragut）的信件中正确地预见到，急于挽回颜面的马穆鲁克苏丹很可能在不久之后第二次进犯罗德岛。拉斯蒂克于1442、1443年分别两次派出骑士团塞浦路斯副司令官约翰·马尔萨纳科（John Marsanach）与大士绅长约翰·德尔菲诺（John Delfino）出使埃及，希望与马穆鲁克苏丹化干戈为玉帛，可惜二人均未获得成果。罗德岛上空开始笼罩着战争的阴云。
马穆鲁克苏丹国国旗
1441年，腓力三世的舰队在杰弗里·德·图瓦西（Geoffrey de Thoisy）的率领下正式启程，来年他们顺利抵达罗德岛，令骑士团军心大振。勃艮第人以此为基地频频袭扰土耳其人的海岸，但稍后他们不得不返回法国进行补给休整。直到1444年才重返罗德岛，幸运的是，腓力的海军成功地赶上了埃及人对罗德岛的大围攻。
马穆鲁克重骑兵
1444年8月，一支庞大的马穆鲁克舰队第二次入侵罗德岛，其规模远远超过了4年前的远征。显然，苏丹的目的不仅仅是抓捕奴隶，而是要彻底征服医院骑士团的基地。尽管医院骑士团的海军当时拥有12艘大型战船，但依旧不足以击退马穆鲁克海军。10日，马穆鲁克大军在罗德港西北部强行登陆，据说有18000之众。他们似乎对城防弱点了如指掌，着力进攻城墙相对薄弱的圣安东尼门至圣尼古拉斯堡一带区域。马穆鲁克人在围城中首次大规模运用了重型攻城炮，发射的炮弹最重的竟达600磅（与之对比的是，11年后奥斯曼土耳其帝国围攻君士坦丁堡时所用的乌尔班大炮，炮弹重达1200-1500磅，为当时西方世界之冠）。虽然安东尼奥团长在位时，已经有意识地针对火器的进步对城防系统做出了改良，但这些前所未见的攻城炮还是让骑士团的防线一度风声鹤唳。据说战斗最激烈的时刻，城中妇孺老幼都纷纷自发聚集到教堂去祈求圣母玛利亚的保佑。但出乎穆斯林意料的是，腓力三世的舰队加入了医院骑士团的队伍，此外，加泰罗尼亚人也派来了援军，不过，这仍不足以改变敌众我寡的态势。8月23日，大团长让·德·拉斯蒂克敏锐地判断出穆斯林的总攻在即，和部下协商后，骑士团与盟友决定先发制人，对马穆鲁克人的大营发动一次夜袭。第二天凌晨，一支精选的小部队在黑暗的掩护下潜出城门，居中的是持长矛的骑士与军士，两翼则部署了弩手负责掩护。领导这次敢死突击的是骑士团英国籍土科波利尔休·米德尔顿（Hugh Middleton）。当第一缕曙光出现在地平线时，埋伏已久的骑士团突击队一跃而起，只听得鼓声大作，骑士们纷纷高呼着古老的口号“圣约翰！圣约翰！”，如猛虎下山一般向马穆鲁克人的军营扑去，而尚在睡梦中的穆斯林，俨然沦为了待宰的羔羊。米德尔顿的部队在敌营中左突右冲，如入无人之境，对手肝胆俱裂，纷纷逃向停泊在附近海岸的舰队。骑士团虏获了敌人几乎全部攻城器械后，凯旋而归。虽然稍后马穆鲁克军队得到重组并再度展开攻势，但士气一落千丈，已经是强弩之末。9月10日，基督教联军终于彻底将入侵者逐出罗德岛。此时距离围攻开始，已经过去了整整四十天。
1450年左右的东地中海局势图
至此，医院骑士团终于以弱胜强，有惊无险地挡住了埃及马穆鲁克的进犯。但他们并未高枕无忧，北面的奥斯曼土耳其人已经崛起，虎视眈眈。40年后，他们将面临更强大的入侵敌军……
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