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麟德元年(664)，上官儀因替高宗起草將廢武則天的詔書，被武后所殺，剛剛出生的上官婉兒與母親鄭氏同被配沒掖廷。在掖廷為奴期間，在其母的精心培養下，上官婉兒熟讀詩書，不僅能吟詩著文，而且明達吏事，聰敏異常。
上官婉兒的初戀情人：李賢 從此，婉兒逐漸獲得武則天的喜歡，14歲時就成了她的貼身秘書，制誥多出於她的手筆。傳說，當時的少女婉兒情竇初開，這時的太子是時年二十四歲的李賢，婉兒是李賢的侍讀，與"容止端雅"的李賢之間產生了愛情，這也是上官婉兒的初戀。
然而傳說中的愛情即使存在過，也很快被武則天把它碾得粉碎，八月二十二日，二十七歲的李賢被廢去太子位。而置他於死地的那份廢黜詔書，正是十七歲的上官婉兒替武則天草擬的。宮廷中沒有愛情，事實再一次證明，婉兒已經堅定了自己緊跟武則天的決心，而這樣的決心將跟隨她的一生。
上官婉兒的第一個也是唯一一個有純潔愛情的對象就是武則天的兒子李賢，當時上官婉兒侍奉武則天左右，時常可以見到進宮的太子李賢，少女心事懵懂，日久天長，便與"容止端雅"的李賢之間產生感情。沒過多久李賢就被貶巴州。後來上官婉兒前去巴州看望李賢，聞聽太子已經被害，至此，這段屬於上官婉兒的愛情徹底完結！
崔湜，是上官婉兒生涯中重要的一個男人，最愛的是他，也是他最後一個男人。這個人是武三思介紹給婉兒的。武三思覺得自己年齡越來越大，又想保持與婉兒之間的結盟關係，於是就讓崔湜替代自己。崔湜年輕英俊面對當時已是四十多歲的上官婉兒，充滿了吸引力，婉兒對他情真意切，給過很多的照顧。可是當婉兒死後，他卻與太平公主廝混在了一起。
才華固然重要，乾的好不如嫁的好。16歲，大約是念高中的年紀，上官婉兒嫵媚地倒在皇太子李顯懷裡。她深知這種"政治投資"的重要意義。此後，李顯被廢，遠戍鈞州、房州，上官婉兒又坐到了武則天親侄子武三思的大腿上。她替這位情人頻開綠燈，利用皇帝秘書的便利，大講武三思的好話，甚至有意排異李唐皇室。李家的人，怎能不恨這個多事的臭娘們兒！
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