明崇祯末年，李自成率领农民起义军四处征战，步步紧逼北京。此时的明朝早已人心涣散，内忧外患，崇祯帝日夜愁眉不展。为了消解崇祯帝的忧愁，外戚田畹决定到秦淮一带寻得美女献给皇帝。
当时，秦淮有“八绝”，居于首位的便是陈圆圆。陈圆圆本名邢沅，字畹芬，常州武进（今江苏常州）人。她长得花容月貌，婀娜多姿，能歌善舞，且通晓文墨。田畹见到陈圆圆后，惊为仙人，便将她带回京城献给崇祯帝。然而，乱世皇帝崇祯无心美色，田畹只好将陈圆圆带回府中。
崇祯十七年（1644），李自成攻到北京。崇祯帝慌忙召将领吴三桂回京，加封他为平西伯，令其应战。一天，田畹在府中设宴款待吴三桂，席间令陈圆圆歌舞助兴。吴三桂一见陈圆圆，便心驰神往，欲占为己有。恰在此时，吴三桂的侍卫慌慌张张地前来告急，称“寇军又攻了过来”。
田畹听后惊慌失措，忙问吴三桂：“寇军就要打过来了，我该怎么办啊？”吴三桂笑着说：“只要将陈圆圆送给我，我便保你全家平安。”说完不等田畹回话，吴三桂便带陈圆圆离去了。自此陈圆圆成为吴三桂的小妾，备受宠爱。后来，吴三桂为了对抗李自成的部队，赶赴山海关，将陈圆圆安置在京城府中。
不久，北京城失陷，崇祯帝自缢身亡，朝臣多投降了李自成。吴三桂的父亲投降后，给吴三桂寄去了劝降信。吴三桂本打算率军投降。不料，此时形势却发生了戏剧性的变化。李自成攻占北京后，志得意满，开始恣意妄为，并放任下属烧杀淫掠。李自成的部将刘宗敏率军四处抢占明朝权贵的府第，搜略府中的美女。他听说名妓陈圆圆还在吴三桂府中，便立即带人将她捉来，强行据为己有（还有一种说法是李自成仰慕陈圆圆的美貌，派刘宗敏夺来欲纳为嫔妃）。
打算投降的吴三桂听闻爱妾陈圆圆被李自成部将掳走，登时火冒三丈，“大丈夫不能保护自己的妻室，颜面何存！今生今世，我与李自成势不两立！”于是，吴三桂转而率军投降清兵，攻打李自成。这就是历史上著名的“恸哭三军俱缟素，冲冠一怒为红颜”这一情节明确记载于《清史稿》之中，这说明吴三桂降清的直接原因是为了夺回陈圆圆。当然，也有学者从其他角度分析，认为吴三桂降清也有审时度势、顺应潮流的原因。
吴三桂引清军入关，合力攻打北京城，不久李自成便兵败逃走。吴三桂夺回陈圆圆。此后，吴三桂没让圆圆再离开自己，无论是东征西战，南平北檄，吴三桂都把她带在身边百般恩宠。清朝政权稳定后，吴三桂因为功勋卓著，受封为“平西亲王”，镇守云南。从此陈圆圆也随居云南昆明，生活稳定下来后，吴三桂打算让陈圆圆做自己的正妃，但陈圆圆拒绝了。
后来，吴三桂举兵造反，但很快被朝廷镇压下去，吴三桂兵败身死。佳人陈圆圆从此也凭空消失，再没有了消息。
有人说，陈圆圆先是出家，后来在清军破城之前就已病死，持这种观点的多为一些学者。清人刘健在他的《庭闻录》中曾这样记载道：“辛酉城破，圆圆先死。”也就是说清军在平定吴三桂叛乱之前，陈圆圆就已经先病死了。这种说法可信吗？
刘健是吴三桂在滇为王时云南同知刘琨的儿子。刘琨在吴三桂叛乱的时候拒绝跟从，被吴三桂杖戍滇西， 平叛后， 官复原职。刘琨以前与吴三桂关系密切， 经常出入吴三桂的王府， 了解吴三桂的许多事， 刘健便根据父亲的口述写下《庭闻录》， 所以有些学者认为他的记载是很可信的。后来嘉庆时李元沪在《商山鸾影序》中也说：“厥后三桂以功王滇，圆圆随之，未几病殁，葬商山之侧。”道光年间，昆明人戴侗孙编修的《昆明县志》也持同样的观点。也有人说，吴三桂叛乱失败后，陈圆圆也随之死了。
康熙年间，陆次云的《圆圆传》有这样的记述：“吴三桂在云南被封为平西王后，对陈圆圆百般宠爱，为她建苏台，造郿坞，华贵奢侈无以复加，陈圆圆常歌‘大风之章’，向吴三桂献媚，吹捧他，受到吴三桂数十年如一日的专房之宠。”而明末遗民李介立的《天香阁笔记》及《武进县志》记载称，吴三桂还曾责令江南多个省区的地方官员，让他们帮着寻找陈圆圆的相关亲人。后来吴三桂举兵反清，以失败告终，城破之日，陈圆圆也了结了自己的生命。
但陈圆圆是怎么死的有不同的说法。陆次云说吴三桂的叛乱，本是因陈圆圆而起，因而陈圆圆的结局，也自然和吴三桂一样必死无疑，但对陈圆圆是怎么死的这个细节他没有具体表述。而《平吴录》、《平滇始末》等书上则记载说，陈圆圆是与吴世璠的妻子一同上吊死了；也有说陈圆圆是绝食而死；还有说陈圆圆是自沉莲花池了。
还有人说陈圆圆在清军破城之后并没有死，而是隐居避难。这里又有两种不同的看法。一是陈圆圆出家了。同样是康熙年间的钮琇在他所写的《圆圆传》一书中这样记述：吴三桂晋爵为王之后，他本想让陈圆圆当自己的正妃，陈圆圆婉言推辞了。时光流逝，美人容颜凋谢，陈圆圆渐渐就失宠了。后来圆圆就索性“屏谢铅华，独居别院”，潜心修佛，远离红尘。
当吴三桂意欲图谋叛乱时，陈圆圆有所觉察，知道吴三桂这样绝对没有好下场，但也知道自己劝说不住吴三桂，于是就以年迈为由向吴三桂求为女道士，得到许可后便辞宫入道，遁入空门，静心礼佛。因而吴三桂兵败后被抄家时，不会有圆圆的名字。据《吴逆始末记》、《天香阁随笔》、《三圣庵访陈圆圆遗像记》等记载，陈圆圆归隐的确切地址是昆明西郊瓦仓庄的三圣庵，法名寂静，号玉庵，以八十岁高龄去世，死后归葬归化寺侧的昙花庵旁。
另外还一种离奇的说法，认为陈圆圆是为了不使吴三桂无后而离开吴三桂。吴三桂死后，痛恨吴三桂的清朝统治者要灭其九族。陈圆圆得到消息后，为了吴家能有后代，就带着儿子吴启华、孙子吴仕杰，在吴三桂生前亲信、军师马宝的护送下，逃到贵州的一片原始森林避难。
后来为了纪念恩人马宝，也为不被清朝发现，就把避难的地方叫作马家寨。如今马家寨全寨170余户900余人，全姓吴，都自称是吴三桂与陈圆圆的后裔。
以上几种说法中，关于陈圆圆隐居的这两种说法流传最广，或许是隐居善终的结局比较契合民众的同情心理。但不管是名作记载，还是民间传说，有关陈圆圆的死，都没有确凿的证据，也就没有统一的定论。一代红妆，繁花落尽之后，她的结局之谜也许正如人所说的“已不可知”。
无论哪种结局，陈圆圆都是一个悲剧人物。陈圆圆被诟病，主要是吴三桂为她降清并打开了山海关，致使关内各族百姓被清朝统治二百余年。关于陈圆圆的历史评价，众说纷纭。
她是不是红颜祸水？吴三桂为她降清是对是错？有人认为“妻子岂应关大计”，女性作用于历史便是大逆不道；有人认为吴三桂为一个名妓而叛降，不忠不义荒唐之极；也有人认为，李自成注定兵败，吴三桂降清是顺应历史潮流。
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