懷素和張旭齊名。後世有“張顛素狂”或“顛張醉素”之稱。可以說是古典的浪漫主義藝術，對後世影響極為深遠。
他也能做詩，與李白、杜甫、蘇渙等詩人都有交往。好飲酒，每當飲酒興起，不分牆壁、衣物、器皿，任意揮寫，時人謂之“醉僧”。
他的草書，出於張芝、張旭。唐呂總《讀書評》中說：“懷素草書，援毫掣電，隨手萬變，宋朱長文《續書斷》列懷素書為妙品。評論說：“如壯士拔劍，神彩動人。”
懷素勤學苦練的精神十分驚人。因為買不起紙張，懷素就找來一塊木板和圓盤，塗上白漆書寫。後來，懷素覺得漆板光滑，不易著墨，就又在寺院附近的一塊荒地，種植了一萬多株的芭蕉樹。芭蕉長大後，他摘下芭葉，鋪在桌上，臨帖揮毫。
由於懷素沒日沒夜的練字，老芭蕉葉剝光了，小葉又捨不得摘，於是想了個辦法，乾脆帶了筆墨站在芭蕉樹前，對著鮮葉書寫，就算太陽照得他如煎似熬；刺骨的北風凍得他手膚迸裂，他還是在所不顧，繼續堅持不懈地練字。他寫完一處，再寫另一處，從未間斷。這就是有名的懷素芭蕉練字。
人人送酒不曾沾
終日松間掛一壺
草聖欲成狂便發
真堪畫作醉僧圖
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