文徵明的書畫造詣極為全面，詩、文、書、畫無一不精，人稱是“四絕”的全才，詩宗白居易、蘇軾，文受業於吳寬，學書於李應禎，學畫於沈周。其與沈周共創“吳派”。在畫史上與沈周、唐伯虎、仇英合稱“明四家”（“吳門四家”）。在詩文上，與祝允明、唐寅、徐禎卿 並稱“吳中四才子”。
文徵明在書法史上以兼善諸體聞名，尤擅長行書和小楷， 王世貞在《藝苑卮言》上評論說：“ 待詔（文徵明）以小楷名海內，其所沾沾者隸耳，獨篆不輕為人下，然亦自入 能品。所書《千字文》四體，楷法絕精工，有《黃庭》、《遺教》筆意，行體蒼潤，可稱玉版《聖教》，隸亦妙得《受禪》三昧，篆書斤斤陽冰門風，而楷有小法，可寶也。”
文徵明書法溫潤秀勁，穩重老成，法度謹嚴而意態生動。雖無雄渾的氣勢，卻具晉唐書法的風致。他的書風較少具有火氣，在盡興的書寫中，往往流露出溫文的儒雅之氣。也許仕途坎坷的遭際消磨了他的英年銳氣，而大器晚成卻使他的風格日趨穩健。
與王羲之的蘭亭相比，如何？
文徵明臨摹的《蘭亭序》
縱29.2釐米，橫120.5釐米，現藏於臺北故宮博物院。此件書於明嘉靖戊午年春三月，時年書家已是八十九歲。
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