右惜
杜月笙是1951年8月16日去世的，生前他最放心不下、最憐惜的就是五太太孟小冬，去世前幾天，他曾對自己最信賴的弟子陸京士說：“只有媽咪最苦！”
與孟小冬在香港舉行婚禮後，杜月笙一直稱呼孟小冬叫“媽咪”，這個稱呼裡有無限的溫情和安慰。
臨終前幾天，杜月笙對遺產作了分配，上海灘一代大佬最後的遺產有兩部分，一部分是他始終壓在枕頭下的七千美金，另一部分是一輩子所剩下的全部積蓄，十萬美金。
七千美金是陸京士代他分配的，孟小冬分三千美金，三夫人孫佩豪和長子杜維藩各兩千美金。
十萬美金是按照“先外後內”的原則分配的，孟小冬分到了兩萬美金，加上那三千美金，孟小冬分得的杜月笙遺產一共兩萬三千美金。
孟小冬沒有想到杜月笙留下的遺產居然只有區區十萬美金，分到那兩萬美金時，她不由地說了句：“這怎麼夠······”
杜月笙一死，香港杜公館裡是世態炎涼的，聽到孟小冬這樣講，杜家人發牢騷說：“美不死你！要不是老頭子幫忙，舉行過什麼結婚儀式！丫頭或者女朋友，兩千也甭想。”
杜家人對杜月笙快不行時還要和孟小冬舉行婚禮，意見很大，甚至有刻薄的說法，覺得孟小冬硬要在那個時候舉行婚禮，就是打遺產的主意。
這種說法太過分，一代梨園冬皇沒有這麼不堪，她說“這怎麼夠”只是真性情使然，她不是將錢財看得重的女人，若是對錢財看得重，和梅蘭芳離婚的時候，她有大把的選擇。跟梅蘭芳，她是出於愛；跟杜月笙，她是出於情義。跟錢財的關係都不大。
堅尼地臺杜公館本就是杜月笙門生給他租的，杜月笙一死，杜家人紛紛離去，各奔東西，孟小冬也搬了出來，遷居到了使館大廈。
杜月笙活著的時候，孟小冬和姚玉蘭既是結拜姐妹，又都是杜月笙夫人，兩人走的比較近，杜月笙一死，兩人也就漸漸疏遠，不再同住一個屋簷下，各過各的生活去了。
1952年10月25日，在香港存放了一年多的杜月笙靈柩，因為陸京士、洪蘭友等人的奔走，終於移到臺北市南京東路極樂殯儀館。之後又差不多等了一年，才於次年的6月28日落葬秀峰國小的後山。到這時，杜月笙在孟小冬的世界裡就算徹底逝去了，只剩下一塊牌位。
如同杜月笙擔憂的那樣，孟小冬在香港的日子的確過得很苦，一是來自於她孤傲的性格，二是沒有收入。
在寡居的日子裡，孟小冬再也沒有登過臺，即便是清唱也不願意。有時候興致來了，自娛自樂地清唱一曲，也要緊閉門窗不許別人偷聽。
雖然收了幾個徒弟，但都是為了傳承餘派藝術，跟經濟幾乎不掛鉤。
其實，在孟小冬寡居香港的那十五六年時間裡，她本是有機會賺錢的。
比如說，她協助孫養龍編寫《談餘叔巖》一書。這本書出版後，很暢銷，一版再版，據說賺了幾十萬的稿費，但孟小冬一份錢沒要，全部給了家道中落，急需錢養家餬口的孫養龍。
除了這一次，孟小冬還有一次賺錢機會，而且是賺大錢的機會。
那是1963年春，大陸方面和香港方面合作，邀請孟小冬去大陸觀光、表演，並建議她灌錄十張唱片，更希望她能將她的代表作《搜孤救孤》、《空城計》和《捉放曹》等拍成電影，流傳後世，並告訴她，如若成行將奉贈一百萬港幣作為報酬。
很快，大陸方面、香港方面和孟小冬商定，先拍《空城計》。拍電影的事，只要孟小冬積極配合，還是可以成行的。可是，孟小冬提出“場面及配角人員要在拍攝影片前半年，來香港先行排練，完成準備工作。”
這個要求，難住了大陸方面，因為既需要時間更需要經費，一時半會兒難以達成協議。
孟小冬不願讓步，拍電影的事最後也就不了了之了。
由此可見，孟小冬即便生活拮据，對名利看得依舊不重，這是她孤傲的性格使然。
後來，有個熟人見她沒有收入，建議她拿出些積蓄，投資做生意，賺點錢。孟小冬對這類建議很警惕，懷疑這個熟人是騙子。
之後聽說這個熟人又要去臺灣，準備找姚玉蘭投資合作。孟小冬害怕姚玉蘭上當受騙，趕緊給十幾年沒怎麼來往的姐妹打電話，要她提高警惕，以免上當受騙。
姚玉蘭很感動，結拜姐妹的感情從此開始升溫，此後，姚玉蘭多次打電話給孟小冬，極力勸說孟小冬去臺北定居，一起安度晚年。
思量再三，孟小冬終於接受邀請，於1967年9月11日搭乘輪船離開香港，趕赴臺北。
到臺北後，她在臺北信義路租了一處房子，單獨居住，但姚玉蘭和女兒杜美霞每天都要去到她那裡，陪她聊天，陪她散步，這時候，孟小冬算是有了親人，不再孤獨。
經濟上，因為臺北恆社弟子眾多，有他們關照接濟，孟小冬的生活不再像在香港時那樣拮据，物質上也有了安享晚年的保障。
值得一說的是，在香港時，孟小冬曾給張大千清唱過一回，張大千後來投桃報李，特別用心地專門為孟小冬畫了幅“六條通景大荷花圖”。
據說，這幅畫後來拍賣，成交價高達一百八十萬新臺幣。
安享幾年具有人間溫情的日子，1977年5月26日，一代佳人、梨園冬皇溘然長逝，享年七十歲。
雖說得了善終，但一生大部分時光都是在孤寂中度過的，確實也是紅顏苦命。
黑句本
杜月笙很愛孟小冬，或者說他一生唯一愛過並且愛到他死的那一天的女人只有孟小冬，除了她之外，他沒再愛過別的女人。
沈月英，是林桂生做的媒，他之所以娶沈月英說白了是為了攀附黃金榮和林桂生。
陳幗英，是在和沈月英慪氣並且想找一個女學生的時候娶回家的，他之所以娶陳幗英只能說是正巧撞上了而已。
孫佩豪，是在陳幗英懷孕之後，出去玩的時候看上的，然後也娶回了家。
姚玉蘭，她和孟小冬是好朋友，也算得上是上海京劇界的一個名伶，杜月笙之所以娶她，一則因為她生的好看，二則是因為他在她身上看到了孟小冬的影子。
只有孟小冬，才是他真正花了心思和感情追到手的女人，從1925年對孟小冬產生愛意到1931年孟小冬和梅蘭芳離婚，再到1937年第一次得到孟小冬，最後到1949年帶她一起去香港，杜月笙整整花了24年的時間才得到了孟小冬的心。
人生有多少個24年？杜月笙生於1888年，死於1951年，他活了63歲，他用了自己的後半生去愛孟小冬。
所以，孟小冬是真正地被他感動了，也真正地愛上了他，所以杜月笙去世的時候，哭的最傷心的人就是孟小冬。
1951年，杜月笙病逝，一直以杜家女主人自居的姚玉蘭和孫佩豪、孟小冬發生了爭吵，孫佩豪一氣之下去了美國，孟小冬則獨自留在了香港。
那麼，獨自一人留在香港的孟小冬是如何謀生的呢？實際上，杜月笙死後，孟小冬得到了一筆不菲的遺產。
杜月笙一生叱吒風雲，曾經在香港能夠拍著桌子威脅列強的駐滬領事：“我杜月笙要說一句話：只要議案通過，我請日本軍隊儘量的開來，外國朋友一個也不要走我杜月笙要在兩個鐘頭以內，將租界全部毀滅！”
當時，杜月笙的話嚇得各國領事不敢說一個“不”字。
他在上海的時候，也是工商界、金融界的霸主，賺得盆滿缽滿，用他自己的話說：“我一生一世，過手洋鈿何止億萬！”
杜月笙這個人很會撈錢，可是，他更會花錢。
他曾經為了支持抗戰事業便已經傾盡家資，後來到了重慶雖然有東山再起的氣勢，可終究不如1937年之前在上海之時，回到上海後沒多久又被蔣刻意打壓，更不可能重回巔峰了。
1949年到了香港之後，他自己沒有經歷再打拼了，讓門徒去投資，結果虧了不少錢，所以到香港後的兩年時間，杜家的一切花銷實際上都是等於是在“坐吃山空”。
所以，他臨死前身邊只有10萬美元，再加上買股票賺到的1萬美元，杜月笙的遺產只有11萬美元。
這11萬美元對於普通人來說當然很多，可是對於花錢如流水的杜家來說，卻很少。
對於這筆11萬美元的遺產，杜月笙也定下了分配的規矩——四位太太平分杜月笙遺產的一半，八兒三女之中，則硬性規定未成家的比已成家的多拿二分之一。
這麼一算，孟小冬能夠拿到近1.4萬美元的遺產。
不過，孟小冬終究是杜月笙最愛的女人，所以他還給她偷偷開了“小灶”，另給了孟小冬3000美元，所以孟小冬最後拿到手的遺產有近1.7萬美元。
從1951年杜月笙病死到1967年遷居臺灣，孟小冬在香港獨自生活了16年之久，這1.7萬美元夠她在香港生活16年嗎？
恐怕不夠。
可是，孟小冬可是人稱“冬皇”的孟小冬，她是名滿戲曲界的“冬皇”，更何況，除了杜月笙留下的遺產，她自己又豈能沒有積蓄？對於她有多少積蓄，她自己並沒有透露過，所以外人也無從得知，但想來絕對不少。
此外，她在香港期間也收過一些學生，想來也不至於沒有學費，即便她不提學費的事，她的學生也不會這麼沒眼力見。
更何況，憑“冬皇”這塊響亮的招牌，孟小冬真要缺錢的話，還能賺不到錢？她之所以沒有利用“冬皇”的招牌賺錢，只能說明她並不缺錢。
實際上，孟小冬的晚年生活也沒有人們想象中的那麼奢侈，她多數時間深居簡出，花銷也沒有人們想象中的那麼高。
1967年，孟小冬和姚玉蘭和好，隨後在姚玉蘭的邀請下去了臺灣，由姚玉蘭的女兒杜美霞照顧，一直到1977年病逝。
寧糊塗
“這裡有7000美金，你替我分一分，媽咪最苦，給她3000。其他的分給三樓和大房。”
1951年8月10日下午，從病痛昏迷中醒來的杜月笙突然在枕頭底下一陣亂摸，半晌，他摸出一個毛巾包交給侍立在一旁的陸京士說了這段話。
此時，是杜月笙辭世前的第六天。他口中的“媽咪”，指的是他生前最後一位太太，京劇大師孟小冬。
在此前，杜月笙已經委託陸京士將自己的財產和後事做了最後安排。
這毛巾包裡的7000美金，是杜月笙最後的最後安排。這筆錢，也是杜月笙最後的所有。
從他分配這最後一筆財產的種種可見，即便此前他已經將自己11萬美金中的兩萬美金分給了孟小冬，可他對她卻依舊不那麼放心，以至於最後一點錢也要找個由頭分大半給她。
杜月笙的這一細節，除了對新婚妻子不捨和憐惜。依稀透露著遺憾：他死後，沒有子女的她將更苦了。
杜月笙對孟小冬有歉疚，這種歉疚在旁人眼裡是情義，實際上它更是他對她愛情的表現。
杜月笙曾和友人半玩笑說:“自己活了五六十歲才明白什麼是男女情愛。”說完這話他還補充了一堆註解，此前我在文章裡有講，此處不贅言。
很明顯，杜月笙這段感慨的來源是冬皇孟小冬。
熟悉杜月笙一生的人都知道，他這一生雖是黑多於白，但在為人處世上他從來情義滿滿。這情義，他對旁人如此，對孟小冬更甚。
這個“甚”出來的部分，便是杜月笙對孟小冬的情。因為這情至深，於是，杜月笙對孟小冬的歉疚也就越深。
一個人對另一個人歉疚，通常是覺得自己對他付出不夠多，這歉疚背後若沒有虧心事，絕是偏愛無疑了。
父母對子女，子女對父母，哥們對哥們，姐妹對姐妹，丈夫對妻子，妻子對丈夫。
沒錯，就是這偏愛，讓杜月笙對孟小冬滿滿都是歉疚。這歉疚在旁人眼裡並不存在實際上，因為在所有人看來杜月笙對孟小冬已仁至義盡。
可杜月笙對她有偏愛，所以，他的歉疚便多得嚇人了:沒在自己最風光的時候娶她，是歉疚！沒和她白頭到老，是歉疚！沒給她買大宅院安頓，是歉疚！沒和她生孩子，是歉疚！讓他照顧自己病中，也是歉疚！沒給她留鉅款，也是歉疚……
說來，因著這歉疚，孟小冬一生是值當了。
實際上，孟小冬作為京劇界大神級人物，生計豈會堪憂？但她偏偏就真的“堪憂”了。
孟小冬之維持生計堪憂，在很大程度上，與杜月笙有關。
杜月笙死前，曾表示希望她此後再也不要登臺唱戲。杜月笙死後，孟小冬便真的就再也沒有登臺唱過戲。這意味著，她之最後一次登臺是為杜月笙（他六十大壽），它之從此不再登臺，也是因為杜月笙。
以唱戲為生的冬皇孟小冬，不再登臺唱戲，這意味著什麼？意味著她將失去最大的收入來源。且，在香港這塊兒地方，人生地不熟，孟小冬獨居於此，無依無靠，錢就顯得尤為重要。
不過，孟小冬成為一代名伶之前，也是苦日子出身。在香港獨居，日子雖然沒有杜月笙活著的時候好，較之成名前，卻好了很多倍。因此，孟小冬一個人在香港生活，並沒有太大問題。
在香港的日子裡，孟小冬不論生活的有多苦，有一件事從未落下：每日在杜月笙靈位前上香並聊天。
其實，以孟小冬的名氣和唱功，只要她肯開口，錢並不是問題。
比如說，孟小冬寡居期間，有人找到她，希望將她的代表著《空城計》等等十餘部戲拍成電影，拍完之後，奉送她100萬港幣作為報酬。
1952年，國畫大師張大千外出訪問回國，途徑香港時，因仰慕孟小冬的才情，特意拜訪了她。兩人一見如故，相談甚歡，為了表達對張大千的敬意，孟小冬破例清唱了一段戲。作為回報，張大千臨別前，贈送她幾幅畫。
除此之外，著名畫家溥儒拜訪孟小冬時，也為她留下了幾幅畫作。
這些畫作，在孟小冬身故半個世紀之後的一次拍賣會上，竟然拍賣出近200萬元的天價！在這些畫作之外，孟小冬還有一枚杜月笙送給她的“定情信物”，一枚17克拉的祖母綠戒指，也拍出了115萬元的天價。
可見，孟小冬的困頓，並非她不想過上富足的日子，而是生活裡沒了杜月笙，一切都可以苟且了。
孟小冬為了讓餘派藝術不至於斷於己手，收了幾名弟子，時不時地免費指點他們幾下，日子也不顯枯燥乏味。學生們也知道“孟老師”的苦，逢年過節，都會找藉口，接濟她一下。
就這樣，孟小冬一個人在香港生活了十五六年。
1967年9月，杜月笙的另一個太太姚玉蘭（也就是開頭所說的三樓），見孟小冬一個人在香港孤苦伶仃，多次打電話，極力勸說她到臺北，一起生活。
再三思考之後，孟小冬最終接受邀請，而孟小冬之會接受姚玉蘭的邀請，一個原因是她倆在杜月笙活著的時候，關係最好；另一個很重要的原因就是：杜月笙被葬在臺北。
至此，孟小冬結束了在香港的生活，一直到去世，再未離開過臺北。
他和她，終於又算是另一種意義上的廝守一處了……
後來的後來，孟小冬也終於帶著她最後的身份“杜太太”辭別人世了。臨走前一天，她還給杜月笙上了最後三炷香。
頗為讓人遺憾的是，她死後並未和杜月笙合葬，這多少是顧忌杜月笙四太太、孟小冬好友姚玉蘭感受的結果。
她終究是像他的，即便到最後也不肯拋下情義二字。只是，自古忠義難兩全，沒負如來的孟小冬，最終負了自己！
記者李滿
杜月笙去世後，只給孟小冬留了兩萬美金，孟小冬晚年如何謀生？
1951年8月，64歲的杜月笙在香港病逝，杜先生生前千金散盡，死後並無多少財產，據陸京士的《杜月笙傳》記載，遺產共有11萬美金，摺合港幣60多萬，家人們在病榻前，由陸京士宣讀後，幾個老婆幾個兒女簡單的就分割完畢，因孟小冬是明媒正娶，所以分得遺產2萬美金。孟小冬憑這些錢如何謀生的呢？
孟小冬出生梨園世家，最初在上海發展時，杜月笙當時在上海小有名氣，被她出眾姿色所吸引，孟小冬雖在上海有點名氣，但北京才是京劇聚集地，在杜月笙支持下去北京學藝。到北京後拜在了餘叔巖門下，經過一段演出，孟小冬儼然成了京劇名角，時人稱她為“冬皇"。
杜月笙在1951年病身後，留下了孟小冬一個人煢居香港。為了防止捲入長短，她不停走南闖北，閉門謝客。聽說杜月笙在臨終前還曾告訴孟小冬今後不要再登臺唱戲，以是孟小冬今後便完全告別了戲臺。
按杜月笙遺囑，家人都可以取他一件遺物作為念想，在別人都算計著他哪件物品值錢時，孟小冬只是拿走了他戴了多年的一條金錶鏈。雖然在杜月笙臨死前，一再囑咐孩子們要好好照顧沒有子嗣的孟小冬，但杜月笙死後，大家也就各奔東西了。
不過為了營生，她便在香港專門教授女弟子唱京劇，不停在當地生活了10多年之久。她在杜月笙去世後，獨居香港，把自己重心都放在教育弟子上，她對教授弟子有非常高要求，並不是每一個人都會成為她的弟子，因此在她門下也出了好幾位京劇大師。
她收攬了許多的學生，靠著學費生存度日，在那裡學習京劇是一件奢侈的事情，所以她的收入也是比較高的。晚年的她過的還是比較滋潤的，那裡有她的老朋友，閒暇的時候就帶幾個徒弟。晚年她是和杜月笙的四房姨太太姚玉蘭，同時也是她的好友兼師姐一起度過的，於1977年逝世，享年70歲。
由此可見有一門手藝還是很重要的，無論何時不會失業，不會沒飯吃！
雷雷掌門
孟小冬是一個著名的京劇演員，早年和大名鼎鼎的梅蘭芳成為情侶，可好景不長由於各種原因兩人最後還是不歡而散了。杜月笙一直傾心於孟小冬，經過長時間的追求，最終和孟小冬同居了。怕大家不瞭解杜月笙和孟小冬的關係，所以簡單介紹了下。
杜月笙和孟小冬建立了感情之後，兩人卻一直沒有結婚。直到杜月笙病重時才和孟小冬舉行了婚禮，最後也算給了孟小冬個名分吧！杜月笙是個重情重義的人，死前留有遺囑自己的遺產要分給孟小冬一份。杜月笙雖然最後逃到了香港居住，但他一生積累了一筆不菲的財富，孟小冬拿著杜月笙給他留下的這份遺產，後半生應該是沒有經濟壓力的。
杜月笙死後孟小冬就在香港收徒授課，雖然沒有記載孟小冬收徒授課是否收費，我想應該也有一點經濟收入。這樣的日子一直到1967年，由於孟小冬的親人朋友大多都在臺灣，隨著她年紀的增長也越發感到孤獨，所以這次的她就移居臺灣了。到臺灣後孟小冬也就不再授課收徒，更不會參加商業演出，一心一意的靜心休養安度晚年，一直到1977年因病去世。
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追記歷史
孟小冬（1908出生~1977/5/26去世），出生在上海梨園世家，名若蘭，字令輝，小名小冬。生於名門世家的孟小冬，從小時候就跟隨她的父親學藝。
1916年，孟小冬父親孟鴻群演武生戲時不幸摔倒而中風，家中斷了主要收入來源，其父還要治病，生活也漸漸拮据。
孟小冬於是拜叔父餘叔巖為師，以老生啟蒙，就走上了演藝之路。成年時，代替自己的師父餘叔巖得到了與京劇大咖梅蘭芳先生同臺演出的機會。孟小冬也在梨園得到“冬皇”的美稱。
成年後的孟小冬也頗具名氣曾與梅蘭芳先生有過四年多一點短暫的婚姻，之後上海的青幫大佬杜月笙也喜歡上了孟小冬，當時的孟小東可謂之閉月羞花，只要有點地位的都喜歡。1937年孟小冬就倒向於杜月笙的環抱，即便沒有委身的時候，杜月笙就一直對她很是照顧，應為孟小冬的貌美所以杜月笙始終鍾情於她。
從1931年到1937年，痴情的杜月笙花了6年多的時間去融化她因與梅蘭芳的辜負而被凍結變得冰冷的心，可以想象杜月笙對孟小冬的感情有多麼的深厚和真摯。正應如此，在杜月笙得到了孟小冬後，他對孟小冬就更是呵護有加了。
1949年，杜月笙帶著孟小東從大上海來到了香港。在香港的這段時間，孟小冬無微不至的照顧著生病的杜月笙就像曾照顧自己的師傅餘叔巖那樣，杜月笙也決定要給孟小冬一個名分了。20世紀50年代，已經63歲的杜月笙力排眾議不顧其家人的勸阻，在許多人的攙扶下和小他20幾歲的孟小冬舉行了婚禮，標誌著孟小冬正式成為杜月笙的第五個姨太太。
舉行婚禮的當天，大佬杜月笙將自己在香港的多個兒子、其他四位姨太太、幾個女兒、還有女婿全部叫來家中，並且讓他們給孟小冬磕了幾個頭，並改稱呼叫“媽咪”。
到了1951年，杜月笙病逝了，留下了孤獨的孟小冬，到了年底，孟小冬已經決定並離開了杜氏公寓，住進了使館大廈公寓，因為不怎麼缺錢，所以她沒有刻意去找工作掙錢。在杜月笙去世之後的時間裡，她做的最多的就是打麻將、遛遛狗、看看電視、打打太極拳。
到了1958年，孟小冬前往了摩登臺居住生活，並在這裡教授學業；1964年的時候，又遷居到繼園臺開始生活，在這裡她學會了太極拳。杜月笙去世前將自己在香港留存的10萬美元遺產，定了個“先內後外”的原則將這10萬美元分給他的幾房姨太太，兒子，女兒和與杜家有關的其他人，孟小冬則分到了2萬美元的遺產。
當杜月笙去世後，孟小冬依靠著2萬美金在香港生活了一段時間，但為了生計，她又開始招收弟子。因為她的許多親戚朋友在臺灣，1967年從香港遷居到臺灣，1977年在臺灣去世。
大國布衣
面對周總理的邀請，面對同行馬連良、裘盛戎的邀請，面對章士釗的多次邀請，孟小冬自言非常動心，想要回到內地，但是她考慮和糾結的時間實在太久了，66年大亂來臨，轉過一年，就連香港當時也愈發混亂，雖然臺灣也不安生，但她最終還是選擇了親友眾多的臺灣，這讓很多人頗感意外，因為孟小冬的母親當時尚在，一直定居北京。
孟小冬從未為錢發過愁，就算沒有杜月笙的遺產，就算她一生沒存過錢，就算杜月笙沒囑託親朋好友照顧她，就算沒有梅蘭芳的4萬塊分手費，就算她天天在家坐著，也有錢送上門來，所以咱們不必替“古人”擔憂了，謀生這類事對孟小冬來說，並不能稱之為問題。
提起孟小冬，太多的人都下意識的想起杜月笙，其實冬皇的藝術造詣很高，餘派的尖峰人物，人氣也很高，如果回到內地，身邊又沒有杜月笙，門檻會被踏破的，她想依託的是家庭、親人和溫暖，而不是錢，杜月笙臨死前早已沒剩幾個錢，而且重病纏身的狀態，主要還是孟小冬專門照顧他。
孟小冬根本沒在香港和臺灣收徒弟，指點一二倒是有的，所謂的徒弟都是熱衷追捧餘派的人，也有人欣賞冬皇的唱腔，所以有意的學習，牽強附會的算是個老師，稱為資深票友或者鐵桿粉絲更為貼切一些，他們定期給孟小冬一些錢，說是學生的學費，其實就是對孟小冬的無償資助，表達對一代宗師的敬意。
其實內地、香港、臺灣相對比，孟小冬在香港停留的時間最短，孟小冬本身生活就比較節儉，從小吃過苦受過窮，知道賺錢的艱辛，所以她並不是花錢大手大腳的人，就連下館子也很少，即便是別人請客她也不愛去。
杜月笙的遺產加上“學生”的饋贈，生存下來並沒有問題，有一項資料我們不掌握，以冬皇一生的勤儉，她自己的存款可是少不了的······現在全中國都是歌迷，以前全中國都是戲迷，當初她去上海演出，整個上海為之轟動。
以她的名氣和藝術造詣，孟小冬接觸的名人非常多，所饋贈的物品中，就僅僅書畫作品也是太多太多，都是主動送她的，大多百萬級以上，真缺錢······隨便賣一樣都夠吃一輩子的，而事實上，她活著的時候，啥都沒賣過，她會缺錢？別人給她買房子她都不住，就自己在臺灣租了一間很小很小的房子，一直到她身故。
孟小冬嫁到杜府後，一直非常平靜，也可能這就是她想要的生活，無論外界還是杜府內的紛紛擾擾，她都不以為意，如果說還有一件事是她所在意的，那就是她和杜月笙的名分，當時的杜月笙沒什麼錢，還重病纏身，但孟小冬還是沒有猶豫的嫁給了他。很多人都說杜月笙仁義，其實無非是責任，相對來說，仁義這個詞放到孟小冬身上好像更合適一點。
到了臺灣以後，孟小冬並不寂寞，總是有很多朋友上門聊天閒談，陪她說說話，麻將一打一天也是常有的事，這種生活一直持續到她70歲的時候，哮喘後昏迷的孟小冬最終因肺氣腫和心臟病辭世。
古今通史
孟小冬 人稱冬皇，杜月笙去世後，有人說孟小冬在香港日子清苦平淡，有人說晚年安逸教了不少的京劇學生，和好友在一起度過晚年。那麼究竟如何呢？
1 孟小冬事業得意，情感不順
我們知道她出生上海梨園世家， 16歲就在上海灘一炮而紅，而當時在民國女人最特別的是，她長老生，掛髯口，著厚底靴，扮相英武，唱腔了無雌聲。一出口就讓人驚豔。至今京劇舞臺上有女老生唱的好，還會被稱為像孟小冬。
孟小冬是餘叔巖的弟子，當年在上海演出搜孤救孤，就連現場轉播的收音機都賣斷貨。然而就是這樣一個孟小冬，感情生活並不順利。
她曾和梅蘭芳心心相印，兩個對戲劇事業痴迷的人走到了一起。但卻受到梅蘭芳原配的阻撓，後來又發生，一個戲迷因孟小冬不唱戲發難梅蘭芳，甚至要刺殺，最後引發梅的朋友無故身亡。兩人被迫分手。
2 孟小冬被杜月笙誠意打動，隨他去香港
孟小冬孤單一人，這時，她的姐妹姚玉蘭，邀請孟小冬演出，並和杜月笙再次見面。其實杜月笙早在孟小冬14歲時就認識她，多方幫助她。此次更是善待她，先是送她房子，後來邀請一起去香港。而孟小冬也獲得了她想要的名分，成為杜月笙的第五房太太。
雖然這時的杜月笙已是病體，卻依然為他辦了一場婚禮。
3 杜月笙去世後，孟小冬教京劇學生不登臺
杜月笙對孟小冬可謂盡心，臨走前還讓孩子們照顧孟小冬，並告誡不要再登臺唱戲，想必也是希望她能日子過得平靜一些。最後留給孟小冬一筆2萬多美金的遺產，這個數字在當時並不算很多，但一代梟雄杜月笙當時自己也沒有留下多少。
孟小冬後來先是獨自一人在香港，後來又被朋友姚玉蘭邀約去了臺灣，在那裡和朋友一起度過晚年，教習京劇學生，以她的名聲，當時有邀請她登臺也要約她出唱片，她都婉拒了。安安靜靜教習學生度過晚年，經濟上雖然不很寬裕，倒也還過得不錯。至少是真的平靜度過了晚年時光。
4 平淡未嘗不幸福
相比過去的輝煌也許經濟不算寬裕，但未嘗不是她想要的平靜生活，也是杜月笙希望的吧。
一個在京劇舞臺上輝煌半生的人，儘管感情不算太如意，卻也有人總為她著想，但在那個時代能夠有一個平靜的晚年很不容易。況且直到她70大壽還有很多票友在身邊，未嘗不是一件幸福的事。輝煌的舞臺還是平淡生活幸福呢，仁者見仁智者見智，不同的人生階段也許感受不同，也許正因孟小冬經歷過舞臺的絢爛和紛爭才更知道平靜日子的可貴吧。#泛文化寫作營##文史知識局#
怡話人物
什麼叫鐵漢柔情？在杜月笙的身上體現的淋漓盡致。曾經的上海灘大佬杜月笙可以說也是非常的多情的。在日軍的侵華戰爭中，中國人民生活在水深火熱之中，而孟小冬在此時也是感受到杜月笙的溫暖，於是二人在好友的撮合之下孟小冬也是打算嫁給了杜月笙。
後來已經年過六旬的杜月笙便和孟小冬成婚，雖然婚後孟小冬一直在照顧著當時已經身體虛弱，臥病在床的杜月笙，可是畢竟孟小冬已經是獲得了她最想要的名分，所以婚後的生活雖不如人意，但也不差。
可是這樣的生活並沒有過多久，兩年之後的杜月笙便去世了，但是杜月笙早早的在宋子良處存放了十萬美金。據說這就是留給他的家人的遺產，杜月笙的女兒曾經回憶道：“杜月笙吩咐過，這筆遺產，每個太太拿一萬，兒子拿一萬，沒有出嫁的女兒六千，而出嫁的只有四千，孟小冬也得一萬。”對於孟小冬來說，自己是也是有著一技之長，日子並不算難過，因為死之前杜月笙想要葬在臺灣，死了以後他的家人便帶著他的骨灰回到了臺灣。
但是孟小冬並沒有去臺灣，而是留下了精心的研究戲曲，就這樣日子過得也還算是不錯的，她收了幾個自己喜歡的土地，即使是杜月笙不在了，她依然靠著自己喜愛所活，所以她也不會覺得心中不滿。但是已經上了年紀的孟小冬始終想要回到自己的親朋好友身邊，於是在她60歲的時候便回到臺灣，在臺北租了一間房子。
本來就不喜歡熱鬧的孟小冬也是經常的待在家中，時常不出門的她可讓親朋好友著急壞了，他們也是經常去孟小冬所住的地方陪她聊天，打麻將，就這樣孟小冬也是在臺北安度晚年，享年70歲。
司徒歷史
杜月笙一生不缺女人，娶進門的太太有五位，其中最喜歡的有兩位：（怎麼這麼變扭）
一是姚玉蘭，一個是小自己20歲的孟小冬。
孟小冬在上海初出茅廬時，杜月笙還是黃金榮的小跟班。而孟小冬12歲時，杜月笙第一次跑到舞臺後臺給她獻花，表達了自己願做粉絲的誠懇願望。當時杜月笙靦腆的樣子（我估計是裝出來的）還逗得孟美人一笑
然後，兩人便陷入曠日持久的感情糾葛。杜月笙追女人有一個基本套路：戰略上以情動人，策略上鍥而不捨，同時施以事業上的資助。戰術上是立體式作戰，地毯式轟炸。更為高明的是，杜老闆還要讓人感覺這一切很自然，不做作。其實背後全是套路，全是大腦小腦的堆積算計。
杜月笙以這種默默奉獻的精神幫助捧紅很多他心儀的女人，一般女人根本無法抵擋這種軟硬實力的攻擊。這裡有個例子：當孟小冬準備離開上海去北京發展時，杜老闆不是死氣白咧地挽留，而是提出以後想一直聽到孟小冬的聲音。於是他提議請百代公司為孟小冬灌製唱片，說想她的時候就可以聽聽。你看看，這攻心計用的！原來杜老闆早就派人摸透的對象的需求，因為灌製唱片其實也正是孟小冬一直夢寐以求的。最終，杜月笙用灌製唱片的酬金為孟小冬在北京的發展提供了資金的保障。
對於一個在上海灘各種勢力之間呼風喚雨的杜月笙來說，其實孟小冬從開始已經是其囊中之物，到手只是時間問題。同時，一個小他20歲的弱小女子，無論是在閱歷經驗還是江湖規則面前孟哪能逃出杜月笙之流的掌心。因此孟小冬跟定杜月笙是大概率事件，只是跟得自願程度不同而已
杜月笙定居香港以後，傳統善良貧苦出生的孟小冬也幾乎是抱著感恩的心態陪著60歲的杜月笙過著完全病怏怏的日子。杜月笙一家上下27口人包括現役夫人姚玉蘭都有家有小子女成群，唯有孟小冬形單影隻，想要歸宿的她終於也沒忍住向杜月笙表達了名分和儀式的需求。於是在杜月笙63歲的時候，杜月笙正式將孟小冬娶入杜門。這時離杜月笙壽終正寢僅僅還有1年時間。
杜月笙離世時床邊只有孟小冬和陸京士（杜月笙死前一直唸叨的朋友）。根據醫囑，杜月笙的遺產均分。孟小冬因為有了正式的名分，因此杜月笙的鉅額遺產分配沒有引起姚玉蘭等與孟小冬的爭議。僅此一點來看，杜先生不顧眾人包括姚玉蘭的極力勸說和反對
毅然顫顫巍巍地與孟小冬步入婚姻的殿堂也是有其遠見考量的。這點上，杜月笙是善待孟小冬的。
杜月笙死後，孟小冬決定隱居臺北。而杜家的兒女也算孝順，都能善待孟小冬，尤其是杜月笙的女兒杜美蘭，始終陪伴伺候無兒無女的孟小冬。
1977年5月27日，年近70的孟小冬因病去世。有意思的是，她與杜月笙一樣都是因哮喘病發作而突然離世
