作為一個男孩子，賈寶玉在《紅樓夢》的時代語境中，是個絕對的異數。
出生在鐘鳴鼎食之家的賈府，讀書是男子養成教育中的必備過程，六十六回賈璉的小廝興兒，就曾對尤氏姐妹說：“我們家從祖宗直到二爺，誰不是寒窗十載！”。
然而，從第三回林黛玉內心的獨白中，我們得知賈寶玉“極惡讀書，最喜在內幃廝混”。全書賈府的男孩，除了賈寶玉因賈母的寵溺，擁有整天在內幃廝混的特權，不曾上得幾日學堂；凡賈府的男丁，無論嫡庶，皆要受訓蒙教育，入學堂寒窗十載，材質果真不契，才能免於男子被賦予的幹仕宦經濟的“讀書”之責。
第七回從焦大醉罵的口吻，道出了賈家發跡乃自軍旅；七十五回亦明言榮寧二府是襲武蔭。兩府系以軍旅功勳晉爵無誤。
戎武出身的寧榮二府，到第三代的賈政雖言自幼酷喜讀書，亦因主上憐恤先臣，另賜主事之銜，入部實習進入仕途，並非科甲出身。賈寶玉的長兄賈珠，則十四歲進學，不到二十歲娶妻生子後，一病而死。
小說開場時，除了賈寶玉以外，兩府中仍屬孺子者，第四代從玉輩還有寶玉隔母之弟賈環、賈赦幼子賈琮，第五代從草頭輩則有賈珠遺孤賈蘭。第二回冷子興口中“不知好歹”的賈環，也已進入賈府男丁養成系統，入學讀書。
第二十回賈環正式登場時，是年節期間，在梨香院薛姨媽處擲骰子，正想賴鶯兒的賭錢，被寶玉撞見了，以“你天天唸書，倒唸糊塗了！”訓說一頓；二十五回故意用滾燙的蠟油要燙瞎寶玉，是下了學，被王夫人叫去房裡抄經。
除了家族慶宴或祭典，賈環每次登場，總與“上學”相關，就連六十回賈政王夫人連日不在家，“ 賈環連日也便裝病逃學”，都脫離不了“上學”。
賈赦除了有賈璉，還有一個幼子賈琮。賈琮在書中沒有明寫年齡，多次出場都是宗族喪葬祭祀之列，日常作息只記錄了與賈環一起探寶玉病，和寶玉、賈環、賈蘭同被喚去習射。
以全書長幼次序嚴明的敘述習慣觀察，賈琮應比賈環更小。作者為之特寫，只有二十四回賈寶玉去向賈赦請安時，撞見的一個場景：
只見那賈琮來問寶玉好。邢夫人道：“哪裡找活猴兒去！你那奶媽子死絕了？也不收拾收拾你，弄的黑眉烏嘴的，哪裡像大家子唸書的孩子！”
周作人(1885-1967)在《知堂回憶錄》憶起兒時，曾說：“小孩在尺八紙上寫字，屢次舔筆，弄得'烏嘴野貓'似的滿臉漆黑，極是平常。”作者此時的“黑眉烏嘴”四字，即生動地描畫出，年小卻已讀書正學書法的賈琮日常。
另一位年紀更小的賈蘭，在第四回初登場，已是個失怙的孤兒，年方五歲，也已入學攻書。因為和賈環年紀相近，又都受賈府男子養成系統拘束，多次出場皆與賈環相偕。
從寶玉到賈環、賈琮和賈蘭，這些尚處於稚齡的男童或少年，除了上學外，可說還是生活在以婦女為主的閨閣之內。因為孩子的身份，得以進出內外，男女之防亦尚未嚴明。
其中，“眉如墨畫，面如桃瓣，目若秋波”靈秀聰明的賈寶玉，尤其受寵。女性長輩如賈母、王夫人、邢夫人，甚至甄家派來的婆子，都會對他有諸如“摟、抱、拉、摩挲撫弄”等，對於未成年的孩子表示愛憐的親密肢體動作。
然而，也因為身為男丁，在當時“不打不成器”，主張嚴格教養的風氣下，賈寶玉也和其他男孩一樣，都要面對嚴厲的父母師長，在杖責的陰影下度過幼年。
第九回寶玉與秦鍾所入的學塾，就是賈氏宗親合族所設的義學。原系始祖發跡後，因恐子弟貧窮不能延師，故立家塾令合族子弟可入學肄業。家塾中所有的花費，都是由族中有官爵之人，按照薪俸多寡供給幫助。執掌家塾的塾師，由族中共舉年高有德之人，專門負責訓課子弟。
學堂與吃打的記憶，幾乎是相等的。《禮記．學記》即言：“夏楚二物，收其威也”。較曹雪芹稍晚的章學誠(1738-1801)曾經提過一件學堂的記憶。當時章氏在中表杜燮均家凌風書屋從學時，塾師王先生：
勤學古處，迂闊不習世事。學徒七八人，王先生常撻人。杜君受撻最多，甚至傷頂門，幾死；後創愈而頂肉骨隆起，不復平。
杜燮均在自家開設的凌風書屋就學，居然被延聘來的塾師笞撻，打傷頂門，幾乎死去！這樣嚴酷的的課學方式，卻為時人所習以為常。
一百多年後，胡適在《慈幼的問題》回憶起兒時就學的情形，也難掩不忍：
我們做小孩子時候，天剛亮，便進學堂去“上早學”，空著肚子，鼓起喉嚨，念三四個鐘頭才回去吃早飯。從天亮直到天黑，才得回家。晚上還要“念夜書”。這種生活實在太苦了，所以許多小孩子都要逃學。逃學的學生，捉回來之後，要受很嚴厲的責罰，輕的打手心，重的打屁股。有許多小孩子身體不好的，往往有被學堂磨折死的，也有得神經病終身的。
明明子弟受到殘酷嚴厲毫無人道的虐待，家長卻因為望子成龍的渴盼，與尊師重道的文化制約，繼續無視(或無能看見)嚴教對幼童造成的身心創傷。
無獨有偶，周作人憶起童年，在〈三味書屋〉一文，也曾描寫過舊私塾塾師沒學問，對待學生又嚴苛，引得學童們聚集搗亂表示抗議。在〈父親的病〉更收錄了當時的兒歌：“大學大學，屁股打得爛落！中庸中庸，屁股打得好種蔥！”反映了教材的艱澀與責打學童風氣的盛行，對於小學生就要讀艱難的《學》、《庸》，深表同情。
《紅樓夢》中對於學堂塾師如何管教，並沒有實寫，但挨師傅“打”，之成為男童日常生活的組成成份，卻可從人物的對話或念頭中發現。
二十回王熙鳳罵賈環時，即語帶恐嚇：“我先打了你！打發人告訴學裡，皮不揭了你的！”
第五回寶玉夢遊太虛幻境，第一個念頭即是：“這個去處有趣！我就在這裡過一生，縱然失了家也願意，強如天天被父母師傅打呢！”甲戌本，在此句夾批：“一句忙裡點出小兒心性。”
顯見對時人而言，男童在學堂被打是習以為常。
即如，第九回頑童鬧學堂之際，寶玉的隨身僕從李貴，在介入調停時，對代掌的賈瑞也是這樣說道：
這都是瑞大爺的不是，太爺不在這裡，你老人家就是這學裡的頭腦了，眾人看著你行事。眾人有了不是，該打的打，該罰的罰。如何等鬧到這步田地還不管？
“該打的打，該罰的罰”顯見是當時學塾管束學童的主要方式。
雖然書中並無實寫塾掌賈代儒如何打罰學童，但十二回其孫賈瑞因覬覦鳳姐，被王熙鳳毒設相思局，困在賈府一夜，回家後敘述者是如此道說：
代儒素日教訓最嚴，不許賈瑞多走一步，生怕他在外吃酒賭錢，有誤學業。今忽見他一夜不歸，只料定他在外，非飲即賭，嫖娼宿妓，因此氣了一夜。賈瑞也捻著一把汗，少不得回來撒謊，只說：“往舅舅家去了。天黑了，留我住了一夜。”代儒道：“自來出門，非稟我不敢擅出，如何昨日私自去了？據此亦該打，何況是撒謊！”因此，發恨到底打了三四十板，不許吃飯，令他跪在院內讀文章，定要補出十天的工課來方罷。賈瑞直凍了一夜，今又遭了苦打，且餓著肚子，跪著在風地裡讀文章，其苦萬狀。
面對賈瑞突然夜不歸營，賈代儒認定孫子一定是為非歹作，將有誤學業，氣了一夜，見了孫子回家，即把擔憂煩慮的情緒，以憤怒的管教來傾洩。
庚辰本在這段文中，有眉批曰：
教訓最嚴，奈其心何！一嘆。
處處點父母痴心，子孫不肖。此書系自愧而成。
可見代表時人價值觀的脂硯齋，亦完全站在賈代儒的立場，認為對子弟嚴格教訓，都是可憐的父母痴心。不肖的賈瑞當此之境，捱打罰跪，其苦萬狀，是“禍福無門，惟人自招。”賈代儒愛孫之切，讀者雖可從此段文中，感受一二。但後來賈瑞夭亡，和這樣不由分說，只知嚴厲懲罰的打罵教育，卻不可謂完全無關。從賈代儒在家庭教育奉行的嚴教法，不難想像其執掌學塾的情況。
而一味的“打罵”、“責罰”，真的可以提升賈府學堂教育的“績效”嗎？作者似乎也持保留。首先，學生的素質良莠參差：
學中雖都是本族人丁與些親戚的子弟，俗語說的好：“一龍生九種，九種各別。”未免人多了，就有龍蛇混雜，下流人物在內。
其次，學童入學的動機不純：
賈寶玉是戀風流，為了秦鍾始肯讀書。薛蟠更為曲折，是聽聞學塾中青年子弟眾多，因動了龍陽之興，假入學真結交契弟。
面對這一群龍蛇混雜，又各懷鬼胎的塾生，塾師賈代儒並沒有良好的教室經營能力。第九回塾師一請假，眾學童就因平日的矛盾積怨，馬上鬧得天翻地覆，整間學堂烏煙瘴氣。
再看看走出學堂後的學童群像：賈璉、賈蓉、賈薔和薛蟠……。這些“校友”的表現，與設立家塾的教育目標而言，恐怕是完全偏差了。
看來賈府學堂教育中捱打的日常，並沒有培養出端正的品格與積極進取的人生態度，有的只是進入成年期的集體迷失呢。
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