以中國的標準，丘吉爾無疑是“官二代”，甚至用“二代”都不能形容他顯赫的家世。他的祖父是六世馬爾巴羅公爵，擔任過愛爾蘭總督。此爵位是“世襲罔替”的，在維多利亞時代，除去皇親，只有20個公爵，相當於大清的“鐵帽子王”。其父不是長子，不能襲爵，但擔任過財政大臣、下院議長，是僅次於首相的職位，故丘吉爾克紹其裘，從政幾乎是必然選擇。他26歲即擔任下院議員，不能說沒有家世的因素，但令人詫異的是：世家的作用極小。一是他20歲還在軍校時，父親已經去世了，二是議員選舉是硬碰硬的競爭，若不是他在南非戰俘營越獄而成為家喻戶曉的人物，恐怕任何人的提攜也未必能過老百姓這一關。在那個時代，一名貴族青年的上進之路，並不是憑財富，而是戰功。他不是沒有社會關係，也動用過，儘管那時他的經濟很拮据，卻沒有絲毫致富的企圖，關係都用在如何調到能打仗的部隊上了。一般印象中，英國貴族飽食終日，走馬打獵，積極參戰固是責任，但維多利亞時代是“紳士戰爭”，戰場上的風險不高，完全是一種個人聲譽的“鍍金”。但丘氏所參加的三次戰爭：阿富汗、蘇丹和南非，都有險些喪命的經歷，而他始終樂而不疲，國家也從來沒有對這位潛在的英才有任何照顧。
這種幾乎是“找死”的行為，固不能讓東方古國的人理解，而軍隊的不近人情，更是令人髮指！貴為大英帝國的首相索爾茲伯裡，親自寫信推薦丘吉爾去蘇丹，但被總司令基欽納一口拒絕，理由是身邊安排滿了，最後費勁周折，丘氏得到英國戰爭辦公室的通知——“編外中尉，如果在將來的軍事行動中或因其他原因陣亡或受傷，英國軍隊不負責任何費用”（佩林《丘吉爾傳》），但他仍興奮得像中了彩票。南非英軍的總司令羅伯茨勳爵是丘吉爾父親的密友，看著丘氏長大成人，而他欲去求職，理都不理，甚至一直沒有和他說過話，最後是布勒將軍同意了他參軍的哀求，但也表示“不能從我們這裡領到任何軍餉或報酬”，結果成全了他一生中最精彩的冒險。
官場上人與人之間的關係也不可思議。丘吉爾40歲即擔任海軍大臣，而他的第一副手是費希爾勳爵，這位海軍上將時年73歲，參加過特拉法爾加海戰，是英國海軍史上偉大的將領，卻從來沒有對這個年輕大臣流露過一絲不服氣。後來丘氏的副手換成巴騰貝格路易親王——注意！親王啊！在大清，宰相也要下跪參見的，但人家就是毫無怨言地輔佐之。
丘吉爾自己也認真履行著英國“幹部能上能下”的制度。他從內閣辭職，先不說享受不到相關級別待遇的事，反而奔赴一戰法國的前線，而軍銜只是少校。只能說，英國的“軍地級別對應”太混亂了。過去丘吉爾是海軍大臣時，去法國“派頭十足”：專列送到港口，再有專門的驅逐艦護送，然後又有海軍部的專車恭候在法國海岸。而辭職去當少校，沒有任何照顧，和普通大兵一樣擠海峽輪渡過去。在中國的古書裡，這是標準的“世態炎涼”，是絕對的“天上人間”，如果能夠戰勝這種政治地位的落差的人，會被標榜為最豁達、最瀟灑的一流人物，即使現在，老革命不要待遇回鄉種地，也代表了時代的道德高峰。相比之下，英國人太不會宣傳了。當年駐法英軍的總司令是弗倫奇元帥，丘吉爾的鐵哥們，當然要有所關照，欲把一個步兵旅交給這位少校。在我這樣的東方人剛要感嘆“人情畢竟是普世價值”之時，元帥又覺得老朋友的指揮經驗不足，還是先去體驗一下前線，於是前海軍大臣丘吉爾少校被送進塹壕，擔任步兵營的副營長，他後來對此表示這是“迄今所得到的最大榮譽之一”。他與普通士兵同甘共苦，如果說有不同之處，就是他可以在炮火之餘給政府寫些國務報告，從前線的角度提些建議，這是一般官兵沒有的待遇。他在步兵營表現出色，弗倫奇正要履行讓他當旅長的諾言時，總司令卻換成了道格拉斯·黑格將軍，這位在蘇丹烏姆杜爾曼之戰就熟悉的老友，並不認同由政治家轉為軍人的行徑，對丘吉爾的要求是“在顯示營級指揮官的作戰能力之前，不能擔任旅長”，因此他只能繼續擔任營長，軍銜提升至中校，直至他的營被合併，營長都當不上了，覺得太沒意思，遂告別了長達一年的前線步兵生涯。
無論如何，丘吉爾的從軍經歷並不是個人的特殊煉歷，在英國是家常便飯。不說世襲貴族子弟，就是王子皇孫，上戰場也沒有絲毫照顧。喬治六世為國王次子“約克公爵”時，參加過日德蘭海戰，軍銜只是海軍少尉；伊麗莎白二世的次子安德魯王子，參加過1982年的“馬島之戰”，是一名軍校剛畢業的艦載直升機駕駛員，曾冒著生命危險當敵軍導彈的“誘餌”。當今王儲查爾斯王子的次子、英國國王的第五繼承人哈里王子，作為皇家騎兵團的中尉，參加過阿富汗戰爭。據說他去阿富汗曾有爭議，原因是目標太大，容易讓恐怖分子集中打擊，但他的祖父、女王的丈夫菲利普親王堅決支持去前線，道理也很簡單——他老人家二戰時貴為希臘王子，也不過是一個小小的英國海軍少尉，曾在黑夜裡舉著探照燈為軍艦大炮指引目標，這種被擊中的風險，遠比哈里王子在阿富汗大。但必須要指出，英國王儲是不上前線的，這是好不容易檢索出的特權。不過愛德華八世（即不愛江山愛美人的溫莎公爵）當王儲時，就讀於達特茅斯海軍學院，經常被同學揍得直哭，原因是同學們都想為自己留下“我揍過國王”的傳奇經歷。而現任王儲查爾斯就讀蘇格蘭高登斯頓公學時，亦有相同經歷——晚上常在宿舍裡捱打，同學們說他總打呼嚕，其實原因與前面一樣。嗚呼！翻遍中國的《二十四史》，從來沒有見過這樣窩囊的太子！而且窩囊是一種傳承！同學們，你們這樣對待帝國法定的接班人，不怕王室找你們麻煩嗎？就是當時不找你們，難道不怕將來太子登基後再算賬嗎？至少在看到歷史記載裡，沒有聽說過有人被清算過，可以確定的，查爾斯王子只是把那段求學生涯當作人生噩夢，堅決不讓兒子上那個學校。“大丈夫有仇必報，有恩必酬”——論人生快意，英國國王還不如東方的小流氓！
如果想要分析以上現象產生的原因，恐怕需要系統、複雜地論述其政治文化了，這不是本文所能承擔的任務。只能簡單地說，王權的軟弱、貴族的平常，都是歷史繼承、制度約束、文化薰陶相互作用的結果。尚武的風氣，無疑是中世紀騎士精神的遺存，貴族就是“作戰者”，不打仗憑什麼讓“勞作者”尊重？國王是最大的貴族，是騎士精神的領頭人，如果為雞毛蒜皮去和下人見識，還談什麼教養？何況，報復一個學生時代欺負國王的人，肯定不在憲法對王權的規定範圍內。更值得一提的是，丘吉爾成長在偉大的英國維多利亞時代，那是一個氣象格局超越盛唐的時代，它源於啟蒙運動所激發出的氣質——奉獻、責任與忠誠，那是時代的主流。這種風氣固然消除不了人性中根深蒂固的嫉妒、勢利與自大，但可以把這些負面因素抑制到最低程度。
政治需要身份，但不見得身份決定政治；權力可以繼承，但不見得繼承只是權力；級別附配待遇，但不見得待遇永隨曾經的級別。這就是英國為世界總結出的政治經驗，也是人類相處的和諧之道。認為它是理所當然的，至今王祚不衰；否定它是天經地義的，盡化舊時王謝。那“可憐的老大的英國”，總在不斷地努力“認識文明”。丘吉爾在1944年12月英國下議院演講，表達了這種感情——“我們沿著一條艱苦的道路前行，不得不肩負起最不受人感謝的重任，並在肩負時，遭到各方面的嘲笑、批評和反對。但是，至少我們懂得是向哪裡前進，知道我們的目標是什麼”。在此路途中，大英帝國不斷衰落，在恪守自己的“格林威治”傳統的同時，卻一點一點地改變世界文明的標準——至少丘吉爾年輕時，信奉的是“白人國家之間不打仗”，而到了他的晚年，就變成“民主國家之間不打仗”了。
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