提到傭兵首領，很多人的第一印象往往是傭兵中最能打的那個人。《冰與火之歌》等西方奇幻和歷史作品裡卻給了不同的答案，那就是傭兵首領不一定最能打。《冰與火之歌》中的傭兵首領不少，砍掉詹姆右手的“勇士團”（按照原著），就讓善於算計的山羊瓦格當了首領；而兩塊大陸的頭號傭兵團“黃金團”的現任首領在瓊安克林頓看來也更像是商人，而非戰士。這種描述是有歷史依據的，在真實的歷史上，那些打算盤比用劍強的人也能當上傭兵首領，因為傭兵首領們的第一任務就是給兄弟們找吃的、喝的，幹不好集貿市場管理員的傭兵首領會遭到弟兄們的背叛。
在中世紀後期和16、17世紀，傭兵都是西方軍隊的絕對主角。傭兵們大多沒有所謂的榮譽觀念（瑞士老鄉是少有的例外），他們在戰火中誕生，也在戰火中消亡。當領主和國王們因各種理由開戰時，交戰區域就成了士兵們的獵場，經濟受到了嚴重破壞，交戰區域的青壯年就不得不加入傭兵的隊伍求得溫飽。傭兵長官們也對他們敞開大門，麵包師傅、鐵匠等他們都歡迎，只要能在多場戰鬥中不死，菜鳥傭兵也變成了老鳥，會受到各個傭兵隊伍的歡迎。
國王和領主們付給傭兵金錢，也會付給他們包括麵包、鹹肉、啤酒在內的各種食品。當然這只是理論上的，火炮、稜堡等新兵器、新軍事設施都在吞噬著他們的金錢，各種炫耀性的燒錢活動也是這些老爺們顯示自己威風和財力的重要手段，傭兵們的工資就經常被“緩一緩”了（只有尼德蘭的傭兵可以保證固定拿錢）。各種食品物資也經常被停發，在16世紀甚至很多國家只給傭兵們發現金，生活物資都需要傭兵們自己想辦法。
1525年德意志農民起義時，農民軍就利用戰利品建立了多個大集貿市場，用以交換各種生活物資，這些物資中有相當大的部分成了傭兵的酬勞（德意志農民起義隊伍中有大量傭兵）。由於哥哥查理五世在意大利和法國交戰時幾乎燒光了國庫中的金錢，代替查理五世負責德意志事務的費迪南手頭十分緊張，他也採取了類似的政策。他默認手下的傭兵在攻打異端城市後可以自由搶劫，並把戰利品集中拍賣。
猶太商人就是這種拍賣最大的收益者，他們像禿鷲一樣跟著傭兵隊伍，傭兵中誰善於和猶太奸商討價還價，能以更低的價錢拿到烈酒、藥物等緊缺品，誰的威望就高。由於搶劫和拍賣十分耽誤作戰，士瓦本同盟（鎮壓起義軍的貴族同盟）乾脆讓傭兵們自己選出首領，這些首領向沿途的城市徵收“免蹂躪費”。如果一個月內城市拿不出傭兵們想要的金錢，傭兵們就會自己動手。
在尼德蘭革命中，西班牙王室集中了歐洲最大的傭兵隊伍奪取尼德蘭。由於尼德蘭提供了西班牙帝國6成以上的收入，傭兵們在尼德蘭紛紛自給自足，在各自的轄區建立了“市場”，徵收各種物資，拍賣自己的戰利品。
即使是在18世紀，英國軍隊中依舊保持了濃厚的“市場經濟成分”。英國軍隊實行團長所有制，團長從政府手中領下全年的開支，部隊的給養、衣服就全看團長的良心了。團長們經常僱傭經紀人，拍賣軍官職位，採購各種物資，剩下的全是自己的。傭兵們為了錢財賣命，沒了生命再多的錢財都沒有意義。同樣誰能讓他們以較小的代價吃飽喝足，誰能把他們的戰利品賣出好價錢，誰就能贏得他們的效忠。
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