刘备手下有很多文臣武将，其中有几个人被人合成为五虎上将。在这些人中有个怪才，别人都是年少有为，此人却恰恰相反。他在壮年时不敌太史慈，晚年却一战成名受人敬仰。这个老当益壮的将军就是黄忠，他原本是刘表手下的中郎将。后来，跟着刘表是侄儿刘磐去长沙攸县驻扎。
公元199年，刘磐跟孙策交战，黄忠作为随从跟在刘磐身边。可惜，刘磐和黄忠这对组合，在孙策和太史慈的进攻下，根本无力抵抗。后来曹操带兵南下，顺利攻占荆州，将黄忠册封为代理裨将军。不过，曹操并没有把黄忠留在身边，而是让他继续在长沙郡做官，归属于长沙太守韩玄管理。
曹操虽然是个多疑的枭雄，但他对人才却很重视。如果黄忠那时候已经表现出了足够的能力，应该会被曹操留在身边，而不是被放在长沙。换句话说，黄忠那时候还没有被曹操重视。公元209年，刘备跟孙权组成联盟，打败了曹操的军队。紧接着，刘备趁机占领荆州，让赵云等人去攻占长沙四郡。
在这期间，黄忠跟随上司韩玄投降刘备，自此他正式成为蜀汉将领。公元211年，刘备在刘璋部下法正的引导下入驻葭萌关，黄忠只是随军前行，没有发挥太大的作用。公元213年，早已蓄势待发的刘备，跟益州牧刘璋公然决裂。随后，黄忠带兵从葭萌关出发，向成都地区发动进攻。
在这次战役中，黄忠经常冲到前线跟敌人浴血奋战，表现得格外勇猛。刘璋那边为保护自身地位和权益，接连派遣刘璝、冷苞、张任等人前来抵挡。不过这些人都没有拦住刘备等人，不久之后黄忠跟随刘备围困成都。过了几十天，刘璋无奈投降，让刘备带兵进入了成都。
大获全胜后，刘备对将士们论功行赏，黄忠因战功卓越被册封为讨虏将军。公元218年，刘备在汉中地区跟曹操对峙，随军出征的黄忠，在这期间推锋必进，带领手下战士斩杀曹魏名将个夏侯渊。俗话说，蛇无头而不行。曹军因失去主帅很快就乱作一团，黄忠趁机攻占曹军大营。刘备在汉中称王后，将黄忠任命为后将军，同时赐爵关内侯。
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